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Acetamidiniumchlorid

Acetamidine hydrochloride Struktur
124-42-5
CAS-Nr.
124-42-5
Bezeichnung:
Acetamidiniumchlorid
Englisch Name:
Acetamidine hydrochloride
Synonyma:
Acetamidine;ACETAMIDINE HCL;Acetoamidine hydrochloride;ETHANIMIDAMIDE HYDROCHLORIDE;ethanamidine;Acetamine HCl;Acetamidine hydrochl;ACETAMIDINIUM CHLORIDE;ACEDIAMINE HYDROCHLORIDE;Ethylamidinehydrochloride
CBNumber:
CB0399289
Summenformel:
C2H7ClN2
Molgewicht:
94.54
MOL-Datei:
124-42-5.mol

Acetamidiniumchlorid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
165-170 °C(lit.)
Siedepunkt:
129.78°C (rough estimate)
Dichte
1.0596 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5500 (estimate)
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
pka
pK1: 1.60(+1) (25°C)
Aggregatzustand
Crystalline Powder, Crystals and/or Chunks
Farbe
White to cream
Wasserl?slichkeit
1 g/mL
Sensitive 
Hygroscopic
Merck 
14,44
BRN 
3591762
InChIKey
WCQOBLXWLRDEQA-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
124-42-5(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Ethanimidamide, monohydrochloride (124-42-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi
R-S?tze: 36/37/38-36/38
S-S?tze: 26-37/39
WGK Germany  3
3
TSCA  Yes
HS Code  29252000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.
P332+P313 Bei Hautreizung: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: ?rztlichen Rat einholen/?rztliche Hilfe hinzuziehen.

Acetamidiniumchlorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

WHITE FINE CRYSTALLINE POWDER

Verwenden

Acetamidine hydrochloride was used in the preparation of decarboxyectoine. It was also used in the synthesis of ethyl 4-(4-hydroxyphenyl)methylidene-2-methyl-5-oxo-1-imidazolacetate.

Application

Acetamidine hydrochloride can be used as an organic synthesis reactant for the preparation of other compounds such as 2-aminopyridine derivatives. Nucleophilic substitution and hydrolysis of 2-fluoropyridine and acetamidine hydrochloride can be used to synthesise 2-aminopyridine derivatives under catalyst-free conditions[1]. This amination reaction has the advantages of high yield, high chemoselectivity and wide substrate adaptability using acetamidine hydrochloride as the ammonia source. In addition, an efficient heterogeneous copper-catalysed cascade reaction of aryl iodides with acetamidine hydrochloride produces primary amines[2].

Allgemeine Beschreibung

Acetamidine hydrochloride is an amidine salt and its conversion to 2,4,6-trimethyl-sym-triazine has been studied.

l?uterung methode

The hydrochlorde can be recrystallised from small volumes of EtOH. Alternatively it is dissolved in EtOH, filtered, Et2O is added; filter the crystalline salt off under N2 and dry it in a vacuum desiccator over H2SO4. The salt is deliquescent and should be stored in a tightly stoppered container. Its solubility in H2O is 10% at room temperature and it is soluble in Me2CO. The free base reacts strongly alkaline in H2O. It has max 224nm ( 4000) in H2O. The picrate has m 252o (sintering at ~245o). [Dox Org Synth Coll Vol I 5 1941, Davies & Parsons Chem Ind (London) 628 1958, Barnes et al. J Am Chem Soc 62 1286 1940 give m 177-178o, Beilstein 2 H 185, 2 I 85, 2 II 183, 2 III 416, 2 IV 428.]

Acetamidiniumchlorid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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