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3,5-Dimethoxytoluol

3,5-Dimethoxytoluene Struktur
4179-19-5
CAS-Nr.
4179-19-5
Bezeichnung:
3,5-Dimethoxytoluol
Englisch Name:
3,5-Dimethoxytoluene
Synonyma:
1,3-Dimethoxy-5-methylbenzene;SKL305;3,5-DIMETHOXYTOLUENE;ORCINOL DIMETHYL ETHER;Toluene, 3,5-dimethoxy-;3,5-Dimethoxytoluene,99%;3,5-Dimethoxytoluene >3,5-DiMethoxytoluene, GC 98%;1,3-dimethoxy-5-methyl-benzen;3,5-Dimethoxy-1-methylbenzene
CBNumber:
CB0230254
Summenformel:
C9H12O2
Molgewicht:
152.19
MOL-Datei:
4179-19-5.mol

3,5-Dimethoxytoluol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
61-62 C
Siedepunkt:
244 °C (lit.)
Dichte
1.039 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.522(lit.)
Flammpunkt:
215 °F
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
L?slichkeit
Chloroform (Sparingly), Methanol (Sparingly)
Aggregatzustand
Liquid
Wichte
1.039
Farbe
Clear colorless to yellow
Geruch (Odor)
Warm and sweet, nut-like, earthy-mossy odor
BRN 
2043558
LogP
2.897 (est)
CAS Datenbank
4179-19-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
3,5-Dimethoxytoluene(4179-19-5)
EPA chemische Informationen
3,5-Dimethoxytoluene (4179-19-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi
R-S?tze: 36/37/38
S-S?tze: 26-36
WGK Germany  3
TSCA  Yes
HS Code  29093090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

3,5-Dimethoxytoluol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

Clear colorless to yellow liquid

Verwenden

3,5-Dimethoxytoluene (DMT) may be used in the synthesis of 3,5-dimethoxybenzoic acid by oxidation and 2-methoxy-6-methyl-1,4-benzoquinone by catalytic oxidation with hydrogen peroxide (H2O2)/methyltrioxorhenium (CH3ReO3) in dimethyl carbonate (DMC).

Verwenden

3,5-Dimethoxytoluene has been suggested for use in perfume compositions as supporting note for Oakmoss and Vetiver, and as a novel note in Chypre, Fougere and Oriental fragrance types.

Vorbereitung Methode

3,5-Dimethoxytoluene can be produced from Orcinol in weak aqueous alkali with Dimethylsulfate at controlled temperature.

Allgemeine Beschreibung

3,5-Dimethoxytoluene (DMT) is a methoxylated phenolic derivative. It is reported to be one of the main constituent of the floral volatiles in different rose varieties. It has been biosynthesized from orcinol by two successive methylation catalyzed by O-methyltransferases (OMTs). The features of its aerobic oxidation with metal/bromide catalysts have been investigated.

Synthese

A solution of dry orcinol (14.2 g,0.115 mole) in dry anhydrous acetone(150 ml) containing anhydrous potassium carbonate (45 g) is refluxed withdimethyl sulphate (23.6 ml,31.46 g, 0.25 mole) for 4 hr. The dimethylsulphate is added in small lots of 5 ml. After refluxing, the solution isfiltered and the inorganic residue washed with hot acetone (2 x 25 ml).The combined acetone solution is distilled and the residue macerated withcrushed ice. It is extracted with ether, the ether extract dried (anhydroussodium sulphate) and distilled. Yield 14.2 g (81.6%).B.p.102° (8 mm)
3,5-Dimethoxytoluene

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