99291-25-5
中文名稱
左羥丙哌嗪
英文名稱
Levodropropizine
CAS
99291-25-5
分子式
C13H20N2O2
分子量
236.31
MOL 文件
99291-25-5.mol
更新日期
2025/02/17 09:01:10
99291-25-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(S)-3-(4-苯基-1-哌嗪基)-1,2-丙二醇左羥丙哌嗪
英文別名
(S)-3-(4-Phenyl-1-piperazinyl)-1,2-propanediolLevodropropizine
(2S)-3-(4-Phenyl-1-piperazinyl)-1,2-propanediol
Danka
l-Dropropizine
Levotuss
LVDP
Rapitux
所屬類別
醫(yī)藥中間體：哌嗪類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)98-100°C
沸點(diǎn)412.7±34.0 °C(Predicted)
密度1.168±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度Slightly soluble in water, freely soluble in dilute acetic acid and in methanol, slightly soluble in ethanol (96 per cent).
酸度系數(shù)(pKa)14.21±0.20(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色到近乎白色
InChIInChI=1S/C13H20N2O2/c16-11-13(17)10-14-6-8-15(9-7-14)12-4-2-1-3-5-12/h1-5,13,16-17H,6-11H2/t13-/m0/s1
InChIKeyPTVWPYVOOKLBCG-ZDUSSCGKSA-N
SMILESC(O)[C@@H](O)CN1CCN(C2=CC=CC=C2)CC1
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)99291-25-5(CAS DataBase Reference)
常見問(wèn)題列表
概述
左羥丙哌嗪(Levodropropizine)是意大利Dompe' Farm 公司首推上市的一種手性鎮(zhèn)咳藥物，該藥正是通過(guò)作用于呼吸道中的 C-纖維而抑制咳嗽反射，臨床用于治療劇烈的無(wú)痰干咳，與其它現(xiàn)有的鎮(zhèn)咳藥相比，本品屬外周性鎮(zhèn)咳藥，對(duì)中樞系統(tǒng)幾乎沒有影響，它選擇性好、鎮(zhèn)咳作用強(qiáng)，且無(wú)嗜睡、呼吸抑制、依賴性等副作用，與消旋體相比，它的副作用更小。
藥理作用
本品為外周性鎮(zhèn)咳藥，通過(guò)對(duì)氣管、支氣管C-纖維外 周選擇性抑制作用而發(fā)揮鎮(zhèn)咳作用。它鎮(zhèn)咳作用強(qiáng)，維持時(shí)間長(zhǎng)。由于 與β腎上腺受體、M膽堿受體和阿片受體均無(wú)作用，因此它的中樞抑制的 不良反應(yīng)較少。對(duì)大鼠和狗進(jìn)行亞急性和長(zhǎng)期毒性試驗(yàn)資料顯示，用藥期間的主要現(xiàn)象有大鼠流涎，攝取量和體重下降，狗的中樞鎮(zhèn)靜、外周擴(kuò)血管及心率增加；高劑量時(shí)對(duì)兩種動(dòng)物有肝毒性。生物活性
Levodropropizine可以抗過(guò)敏并抑制組胺受體，通過(guò)干擾外圍感覺神經(jīng)末端的刺激活化作用以及調(diào)節(jié)參與咳嗽反射的神經(jīng)肽來(lái)減輕咳嗽。靶點(diǎn)
| Target | Value |
| Histamine receptor |
體外研究
Levodropropizine對(duì)H1組胺和α腎上腺素能受體具有親和力。
體內(nèi)研究
在大鼠體內(nèi)，Levodropropizine比外消旋酒石酸鹽的中樞鎮(zhèn)靜作用弱，并且它不會(huì)引起身體依賴性。 Levodropropizine (15 毫克/千克，靜脈注射)同時(shí)減少窒息的持續(xù)時(shí)間和C-纖維對(duì)苯基雙胍的響應(yīng)。LVDP誘導(dǎo)的C-纖維對(duì)PBG響應(yīng)的抑制在肺部纖維中平均為50%，在非肺纖維中為25%。 Levodropropizine被證明在麻醉的豚鼠和兔子體內(nèi)具有良好的鎮(zhèn)咳活性。在機(jī)械和電誘發(fā)的咳嗽的豚鼠和兔子體內(nèi)，Levodropropizine (靜脈注射) 的活性是可待因的1/10到1/20，而與羥丙哌嗪相似。Levodropropizine (口服)治療刺激性氣溶膠引起的咳嗽的作用類似于羥丙哌嗪和可待因。 Levodropropizine (40微克/50 微升， i.c.v.)對(duì)電誘導(dǎo)的咳嗽沒有作用，而可待因(5微克/50微升，i.c.v.)顯著防止豚鼠的咳嗽。Levodropropizine具有一個(gè)次要的作用部位，其與感覺神經(jīng)肽相關(guān)。在大鼠氣管中， Levodropropizine (10毫克/千克，50 毫克/千克以及200 毫克/千克)劑量依賴性減少辣椒素誘導(dǎo)的Evans blue染料的溢出。Levodropropizine (200毫克/千克)抑制P物質(zhì)的外滲，但是它不影響血小板活化因子誘發(fā)的外滲。