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Ethyl-1,3-dithian-2-carboxylat

Ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate Struktur
20462-00-4
CAS-Nr.
20462-00-4
Bezeichnung:
Ethyl-1,3-dithian-2-carboxylat
Englisch Name:
Ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate
Synonyma:
Carboethoxy-1,3-dithiane;2-Carboethoxy-1,3-dithiane;2-Ethoxycarbonyl-1,3-dithiane;ETHYL 1,3-DITHIANE-2-CARBOXYLATE;Ethyl1,3-Dithiane-2-carboxylate>Ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate, 98+%;ETHYL-1 3-DITHIANE-2-CARBOXYLATE 99% (&;ETHYL 1,3-DITHIANE-2-CARBOXYLATE FOR SYN;2-(2-phenylimino-3-thiazolidinyl)ethanol;m-Dithiane-2-carboxylic acid, ethyl ester
CBNumber:
CB6490333
Summenformel:
C7H12O2S2
Molgewicht:
192.3
MOL-Datei:
20462-00-4.mol

Ethyl-1,3-dithian-2-carboxylat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
19-21°C
Siedepunkt:
75-77 °C/0.2 mmHg (lit.)
Dichte
1.22 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.539(lit.)
Flammpunkt:
130 °F
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Aggregatzustand
clear liquid
Farbe
Colorless to Light yellow to Light orange
Wasserl?slichkeit
Slightly miscible with water.
BRN 
1424352
InChI
InChI=1S/C7H12O2S2/c1-2-9-6(8)7-10-4-3-5-11-7/h7H,2-5H2,1H3
InChIKey
ANEDZEVDORCLPM-UHFFFAOYSA-N
SMILES
S1CCCSC1C(OCC)=O
CAS Datenbank
20462-00-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate(20462-00-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
R-S?tze: 10
S-S?tze: 26-36/37/39-45
RIDADR  UN 3272 3/PG 3
WGK Germany  3
9-13
HazardClass  3
PackingGroup  III
HS Code  29349990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
Sicherheit
P210 Von Hitze, hei?en Oberfl?chen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Beh?lter dicht verschlossen halten.
P240 Beh?lter und zu befüllende Anlage erden.
P241 Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/ Beleuchtungs-/...] Ger?te verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P403+P235 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.
P501 Inhalt/Beh?lter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Ethyl-1,3-dithian-2-carboxylat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

clear yellowish liquid

Verwenden

Ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate is used in syn-selective aldol reactions. It undergoes asymmetric oxidation to give trans bis-sulfoxide. It is used to generate carbanon, which finds application in the preparation of alfa- keto esters.

synthetische

To a solution of BF3. Et2O (57.5 mL, 0.454 mmol) in CHC13 (180 mL) heated at reflux was added dropwise, over a 1h period, a solution of 1,3-propanedithiol (22.7 mL, 0.227 mmol), followed by ethyl diethoxyacetate (40 g, 0.227 mmol) in CHCl3 (40 mL). The resulting mixture was heated for 30 minutes, and then cooled to rt. The cooled solution was washed 2 times with water, once with saturated aqueous NaHC03, and then re-washed with water. The combined organic phases were dried over MgS04, then evaporated to give 41 g (94%) of Ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate as a yellow oi. Yield: 94%

Allgemeine Beschreibung

Ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate is an α-keto acid equivalent and bulky equivalent of acetate. It participates in syn-selective aldol reactions. It can be prepared from the reaction of ethyl diethoxyacetate and 1,3-propanedithiol in the presence of BF3/Et2O. Asymmetric oxidation of ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate by Modena protocol has been reported to afford trans bis-sulfoxide in 60% yield. Carbanion from ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate may be employed for the preparation of α-keto esters.

l?uterung methode

Dissolve the ester in CHCl3, wash with aqueous K2CO3, twice with H2O, dry over MgSO4, filter, evaporate and distil the residue. [Eliel & Hartman J Org Chem 37 505 1972, Seebach Synthesis 1 17 1969, Beilstein 19/7 V 227.]

Ethyl-1,3-dithian-2-carboxylat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


Ethyl-1,3-dithian-2-carboxylat Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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Huida Pharmaceutical Technology (Shanghai) Co., Ltd.
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ATK CHEMICAL COMPANY LIMITED
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+86-0551-65418671 +8618949823763
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