Ethylacrylat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Die D?mpfe mischen sich leicht mit Luft. Bildung explosionsf?higer Gemische. Die D?mpfe sind nicht stabilisiert und k?nnen in Lüftungs?ffnungen oder Flammensperren Polymere bilden, die ?ffnungen blockieren.
CHEMISCHE GEFAHREN
Kann spontan polymerisieren beim Erw?rmen, unter Einfluss von Licht und bei Kontakt mit Peroxiden.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 5 ppm (als TWA); 15 ppm (als STEL); Krebskategorie A4 (nicht klassifizierbar als krebserzeugend für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK: 5 ppm 21 mg/m? Spitzenbegrenzung: überschreitungsfaktor I(2); Sensibilisierung der Haut; Schwangerschaft: Gruppe C; (DFG 2006).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den K?rper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitssch?dliche Kontamination der Luft eintreten.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Kontakt kann zu Hautsensibilisierung führen. In Tierversuchen wurden Tumore beobachtet. Die Bedeutung für den Menschen ist nicht bekannt.
LECKAGE
Gefahrenbereich verlassen! Zündquellen entfernen. Fachmann zu Rate ziehen! Ausgelaufene Flüssigkeit m?glichst in abdichtbaren Beh?ltern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Pers?nliche Schutzausrüstung: Umgebungsluftunabh?ngiges Atemschutzger?t.
R-S?tze Betriebsanweisung:
R11:Leichtentzündlich.
R20/21/22:Gesundheitssch?dlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt m?glich.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S9:Beh?lter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S33:Ma?nahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
Aussehen Eigenschaften
Farblose, wasserklare Flüssigkeit mit penetrantem, brechreizerregendem Geruch.
Aussehen Eigenschaften
C5H8O2; Ethylacrylat stabilisiert mit 200 ppm Hydrochinonmonomethylether. Farblose, wasserklare Flüssigkeit mit penetrantem, brechreizerregendem Geruch. Leicht entzündlich mit niedrigem Siedepunkt. Neigt bei höheren Temperaturen auch stabilisiert zur Polymerisation.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Bildet mit Luft explosionsfähige Gemische. Neigt, bei erhöhter Temperatur auch in stabilisierter Form, zu spontaner Polymerisation, unstabilisiert auch bei tieferen Temperaturen. Mit starken Oxidationsmitteln heftige Reaktion oder Entzündung.
Ethylacrylat wirkt reizend bis leicht ätzend auf die Haut, reizend auf die Schleimhäute der Augen und oberen Atemwege sowie sensibilisierend auf die Haut. Bei einmaliger Exposition ist die resorptive Toxizität gering. Die Hautresorpton erfolgt nur sehr langsam und in geringem Maße. Es wird im Stoffwechsel rasch enzymatisch hydrolysiert. Es besteht Verdacht auch ein krebserzeugendes Potential.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken, Berührung mit der Haut. Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut. Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
Zu vermeidende Stoffe sind Polymerisationsinitiatoren.
LD
50 (oral, Ratte) 800 mg/kg.
Leber-, Nieren und Lungenschäden (Ödem) möglich.
Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln
Nur in stabilisierter Form (Hydrochinon oder Hydrochinonethylether) lagern.
Schutzhandschuhe (nur als kurzzeitiger Spritzschutz).
Im Abzug arbeiten.
Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln
Gefäße nur zu 80 % befüllen, damit Stabilisatorwirkung erhalten bleibt. Luftkontakt erforderlich.
Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.
vorbeugend empfohlen.
Verhalten im Gefahrfall
CO
2, Pulver oder Wasser im Sprühstrahl.
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material z. B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser, Schaum, Pulver.
Brennbar. Dämpfe schwerer als Luft. Mit Luft Bildung explosionfähiger Gemische möglich.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Gründlich mit viel Wasser und Seife abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit viel Wasser mindestens 15 Minuten bei geöffnetem Lied ausspülen. Augenarzt!
Nach Einatmen: Für Frischluftzufuhr, Ruhe und Wärme sorgen. Dexamethason-Spray geben. Falls nötig Atemspende oder Sauerstoffbeatmung. Arzt!
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als Sondermüll entsorgen.
Sachgerechte Entsorgung
Als halogenfreie Lösemittelabfälle.
Beschreibung
Ethyl acrylate is an organic compound with the formula CH
2CHCO
2CH
2CH
3. It is the ethyl ester of acrylic acid. It is a colourless liquid with a characteristic acrid odor. It is mainly produced for paints, textiles, and non-woven fibers . It is also a reagent in the synthesis of various pharmaceutical intermediates.
Chemische Eigenschaften
Ethyl acrylate is a colorless liquid. Sharp,
acrid odor. The Odor Threshold is 0.00024~0.0009 ppm. 1.5 % soluble in water, miscible with alcohol
and oils. Ethyl acrylate absorbs 1.5% water
in aqueous media. It polymerizes easily under
influence of air, heat or daylight. Fairly stable
below 10℃. The polymer form is a transparent, resilient, odorless mass.
