(-)苯基苯甲?？屏?nèi)酯性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

簡(jiǎn)介

(-)苯基苯甲?？屏?nèi)酯是聯(lián)苯-4-甲?？屏?nèi)酯其中一個(gè)異構(gòu)體，可用于合成前列腺素類藥物。前列腺素(Prostaglandins)是一類重要的內(nèi)源性生理活性物質(zhì)，是多種生理過程的重要介質(zhì)，具有較高的藥理活性，臨床上前列腺素類藥物均是人工合成而來。聯(lián)苯-4-甲?？屏?nèi)酯(Coreylactonephenylbenzoate)是合成PGF2α前列腺素藥物的手性中間體，化學(xué)名為六氫-4-(羥甲基)-2-氧代-2H-環(huán)戊并[b]呋喃-5-基1,1'-聯(lián)苯-4-甲酸酯，通常包括(±)聯(lián)苯-4-甲?？屏?nèi)酯、(-)苯基苯甲?？屏?nèi)酯和(+)聯(lián)苯-4-甲?？屏?nèi)酯。

用途

(-)苯基苯甲酰科立內(nèi)酯是前列腺素合成中的關(guān)鍵中間體。前列腺素的多功能構(gòu)建基塊。 PGF2α的有效和選擇性抗青光眼藥物類似物的組成部分。

制備

(1)將(-)科立內(nèi)酯二醇雙羥基衍生物1.0kg加入10L丙酮中，攪拌下加入1L濃度為2mol/L鹽酸溶液，控溫60℃反應(yīng)4小時(shí)，至反應(yīng)完全，降至室溫，得混懸水解液；將混懸水解液加入飽和碳酸鈉溶液中和至PH＝7，得混懸中和液；然后控溫40℃攪拌2小時(shí)，緩慢冷卻至室溫，放置2小時(shí)，得混懸反應(yīng)液；將混懸反應(yīng)液過濾，收集濾餅，得三苯甲醇粗品0.419kg；收集混懸反應(yīng)液濾液，減壓蒸除溶劑丙酮,冷卻至室溫，得混懸水溶液，過濾，收集濾餅，得(-)聯(lián)苯-4-甲?？屏?nèi)酯粗品0.567kg；

(2)將步驟(1)中所得的三苯甲醇粗品加入4.19L體積百分比為95％:5％的乙腈/乙醇中加熱攪拌至完全溶解，冷卻至室溫，過濾，洗滌,制得三苯甲醇純品0.408kg,收率92.8％，純度99.65％；

(3)將步驟(1)中所得的(-)聯(lián)苯-4-甲?？屏?nèi)酯粗品加入5.67L體積百分比為95％:5％的乙醚/甲醇中加熱攪拌至完全溶解，冷卻至室溫，過濾，洗滌,制得(-)聯(lián)苯-4-甲酰科立內(nèi)酯純品0.554kg,收率93.1％，純度99.51％。(D)聯(lián)苯-4-甲?？屏?nèi)酯重結(jié)晶：將步驟(B)中獲得的聯(lián)苯-4-甲?？屏?nèi)酯粗品加入聯(lián)苯-4-甲?？屏?nèi)酯重結(jié)晶溶劑(雙溶劑S4/S5)中回流反應(yīng)1-5小時(shí)，冷卻至室溫，析出固體過濾，洗滌,制得(-)苯基苯甲?？屏?nèi)酯純品；

用途 

合成前列腺素的關(guān)鍵中間體。前列腺素的通用結(jié)構(gòu)單元。用于制備強(qiáng)效和選擇性抗青光眼藥物PGF2α的類似物的結(jié)構(gòu)單元。

(-)苯基苯甲?？屏?nèi)酯 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

下游產(chǎn)品

(-)苯基苯甲?？屏?nèi)酯 試劑級(jí)價(jià)格

更新日期	產(chǎn)品編號(hào)	產(chǎn)品名稱	CAS編號(hào)	包裝	價(jià)格
2025/02/05	C2756	(-)-科立內(nèi)酯4-苯甲酸苯酯 (-)-Corey Lactone 4-Phenylbenzoate	31752-99-5	200mg	145元
2025/02/05	C2756	(-)-科立內(nèi)酯4-苯甲酸苯酯 (-)-Corey Lactone 4-Phenylbenzoate	31752-99-5	1g	585元

(-)苯基苯甲酰科立內(nèi)酯 生產(chǎn)廠家

 

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