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3-Chlorperbenzoesure

3-Chloroperoxybenzoic acid Struktur
937-14-4
CAS-Nr.
937-14-4
Bezeichnung:
3-Chlorperbenzoesure
Englisch Name:
3-Chloroperoxybenzoic acid
Synonyma:
M-CPBA;M-CHLOROPERBENZOIC ACID;3-CHLOROPERBENZOIC ACID;M-CHLOROPEROXYBENZOIC ACID;3-chlorobenzoperoxoic acid;3-Chlorobenzenecarboperoxoic acid;3-Chloroperoxybenzoic Acid (MCPBA);3-ChL;M-Chloroperoxybenzoic;65.0%(T)
CBNumber:
CB4259408
Summenformel:
C7H5ClO3
Molgewicht:
172.57
MOL-Datei:
937-14-4.mol

3-Chlorperbenzoesure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
69-71 °C(lit.)
Siedepunkt:
244.67°C (rough estimate)
Dichte
0.56
Dampfdruck
0.373Pa at 25℃
Brechungsindex
1.4580 (estimate)
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly)
pka
7.57 (in water @ 25 °C)
Aggregatzustand
Moist Powder
Farbe
White
PH
4.5@25 °C (saturated aq. sol)
Geruch (Odor)
slight pungent odor
Wasserl?slichkeit
insoluble
Decomposition 
>88 °C
BRN 
608317
Stabilit?t:
Strong oxidizing agent - contact with combustible material may cause fire. May be shock or heat sensitive. Incompatible with organic materials, strong reducing agents.
InChIKey
NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N
LogP
1.03 at 25℃
CAS Datenbank
937-14-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
3-Chloroperbenzoic acid(937-14-4)
EPA chemische Informationen
Benzenecarboperoxoic acid, 3-chloro- (937-14-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher O,Xi,C
R-S?tze: 5-8-36/37/38-43-7-34-22
S-S?tze: 17-26-36/37-45-36/37/39-3/7-14-27-7/9
RIDADR  UN 3106 5.2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. SD9470000
4.4
TSCA  Yes
HazardClass  5.2
PackingGroup  II
HS Code  29163990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H242 Erw?rmung kann Brand verursachen. Organische Peroxide Typen C & D Achtung
Warnung
GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210, P220, P234, P280, P370+P378,P403+P235, P411, P420, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P210 Von Hitze, hei?en Oberfl?chen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P235 Kühl halten
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P370+P378 Bei Brand: zum L?schen verwenden.
P410 Vor Sonnenbestrahlung schützen.

3-Chlorperbenzoesure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R5:Beim Erw?rmen explosionsf?hig.
R8:Feuergefahr bei Berührung mit brennbaren Stoffen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt m?glich.
R7:Kann Brand verursachen.
R34:Verursacht Ver?tzungen.
R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S17:Von brennbaren Stoffen fernhalten.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S3/7:Beh?lter dicht geschlossen halten und an einem kühlen Ort aufbewahren.
S14:Von . . . fernhalten (inkompatible Substanzen sind vom Hersteller anzugeben).
S27:Beschmutzte, getr?nkte Kleidung sofort ausziehen.
S7/9:Beh?lter dicht geschlossen an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.

Chemische Eigenschaften

White moist powder

Verwenden

3-Chloroperoxybenzoic acid is a strong oxidizing agent used in the oxidation reactions such as aldehydes and ketones to esters (Bayer-Villiger-Oxidation), olefines to epoxides, sulfides to sulfoxides and sulfones, and amines to nitroalkanes, N-oxides.

Reaktionen

3-Chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) is one of the most popular oxidation reagent in organic synthesis, because of its outstanding performance in terms of:
reactivity, combined with reducing the number of reaction steps in classical synthetic routes,
regio- and stereoselectivity,
protection of functional groups mostly not required,
high purity and yields.
Its literature covers a huge area of different syntheses and below reaction equations just can be a brief overview of its interesting applications:
3-Chloroperoxybenzoic acid Reactions

Allgemeine Beschreibung

3-Chloroperoxybenzoic acid is sensitive to heat. Storage of 3-Chloroperoxybenzoic acid must be done so with stringent temperature control measures. It's explosion hazard is also mitigated by mixing the peroxide in a solvent slurry.

Reaktivit?t anzeigen

May explode from heat, shock, friction or contamination. May ignite combustibles (wood, paper, oil, clothing, etc.). May be ignited by heat, sparks or flames.

l?uterung methode

Recrystallise MCPBA from CH2Cl2 [Traylor & Mikztal J Am Chem Soc 109 2770 1987]. Peracid of 99+% purity can be obtained by washing commercial 85% material with phosphate buffer pH 7.5 and drying the residue under reduced pressure. Alternatively the peracid can be freed from m-chlorobenzoic acid by dissolving 50g/L of *benzene and washing with an aqueous solution buffered at pH 7.4 (NaH2PO4/NaOH) (5 x 100mL). The organic layer is dried over MgSO4 and carefully evaporated under vacuum. Necessary care should be taken in case of EXPLOSION. The solid is recrystallised twice from CH2Cl2/Et2O and stored at 0o in a plastic container as glass catalyses the decomposition of the peracid. The acid is assayed iodometrically. [Schwartz & Blumbrgs J Org Chem 29 1976 1964, Bortolini et al. J Org Chem 52 5093 1987, McDonald et al. Org Synth Coll Vol VI 276 1988, Beilstein 9 IV 972.]

3-Chlorperbenzoesure Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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