Ethylenbis[chlordimethylsilan]
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- CAS-Nr.
- 13528-93-3
- Bezeichnung:
- Ethylenbis[chlordimethylsilan]
- Englisch Name:
- 1,2-Bis(chlorodimethylsilyl)ethane
- Synonyma:
- 1,2-Bis(chlorodimethylsilyl);1,1,4,4-TETRAMETHYL-1,4-DICHLORODISILYLETHYLENE;chloro[2-(chlorodimethylsilyl)ethyl]dimethylsilane;DK065;DK525;STABASE;SILANE BM2E;[-CH2Si(CH3)2Cl]2;Patchouli oil 8014-09-3;1,2-Bis(dimethylchlorosily)ethane
- CBNumber:
- CB6154680
- Summenformel:
- C6H16Cl2Si2
- Molgewicht:
- 215.27
- MOL-Datei:
- 13528-93-3.mol
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Ethylenbis[chlordimethylsilan] Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 35-38 °C (lit.)
- Siedepunkt:
- 198 °C/734 mmHg (lit.)
- Dichte
- 0.99
- Flammpunkt:
- 155 °F
- storage temp.
- Inert atmosphere,Room Temperature
- Aggregatzustand
- Low Melting Solid
- Farbe
- Transparent
- Wasserl?slichkeit
- Reacts with water.
- Sensitive
- Moisture Sensitive
- Hydrolytic Sensitivity
- 8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
- BRN
- 1920141
- InChIKey
- VGQOKOYKFDUPPJ-UHFFFAOYSA-N
- CAS Datenbank
- 13528-93-3(CAS DataBase Reference)
- EPA chemische Informationen
- Silane, 1,2-ethanediylbis[chlorodimethyl- (13528-93-3)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserkl?rung
- Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher |
C |
|
|
R-S?tze: |
34-10 |
|
|
S-S?tze: |
26-28-36/37/39-45-16 |
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|
RIDADR |
UN 3261 8/PG 2 |
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|
WGK Germany |
3 |
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F |
10-21 |
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|
TSCA |
Yes |
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|
HazardClass |
8 |
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PackingGroup |
III |
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|
HS Code |
29319000 |
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|
Bildanzeige (GHS) |
|
Alarmwort |
Achtung |
Gefahrenhinweise |
Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
H314 |
Verursacht schwere Ver?tzungen der Haut und schwere Augensch?den. |
?tzwirkung auf die Haut |
Kategorie 1B |
Achtung |
src="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> |
P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501 |
|
Sicherheit |
P260 |
Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen. |
P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
P303+P361+P353 |
BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen. |
P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen. |
P363 |
Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen. |
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Ethylenbis[chlordimethylsilan] Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-S?tze Betriebsanweisung:
R34:Verursacht Ver?tzungen.
R10:Entzündlich.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
Chemische Eigenschaften
transparent low melting solid
Physikalische Eigenschaften
mp 36–41°C; bp 198°C/734 mmHg.
Verwenden
1,2-Bis(chlorodimethylsilyl)ethane can be used as a reagent for the protection of primary amines as their tetramethyldisilylazacyclopentane
or Stabase adducts; used in combination
with zinc to form organozinc carbenoids; electrophilic silylating
reagent.
Protection of Primary Amines.
Few protecting groups exist
for the N,N-diprotection of primary amines. The tetramethyldisilylazacyclopentane
or Stabase adduct (3) is particularly attractive
for this purpose due to its ease of preparation, base stability and
facile removal. This cyclic disilane is easily prepared (eq 1) from
the commercially available title reagent (1).For primary amines
with pKa values between 10 and 11, typical reaction conditions
involve the treatment of a dichloromethane solution of the amine
with (1) in the presence of two equivalents of triethylamine at
room temperature. Subsequent workup with aqueous dihydrogen
phosphate provides (3) in excellent yields.1 Stabase adducts are
quite stable to strongly basic conditions such as n-butyllithium and
s-butyllithium (at ?25°C), lithium diisopropylamide, and Grignard
reagents making it a superb candidate for use in the alkylation
of substrates bearing a primary amine. For example, protected
amino acid derivatives are easily alkylated (eq 2).After formation
of the lithium enolate of the protected ethyl glycinate (4)
under standard conditions, exposure to various alkyl halides or
aldehydes yields alkylation products such as (5).
Ethylenbis[chlordimethylsilan] Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Ethylenbis[chlordimethylsilan] Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.
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