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Geraniol

Geraniol Struktur
106-24-1
CAS-Nr.
106-24-1
Bezeichnung:
Geraniol
Englisch Name:
Geraniol
Synonyma:
(E)-3,7-DiMethylocta-2,6-dien-1-ol;trans-Geraniol;3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL;GERANIOL 60;(E)-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL;(E)-geraniol;2,6-Octadien-1-ol;LEMONOL;Meranol;TRANS-NEROL
CBNumber:
CB1275768
Summenformel:
C10H18O
Molgewicht:
154.25
MOL-Datei:
106-24-1.mol

Geraniol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-15 °C
Siedepunkt:
229-230 °C (lit.)
Dichte
0.879 g/mL at 20 °C (lit.)
Dampfdichte
5.31 (vs air)
Dampfdruck
~0.2 mm Hg ( 20 °C)
FEMA 
2507 | GERANIOL
Brechungsindex
n20/D 1.474(lit.)
Flammpunkt:
216 °F
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
water: soluble0.1g/L at 25°C
Aggregatzustand
Liquid
pka
14.45±0.10(Predicted)
Wichte
0.878~0.885 (20/4℃)
Farbe
Clear colorless to pale yellow
Geruch (Odor)
at 100.00 %. sweet floral fruity rose waxy citrus
Geruchsart
floral
Wasserl?slichkeit
PRACTICALLY INSOLUBLE
Merck 
14,4403
JECFA Number
1223
BRN 
1722456
Stabilit?t:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N
LogP
2.6 at 25℃
CAS Datenbank
106-24-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimethyl-, (E)-(106-24-1)
EPA chemische Informationen
trans-Geraniol (106-24-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi
R-S?tze: 36/37/38-43-41-36-52/53-38
S-S?tze: 26-36-24/25-36/37-61-36/37/39
RIDADR  UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany  1
RTECS-Nr. RG5830000
Hazard Note  Irritant
TSCA  Yes
HS Code  29052900
Giftige Stoffe Daten 106-24-1(Hazardous Substances Data)
Toxizit?t The acute oral LD50 value in rats was reported as 3.6 g/kg (Jenner, Hagan, Taylor, Cook & Fitzhugh, 1964) and as 4.8 g/kg, while the iv UD 50 in rabbits was reported as 50 mg/kg (Yamawkai, 1962). The acute dermal LD50 value in rabbits was reported as > 5 g/kg (Moreno, 1972).
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H318 Verursacht schwere Augensch?den. Schwere Augensch?digung Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P280, P305+P351+P338, P310
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht au?erhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

Geraniol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Aussehen Eigenschaften

C10H18O; 2,6-Dimethyl-trans-2,6-octadien-8-ol, 3,7-Dimethyl-trans-2,6-octadien-1-ol. Farblose oder leicht gelbliche Flüssigkeit.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Reizend. Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut.
Brennbar. Nicht mit starken Oxidationsmitteln, Säurechloriden und Säureanhydriden in Berührung bringen.
LD50 (oral, Ratte): 3600 mg/kg

Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Persönliche Maßnahmen: Dämpfe nicht einatmen.
Mit flüssigkeitsbindendem Material, z.B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser, Schaum.
Brennbar.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Beschreibung

Geraniol has a characteristic rose-like odor. Geraniol may be prepared by fractional distillation from those essential oils rich in geraniol, or synthetically from myrcene; commercial geraniol cannot be classified according to its alcohol content, as most of the recurring impurities are alcoholic in nature (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol). Gas-chromatography techniques may be usefully employed to determine the geraniol content in a product.

