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Bis(trichlormethyl)carbonat

Triphosgene Struktur
32315-10-9
CAS-Nr.
32315-10-9
Bezeichnung:
Bis(trichlormethyl)carbonat
Englisch Name:
Triphosgene
Synonyma:
BIS(TRICHLOROMETHYL) CARBONATE;TRIPHOSGEN;Triphosg;Triphosgene, BTC;BIS(TRICHLOROMETHYL) CARBONATE FOR SYNTH;Triphosgene, 98% [Bis-(trichloromethyl)-carbonat];TRIPHOSGENE;triphosqene;Triphosgene98+%;Triphosgene,99%
CBNumber:
CB2420273
Summenformel:
C3Cl6O3
Molgewicht:
296.73
MOL-Datei:
32315-10-9.mol

Bis(trichlormethyl)carbonat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
79-83 °C (lit.)
Siedepunkt:
203-206 °C (lit.)
Dichte
1.78
Dampfdruck
16 hPa (90 °C)
Flammpunkt:
203-206°C
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
Aggregatzustand
Crystalline Powder, Crystals and/or Chunks
Farbe
White to off-white
Wasserl?slichkeit
practically insoluble
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
1787583
InChIKey
UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
32315-10-9(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Methanol, trichloro-, carbonate (2:1) (32315-10-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher T+,Xn,T
R-S?tze: 26-34-29-36/37/38-20/21/22-23/24/25
S-S?tze: 36/37/39-45-9-26-36-7/9
RIDADR  UN 2928 6.1/PG 2
WGK Germany  2
10-19-21
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  II
HS Code  29209010
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Ver?tzungen der Haut und schwere Augensch?den. ?tzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H330 Lebensgefahr bei Einatmen. Akute Toxizit?t inhalativ Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

Bis(trichlormethyl)carbonat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R26:Sehr giftig beim Einatmen.
R34:Verursacht Ver?tzungen.
R29:Entwickelt bei Berührung mit Wasser giftige Gase.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitssch?dlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S9:Beh?lter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S7/9:Beh?lter dicht geschlossen an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.

Beschreibung

Triphosgene is also known as solid phosgene. Its chemical name is bis (Trichloromethyl) carbonate, and its English name is bisgriehloromethyl) carbonate or triphosgene, abbreviated as BTC. Triphosgene is a white crystal, similar to the smell of phosgene. It is mainly used to synthesize chloroformate, isocyanate, polycarbonate and acyl chloride. It is widely used as an intermediate in plastics, medicine, herbicides and pesticides.

Chemische Eigenschaften

White solid

Verwenden

Triphosgene is used as a carbonylating agent for aza-peptide synthesis. It reacts with several alfa-amino acids to give the corresponding N-carboxyanhydrides. It is involved in the preparation of the esterification coupling reagent, di-2-thienyl carbonate from 2(5H)-thiophenone. Further, it is used as a reagent in organic synthesis and converts an amino group into isocyanate. In addition to this, it is employed in the preparation of 2-chloronicotinaldehydes through cyclization of the corresponding enamides. It is considered as a useful substitute for phosgene.

Allgemeine Beschreibung

Triphosgene [Bis(trichloromethyl)carbonate] is a versatile organic reagent used in organic synthesis alternative to phosgene. A catalytic amount of triphosgene is particularly used in chloroformylations, carbonylations, chlorinations, and dehydration reactions.

Synthese

Triphosgene is synthesized by exhaustive free radical chlorination of dimethyl carbonate:
CH3OCO2CH3 + 6 Cl2 → CCl3OCO2CCl3 + 6 HCl
Triphosgene can be easily recrystallized from hot hexanes. 

l?uterung methode

It is a good solid substitute for phosgene (using a third mol per mol). Crystallise it from pet ether (b 60-80o), wash it with anhydrous cold Et2O, de-gas it at 200mm then dry at 0.1mm (over H2SO4). It has IR: max 900 and 1900 cm-1 . It is a lachrymator, is TOXIC and should be handled with gloves and in an efficient fume hood. [Hales et al. J Chem Soc 620 1957, Eckert & Forster Angew Chem, Int Ed Engl 26 894 1987, Aldrichimica Acta 21 47 1988, Beilstein 3 H 17, 3 I 8, 3 II 16, 3 III 36, 3 IV 33.]

Bis(trichlormethyl)carbonat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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  • TriphosGmene,98%
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  • Triphosgene, ≥ 98.0%
  • 32315-10-9
  • Cl3COCOOCCl3
  • CCl3O2CO
  • C3Cl6O3
  • C3O3Cl6
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