Physikalische Eigenschaften
Clear, colorless liquid with a penetrating and pungent odor. Leonardos et al. (1969) and Nagata
and Takeuchi (1990) reported odor threshold concentrations of 0.47 and 0.26 ppb
v, respectively.
Experimentally determined detection and recognition odor threshold concentrations were 1.0
μg/m
3 (0.24 ppb
v) and 1.5 μg/m
3 (0.37 ppb
v), respectively (Hellman and Small, 1974).
Occurrence
Reported found in pineapple, yellow passion fruit and durian (Durio zibethinus).
Verwenden
Ethyl Acrylate is a flavoring agent that is a clear, colorless liquid.
its odor is fruity, harsh, penetrating, and lachrymatous (causes tears).
it is sparingly soluble in water and miscible in alcohol and ether,
and is obtained by chemical synthesis.
synthetische
By esterification of acrylic acid; by heating acetylene with HCl in alcoholic solution in the presence of Ni(CO)4; also from
ethyl-3-chloropropionate passed over activated carbon at high temperature.
Vorbereitung Methode
Ethyl acrylate is manufactured via oxidation of propylene to
acrolein and then to acrylic acid. The acid is treated with
ethanol to yield the ethyl ester .
Vinyl chloride reacts at 270 °C at >6895 kPa (68 atm)
with ethanol in the presence of a cobalt and palladium
catalyst to give ethyl acrylate in a yield of 17% .
Allgemeine Beschreibung
A clear colorless liquid with an acrid odor. Flash point 60°F. May polymerize exothermically if heated or contaminated. If the polymerization takes place inside a container, the container may rupture violently. Auto ignition temperature 721°F (383°C) (NTP). Less dense than water. Vapors heavier than air. Used to make paints and plastics.
Air & Water Reaktionen
Highly flammable. Insoluble in water.
Reaktivit?t anzeigen
A flammable liquid, confirmed carcinogen. Ethyl acrylate can react vigorously with oxidizing reagents, peroxides,strong alkalis and polymerization initiators. [NTP] Ethyl acrylate reacts violently with chlorosulfonic acid [Sax, 9th ed., 1996, p. 1515]. When an inhibited monomer was placed in a clear glass bottle exposed to sunlight, exothermic polymerization set in and caused the bottle to burst. The use of brown glass or metal containers and increase in inhibitor concentration (to 200 ppm; tenfold) was recommended [MCA Case History No. 1759]. Ethyl acrylate may polymerize when exposed to light and Ethyl acrylate is subject to slow hydrolysis. Inhibitors do not function in the absence of air. Solutions in DMSO are stable for 24 hours under normal lab conditions. [NTP].
Hazard
Toxic by ingestion, inhalation, skin absorption; irritant to skin and eyes. Flammable, dangerous fire and explosion hazard. Possible carcinogen.
Health Hazard
Ethyl acrylate is a strong irritant to the eyes,skin, and mucous membranes. The liquid orits concentrated solutions can produce skinsensitization upon contact. It is toxic by allroutes of exposure. The toxicity is low inrats and mice and moderate in rabbits. Thetoxic effects from inhalation noted in animalswere congestion of lungs and degenerativechanges in the heart, liver, and kidney. Mon key exposed to 272 ppm for 28 days showedlethargy and weight loss; while exposure to1024 ppm caused death to the animals after2.2 days (Treon et al. 1949). By compari son, guinea pigs died of exposure to about1200 ppm for 7 hours. Ingestion of the liq uid may result in irritation of gastrointestinaltracts, nausea, lethargy, and convulsions
The LD50 values varied significantly indifferent species of animals. The oral LD50values in rabbits, rats, and mice are in therange 400, 800, and 1800 mg/kg, respectively. Animals administered ethyl acrylateshowed increased incidence of tumors inforestomach. However, there is no evidenceof carcinogenicity caused by this compoundin humans.
Chemische Reaktivit?t
Reactivity with Water No reaction; Reactivity with Common Materials: No reaction; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Not pertinent; Polymerization: May occur; exclude moisture, light; avoid exposure to high temperatures; store in presence of air; Inhibitor of Polymerization: 13-17 ppm monomethyl ether of hydroquinone.
Sicherheitsprofil
Confirmed carcinogen
with experimental carcinogenic data. Poison
by ingestion and inhalation. Moderately
toxic by skin contact and intraperitoneal
routes. Human systemic effects by
inhalation: eye, olfactory, and pulmonary
changes. A skin and eye irritant.
