1,4-Dihydro-3H-2-benzopyran-3-on
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- CAS-Nr.
- 4385-35-7
- Bezeichnung:
- 1,4-Dihydro-3H-2-benzopyran-3-on
- Englisch Name:
- 3-Isochromanone
- Synonyma:
- ISOCHROMAN-3-ONE;3- Isochromone;3-ISOCHROMANONE;3-lsochroManone;3-HarMoniaketone;3-ketoneofdiffer;3-Isochromanone>3-Isochromanone 98%;3-ISOCHROMANONE 99+%;3-IsochroManone(8CI)
- CBNumber:
- CB2372556
- Summenformel:
- C9H8O2
- Molgewicht:
- 148.16
- MOL-Datei:
- 4385-35-7.mol
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1,4-Dihydro-3H-2-benzopyran-3-on Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 80-82 °C (lit.)
- Siedepunkt:
- 130 °C / 1mmHg
- Dichte
- 1.196±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- Sealed in dry,Room Temperature
- L?slichkeit
- Chloroform (Slightly, Heated, Sonicated), Methanol (Slightly)
- Aggregatzustand
- Solid
- Farbe
- White to Pale Beige
- BRN
- 123692
- InChI
- InChI=1S/C9H8O2/c10-9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-11-9/h1-4H,5-6H2
- InChIKey
- ILHLUZUMRJQEAH-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C1(=O)OCC2=CC=CC=C2C1
- CAS Datenbank
- 4385-35-7(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserkl?rung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Kennzeichnung gef?hrlicher |
Xi |
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| R-S?tze: |
36/37/38 |
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| S-S?tze: |
26-37/39 |
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| WGK Germany |
3 |
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| HS Code |
2932990090 |
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| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung |
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
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| Sicherheit |
| P302+P352 |
BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen. |
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1,4-Dihydro-3H-2-benzopyran-3-on Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-S?tze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
Lamellae
Verwenden
3-Isochromanone may be used as starting reagent in the synthesis of of BDPBI (7-bromo-1,4-dihydro-2-phenyl-4,4-bis(4-pyridinylmethyl)2
H-isoquinolin-3-one dihydrochloride).
Vorbereitung Methode
3-Isochromanone is a well-known compound, and several methods for its preparation are described in the chemical literature. For example, it can be prepared by (i) the Baeyer-Villiger oxidation of 2-indanone using hydrogen peroxide in sulphuric acid and acetic anhydride or using 3-chloroperoxybenzoic acid combined with trifluoroacetic acid; (ii) from 2-methoxycarbonylmethylbenzoic acid by (a) treatment with ethyl chloroformate in triethylamine and (b) sodium borohydride; or (iii) from isochroman-3-ol and chromium trioxide. It is also known to prepare 3-isochromanone by the bromination of o-tolylacetic acid with N-bromosuccinimide followed by ring closure by boiling the 2-bromomethylphenylacetic acid so formed with potassium hydroxide in ethanol.
Reaktionen
3-Isochromanone (ICM) is an aromatic lactone. ICM can be synthesised by cationic ring opening polymerisation to produce a polyphenylene containing carboxylic acid molecules in the side chain. the polymerisation of ICM proceeds through the formation of a benzyl cationic intermediate and its successive Friedel-Crafts reactions
[1].
Allgemeine Beschreibung
3-Isochromanone has been reported to be isolated from the fungus
Nigrospora sp. PSU-F12. An improved Knoevenagel condensation of 3-isochromanone with aromatic aldehydes has been achieved by microwave irradiation on solid supports in the presence of various catalysts. Synthesis of 3-isochromanone via Beayer-Villiger rearrangement has been reported.
1,4-Dihydro-3H-2-benzopyran-3-on Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
1,4-Dihydro-3H-2-benzopyran-3-on Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.
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