Chemische Eigenschaften

Geraniol occurs in nearly all terpene-containing essential oils, frequently as an ester. Palmarosa oil contains 70–85% geraniol; geranium oils and rose oils also contain large quantities. Geraniol is a colorless liquid, with a floral, rose-like odor.
Since geraniol is an acyclic, doubly unsaturated alcohol, it can undergo a number of reactions, such as rearrangement and cyclization. Rearrangement in the presence of copper catalysts yields citronellal. In the presence of mineral acids, it cyclizes to form monocyclic terpene hydrocarbons, cyclogeraniol being obtained if the hydroxy function is protected. Partial hydrogenation leads to citronellol, and complete hydrogenation of the double bonds yields 3,7-dimethyloctan-l-ol (tetrahydrogeraniol). Citral may be obtained from geraniol by oxidation or by catalytic dehydrogenation. Geranyl esters are prepared by esterification.
Geraniol is one of the most frequently used terpenoid fragrance materials. It can be used in all floral, rose-like compositions and does not discolor soaps. In flavor compositions, geraniol is used in small quantities to accentuate citrus notes. It is an important intermediate in the manufacture of geranyl esters, citronellol, and citral.

Occurrence

The presence of geraniol in nature has been reported in more than 160 essential oils: ginger grass, lemongrass, Ceylon and Java citronella, tuberose, oak musk, orris, champaca, ylang-ylang, mace, nutmeg, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acacia farnesiana, geramium clary sage, spike, lavandin, lavender, jasmine, coriander, carrot, myrrh, eucalyptus, lime, mandarin petitgrain, bergamot petitgrain, bergamot, lemon, orange and others The essential oils of palmarosa and Cymbopogon winterianus contain the highest levels of geraniol (approx 80 to 95%) Also reported in numerous other sources including apple juice, citrus peel oils and juices, bilberry, cranberry, other berries, guava, papaya, cinnamon, ginger, corn mint oil, mustard, nutmeg, mace, milk, coffee, tea, whiskey, honey, passion fruit, plums, mushrooms, mango, starfruit, cardamom, coriander leaf and seeds, litchi, Ocimum basilicum, myrtle leaf, rosemary, clary sage, Spanish sage and chamomile oil

Verwenden

Geraniol is used in the synthesis of insect repellant. It is also used in the synthesis of Angelicoin A and Herecinone J, which inhibit collagen-induced platelet aggregation.

Definition

ChEBI: A monoterpenoid consisting of two prenyl units linked head-to-tail and functionalised with a hydroxy group at its tail end.

Allgemeine Beschreibung

Colorless to pale yellow oily liquid with a sweet rose odor.

Reaktivit?t anzeigen

An unsaturated aliphatic hydrocarbon and an alcohol. Flammable and/or toxic gases are generated by the combination of alcohols with alkali metals, nitrides, and strong reducing agents. They react with oxoacids and carboxylic acids to form esters plus water. Oxidizing agents convert them to aldehydes or ketones. Alcohols exhibit both weak acid and weak base behavior. They may initiate the polymerization of isocyanates and epoxides.

Anticancer Research

Starting from antitumor activity against several cell lines by an arrest occurring atthe G0/G1 cell cycle and ultimately with an increase of apoptosis, this molecule wasfound to interfere with the mevalonic cycle enzyme. Suppression of prenylation ofproteins leads to the inhibition of DNA synthesis, and the suppression of 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) leads to a reduction of the mevalonate pool andthus limits protein isoprenylation. In the same way, a reduction of cholesterol biodisponibilitywas controlled (Pattanayak et al. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al.2016).

Sicherheitsprofil

Poison by intravenous route. Moderately toxic by ingestion, subcutaneous, and intramuscular routes. A severe human skin irritant. Combustible liquid. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.

Stoffwechsel

Geraniol is metabolized in the rabbit by ω-oxidation and by reduction of an α β-unsaturated bond (Parke, 1968). The products of geraniol metabolism are 'Hildebrandt acid' and 7-carboxy-3-methylocta-6-enoic acid. The latter acid is optically active (Williams, 1959).

l?uterung methode

Purify geraniol by ascending chromatography or by thin layer chromatography on plates of kieselguhr G with acetone/water/liquid paraffin (130:70:1) as solvent system. Hexane/ethyl acetate (1:4) is also suitable. Also purify it by GLC on a silicone-treated column of Carbowax 20M (10%) on Chromosorb W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Store it in full, tightly sealed containers in the cool and protect from light. It has a pleasant odour. [cf p 681, Beilstein 1 IV 2277.]

Geraniol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


Geraniol Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

Global( 658)Lieferanten
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Shaanxi Dideu Medichem Co. Ltd
+86-29-81148696 +86-15536356810
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