Characterized in its terminal stages by dyspnea, cyanosis, and convulsive
movements. It caused severe local irritation
of the gastroenteric tract; and toxic
degenerative changes of cardiac, hepatic,
renal, and splenic tissues were observed. It
gave no evidence of cumulative effects.
When applied to the intact skin of rabbits,
the ethyl ester caused marked local irritation,
erythema, edema, thickening, and vascular
damage. Animals subjected to a fairly high
concentration of these esters suffered
irritation of the mucous membranes of the
eyes, nose, and mouth as well as lethargy,
dpspnea, and convulsive movements. A
substance that migrates to food from
packagmg materials.
Flammable liquid. A very dangerous fire
hazard when exposed to heat or flame; can
react vigorously with oxidizing materials.
Violent reaction with chlorosulfonic acid.
To fight fire, use CO2, dry chemical, or
alcohol foam. When heated to
decomposition it emits acrid smoke and
irritating fumes. See also ESTERS.
Sicherheit(Safety)
It is an acute toxin with an LD50 (rats, oral) of 1020 mg / kg and a TLV of 5 ppm. The International Agency for Research on Cancer stated, "Overall evaluation, Ethyl acrylate is possibly carcinogenic to humans (Group 2B)." The United States Environmental Protection Agency (EPA) states, "Human studies on occupational exposure to ethyl acrylate... have suggested a relationship between exposure to the chemical(s) and colorectal cancer, but the evidence is conflicting and inconclusive. In a study by the National Toxicology Program (NTP), increased incidences of squamous cell papillomas and carcinomas of the fore stomach were observed in rats and mice exposed via gavage (experimentally placing the chemical in the stomach). However, the NTP recently determined that these data were not relevant to human carcinogenicity since humans do not have a fore stomach, and removed ethyl acrylate from its list of carcinogens." (Occupational exposure generally involves exposure that occurs regularly, over an extended period of time.)
One favorable safety aspect is that ethyl acrylate has good warning properties; the odor threshold is much lower than any level of health concern. In other words, the bad odor warns people of ethyl acrylate's presence long before the concentration reaches a level capable of creating a serious health risk.
m?gliche Exposition
This material is used in emulsion polymers for paints, textiles, adhesives, coatings and binders; as
a monomer in the manufacture of homopolymer and copolymer resins for the production of paints and plastic films
Carcinogenicity
A retrospective study found
an excess of colorectal cancers in one exposed population of
workers; however, the data were confounded by other exposures
and lack of association of causality and risk in similarly
exposed populations from other locations. Therefore, there
was inadequate evidence based on the study that ethyl acrylate
is a human carcinogen . Ethyl acrylate is listed as
USEPA group B2, “Probable human carcinogen”; IARC
group B2, “Possibly carcinogenic in humans”; NIOSH,
“Carcinogen with no further categorization”; NTP group 2,
“Reasonably anticipated to be a carcinogen” and listed as a
carcinogen by California Proposition 65 .
Dermal studies of acrylic acid, ethyl acrylate, and n-butyl
acrylate using mice did not result in local carcinogenesis,
but several mice in the ethyl acrylate-treated group did
exhibit dermatitis, dermal fibrosis, epidermal necrosis, and
hyperkeratosis .
Environmental Fate
Chemical/Physical. Polymerizes on standing and is catalyzed by heat, light, and peroxides
(Windholz et al., 1983). Slowly hydrolyzes in water forming ethanol and acrylic acid. The
reported rate constant for the reaction of ethyl acrylate with ozone in the gas phase was determined
to be 5.70 x 10
-18 cm
3 mol/sec (Munshi et al., 1989).
At an influent concentration of 1,015 mg/L, treatment with GAC resulted in an effluent
concentration of 226 mg/L. The adsorbability of the carbon used was 157 mg/g carbon (Guisti et
al., 1974).
Versand/Shipping
UN1917 Ethyl acrylate, Hazard Class: 3; Labels:
3-Flammable liquid
l?uterung methode
Wash the ester repeatedly with aqueous NaOH until free from inhibitors such as hydroquinone, then wash it with saturated aqueous CaCl2 and distil it under reduced pressure. Hydroquinone should be added if the ethyl acrylate is to be stored for extended periods. [Beilstein 2 IV 1460.] LACHRYMATORY.
Inkompatibilit?ten
May form explosive mixture with air.
Atmospheric moisture and strong alkalies may cause fire
and explosions unless properly inhibited (Note: Inert gas
blanket not recommended). Heat, light or peroxides can
cause polymerization. Incompatible with oxidizers (may be
violent), peroxides, polymerizers, strong alkalis; moisture,
chlorosulfonic acid, strong acids; amines. May accumulate
static electrical charges, and may cause ignition of its vapors. Polymerizes readily unless an inhibitor, such as
hydroquinone is added. Uninhibited vapors may plug vents
by the formation of polymers.
Waste disposal
Incineration or by absorption and landfill disposal
Ethylacrylat Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
