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1,4-Dihydro-3H-2-benzopyran-3-on

3-Isochromanone Struktur
4385-35-7
CAS-Nr.
4385-35-7
Bezeichnung:
1,4-Dihydro-3H-2-benzopyran-3-on
Englisch Name:
3-Isochromanone
Synonyma:
ISOCHROMAN-3-ONE;3- Isochromone;3-ISOCHROMANONE;3-lsochroManone;3-HarMoniaketone;3-ketoneofdiffer;3-Isochromanone>3-Isochromanone 98%;3-ISOCHROMANONE 99+%;3-IsochroManone(8CI)
CBNumber:
CB2372556
Summenformel:
C9H8O2
Molgewicht:
148.16
MOL-Datei:
4385-35-7.mol

1,4-Dihydro-3H-2-benzopyran-3-on Eigenschaften

Schmelzpunkt:
80-82 °C (lit.)
Siedepunkt:
130 °C / 1mmHg
Dichte
1.196±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
L?slichkeit
Chloroform (Slightly, Heated, Sonicated), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to Pale Beige
BRN 
123692
InChI
InChI=1S/C9H8O2/c10-9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-11-9/h1-4H,5-6H2
InChIKey
ILHLUZUMRJQEAH-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1(=O)OCC2=CC=CC=C2C1
CAS Datenbank
4385-35-7(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi
R-S?tze: 36/37/38
S-S?tze: 26-37/39
WGK Germany  3
HS Code  2932990090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

1,4-Dihydro-3H-2-benzopyran-3-on Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

Lamellae

Verwenden

3-Isochromanone may be used as starting reagent in the synthesis of of BDPBI (7-bromo-1,4-dihydro-2-phenyl-4,4-bis(4-pyridinylmethyl)2H-isoquinolin-3-one dihydrochloride).

Vorbereitung Methode

3-Isochromanone is a well-known compound, and several methods for its preparation are described in the chemical literature. For example, it can be prepared by (i) the Baeyer-Villiger oxidation of 2-indanone using hydrogen peroxide in sulphuric acid and acetic anhydride or using 3-chloroperoxybenzoic acid combined with trifluoroacetic acid; (ii) from 2-methoxycarbonylmethylbenzoic acid by (a) treatment with ethyl chloroformate in triethylamine and (b) sodium borohydride; or (iii) from isochroman-3-ol and chromium trioxide. It is also known to prepare 3-isochromanone by the bromination of o-tolylacetic acid with N-bromosuccinimide followed by ring closure by boiling the 2-bromomethylphenylacetic acid so formed with potassium hydroxide in ethanol.

Reaktionen

3-Isochromanone (ICM) is an aromatic lactone. ICM can be synthesised by cationic ring opening polymerisation to produce a polyphenylene containing carboxylic acid molecules in the side chain. the polymerisation of ICM proceeds through the formation of a benzyl cationic intermediate and its successive Friedel-Crafts reactions[1].
3-ISOCHROMANONE's reaction

Allgemeine Beschreibung

3-Isochromanone has been reported to be isolated from the fungus Nigrospora sp. PSU-F12. An improved Knoevenagel condensation of 3-isochromanone with aromatic aldehydes has been achieved by microwave irradiation on solid supports in the presence of various catalysts. Synthesis of 3-isochromanone via Beayer-Villiger rearrangement has been reported.

1,4-Dihydro-3H-2-benzopyran-3-on Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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