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31752-99-5

中文名稱 (3aR,4S,5R,6aS)-(-)-六氫-4-(羥甲基)-2-氧代-2H-環(huán)戊并[b]呋喃-5-基 1,1'-聯(lián)苯-4-甲酸酯
英文名稱 (-)-Corey lactone 4-phenylbenzoate alcohol
CAS 31752-99-5
分子式 C21H20O5
MDL 編號(hào) MFCD00078077
分子量 352.38
MOL 文件 31752-99-5.mol
更新日期 2024/10/24 11:07:52
31752-99-5 結(jié)構(gòu)式 31752-99-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
(-)苯甲酸苯酯
(3aR,4S,5R,6aS)-(-)-六氫-4-(羥甲基)-2-氧代-2H-環(huán)戊并[b]呋喃-5-基 1,1'-聯(lián)苯-4-甲酸酯
對(duì)苯基苯甲酸拉坦內(nèi)酯
(-)苯甲酸苯酯
4-苯基苯甲酸科里內(nèi)酯基酯
英文別名
(3AALPHA,4ALPHA,5BETA,6AALPHA)-(-)-HEXAHYDRO-4-(HYDROXYMETHYL)-2-OXO-2H-CYCLOPENTA[B]FURAN-5-YL 1,1'-BIPHENYL-4-CARBOXYLATE
(-)-COREY LACTONE, 4-PHENYLBENZOATE ALCOHOL
(3aR,4S,5R,6aS)-Hexahydro-4-hydroxymethyl-5-(4-phenylbenzoyloxy)cyclopenta[b]furan-2-one, 99%
(-)-COREY LACTONE 4-PHENYLBENZOATE
4-Phenylbenzoyl corey lactone
(-)-COREY LACTONE 4-PHENYLBENZOATE ALCOHOL 99%
(-)-Corey lactone 4-phenylbenzoate alcohol
(3aalpha,4alpha,5beta,6aalpha)-(-)-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl 1,1'-biphenyl-4-carboxylate
(3aR,4S,5R,6aS)-(-)-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl 1,1'-biphenyl-4-carboxylate
(-)-Corey lactone, 4-PBP
(-)-Corey lactone 5-(4-phenylbenzoate, (-)-Corey lactone, 4-phenylbenzoate alcohol, (3aα,4α,5β,6aα)-(-)-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl 1,1μ-biphenyl-4-carboxylate
(-)-Corey lactone 5-(4-phenylbenzoate, (3aα,4α,5β,6aα)-(-)-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl 1,1μ-biphenyl-4-carboxylate
(-)-Corey lactone, 4-phenylbenzoate alco- hol,99%

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)131-132 °C(lit.)
比旋光度-89 º (c=1, CHCl3)
沸點(diǎn)446°C (rough estimate)
密度1.1818 (rough estimate)
折射率1.5400 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于氯仿、乙酸乙酯
酸度系數(shù)(pKa)14.79±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色灰白色至淡黃色
旋光性 (optical activity)[α]20/D 87°, c = 1 in chloroform
水溶解性insoluble
BRN1294692
InChIKeySZJVIFMPKWMGSX-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)31752-99-5(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P305+P351+P338
安全說(shuō)明S22-S24/25
WGK Germany3
海關(guān)編碼29322090

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
合成前列腺素的關(guān)鍵中間體。前列腺素的通用結(jié)構(gòu)單元。用于制備強(qiáng)效和選擇性抗青光眼藥物PGF2α的類似物的結(jié)構(gòu)單元。

常見問(wèn)題列表

簡(jiǎn)介
(-)苯基苯甲??屏?nèi)酯是聯(lián)苯-4-甲??屏?nèi)酯其中一個(gè)異構(gòu)體,可用于合成前列腺素類藥物。前列腺素(Prostaglandins)是一類重要的內(nèi)源性生理活性物質(zhì),是多種生理過(guò)程的重要介質(zhì),具有較高的藥理活性,臨床上前列腺素類藥物均是人工合成而來(lái)。聯(lián)苯-4-甲??屏?nèi)酯(Coreylactonephenylbenzoate)是合成PGF2α前列腺素藥物的手性中間體,化學(xué)名為六氫-4-(羥甲基)-2-氧代-2H-環(huán)戊并[b]呋喃-5-基1,1'-聯(lián)苯-4-甲酸酯,通常包括(±)聯(lián)苯-4-甲??屏?nèi)酯、(-)苯基苯甲??屏?nèi)酯和(+)聯(lián)苯-4-甲酰科立內(nèi)酯。
用途

(-)苯基苯甲酰科立內(nèi)酯是前列腺素合成中的關(guān)鍵中間體。前列腺素的多功能構(gòu)建基塊。 PGF2α的有效和選擇性抗青光眼藥物類似物的組成部分。

制備

(-)苯基苯甲??屏?nèi)酯的合成路線

(1)將(-)科立內(nèi)酯二醇雙羥基衍生物1.0kg加入10L丙酮中,攪拌下加入1L濃度為2mol/L鹽酸溶液,控溫60℃反應(yīng)4小時(shí),至反應(yīng)完全,降至室溫,得混懸水解液;將混懸水解液加入飽和碳酸鈉溶液中和至PH=7,得混懸中和液;然后控溫40℃攪拌2小時(shí),緩慢冷卻至室溫,放置2小時(shí),得混懸反應(yīng)液;將混懸反應(yīng)液過(guò)濾,收集濾餅,得三苯甲醇粗品0.419kg;收集混懸反應(yīng)液濾液,減壓蒸除溶劑丙酮,冷卻至室溫,得混懸水溶液,過(guò)濾,收集濾餅,得(-)聯(lián)苯-4-甲??屏?nèi)酯粗品0.567kg;

(2)將步驟(1)中所得的三苯甲醇粗品加入4.19L體積百分比為95%:5%的乙腈/乙醇中加熱攪拌至完全溶解,冷卻至室溫,過(guò)濾,洗滌,制得三苯甲醇純品0.408kg,收率92.8%,純度99.65%;

(3)將步驟(1)中所得的(-)聯(lián)苯-4-甲酰科立內(nèi)酯粗品加入5.67L體積百分比為95%:5%的乙醚/甲醇中加熱攪拌至完全溶解,冷卻至室溫,過(guò)濾,洗滌,制得(-)聯(lián)苯-4-甲??屏?nèi)酯純品0.554kg,收率93.1%,純度99.51%。(D)聯(lián)苯-4-甲??屏?nèi)酯重結(jié)晶:將步驟(B)中獲得的聯(lián)苯-4-甲??屏?nèi)酯粗品加入聯(lián)苯-4-甲??屏?nèi)酯重結(jié)晶溶劑(雙溶劑S4/S5)中回流反應(yīng)1-5小時(shí),冷卻至室溫,析出固體過(guò)濾,洗滌,制得(-)苯基苯甲??屏?nèi)酯純品;

(-)苯基苯甲酰科立內(nèi)酯價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/08/19C2756(-)-科立內(nèi)酯4-苯甲酸苯酯
(-)-Corey Lactone 4-Phenylbenzoate
31752-99-5200mg145元
2024/08/19C2756(-)-科立內(nèi)酯4-苯甲酸苯酯
(-)-Corey Lactone 4-Phenylbenzoate
31752-99-51g585元
2016/01/25224500010(3aR,4S,5R,6aS)-(-)-六氫-4-(羥甲基)-2-氧代-2H-環(huán)戊并[b]呋喃-5-基 1,1'-聯(lián)苯-4-甲酸酯
(-)-Corey lactone 4-phenylbenzoate alcohol 99%
31752-99-51GR1695.75元
"31752-99-5" 相關(guān)產(chǎn)品信息
31752-99-5 32233-40-2 720-75-2 39746-00-4 104-50-7 103-16-2 93-99-2 105-21-5 92-92-2 1123-00-8 6301-56-0