91-15-6
中文名稱
1,2-二氰基苯
英文名稱
Phthalonitrile
CAS
91-15-6
EINECS 編號
202-044-8
分子式
C8H4N2
MDL 編號
MFCD00001771
分子量
128.13
MOL 文件
91-15-6.mol
更新日期
2025/01/22 14:57:56
91-15-6 結構式
基本信息
中文別名
1,2-二氰基苯鄰苯二甲腈
鄰二氰基苯
苯二甲腈
鄰苯二腈
酞腈
鄰苯二氰
英文別名
1,2-BENZENEDICARBONITRILE1,2-DICYANOBENZENE
O-PHTHALODINITRILE
O-PHTHALONITRILE
PHTHALODINITRILE
PHTHALONITRILE
1,2-Benzendikarbonitril
1,2-Benzodinitrile
Ftalodinitril
Ftalonitril
o-Benzenedicarbonitrile
o-Benzenedinitrile
o-Cyanobenzonitrile
o-Dicyanobenzene
o-PDN
o-pdn[qr]
o-phthalodinitrile[qr]
ortho-dicyanobenzene[qr]
Phthalic acid dinitrile
phthalicacid,dinitrile[qr]
所屬類別
有機原料：芳香烴物理化學性質(zhì)
外觀性狀白色針狀結晶。熔點141℃，易溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯，難溶于水及石油。能隨水蒸氣揮發(fā)。
熔點137-139 °C(lit.)
沸點227.54°C (rough estimate)
堆積密度500kg/m3
密度1.24
蒸氣壓<1 Pa (25 °C)
折射率1.6231 (estimate)
閃點162°C
儲存條件Store below +30°C.
溶解度benzene: 50 mg/mL, clear
形態(tài)晶體或結晶粉末
顏色白色至米色
PH值7 (H2O)
水溶解性0.56 g/L (25 ºC)
BRN775028
暴露限值ACGIH: TWA 1 mg/m3
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強堿、強酸、強氧化劑、強還原劑不相容。
CAS 數(shù)據(jù)庫91-15-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息Phthalonitrile(91-15-6)
EPA化學物質(zhì)信息1,2-Benzenedicarbonitrile (91-15-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H301-H412
危險品標志T
危險類別碼R25-R23/24/25
危險品運輸編號UN 3439 6.1/PG 2
WGK Germany1
RTECS號TI8575000
自燃溫度>580 °C
TSCAYes
危險等級6.1
包裝類別II
海關編碼29269095
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)91-15-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 85 mg/kg
應用領域
用途一
廣泛用于合成酞磺胺藥物、酞菁顏料和染料、高熱阻聚酰胺纖維、二甲苯基、二異氰酸酯塑料及脫硫催化劑等用途二
廣泛用于合成酞磺胺藥物、酞菁顏料和染料、高熱阻聚酰胺纖維、二甲苯基和二異氰酸酯塑料及脫硫催化劑等用途三
用于染料、顏料及其他有機合成。用途四
染料中間體。有機合成。制備方法
方法一
鄰苯二甲酰亞胺與氨反應得到酞酸酰胺后，再經(jīng)脫水即制得鄰苯二甲腈。另外，將苯酐氨化后再與三氯氧磷反應，或?qū)⑤廖灏边M行氨氧化反應，或由鄰二甲苯與氨進行氨氧化反應都可制得該品。常見問題列表
概述
芳香腈類化合物鄰苯二甲腈是一類非常重要的有機合成中間體，廣泛存在于醫(yī)藥、農(nóng)藥、除草劑、殺蟲劑、染料、香料以及天然產(chǎn)物中。如可用于制造優(yōu)良的亮藍色重氮染料的2，4-二硝基-6-氰基苯胺以及具有尖銳而強烈的類似檸檬香氣的國際新型腈類香料檸檬腈等。
制備
鄰苯二甲腈制備如下：氬氣保護下，向25.0mL的封管中依次加入NiCl2·6H2O(0.05mmol，11.9mg)，dppf(0.06mmol，33.3mg)，Zn(0.2mmol，13.0mg)，DMAP(1.0mmol，122.2mg)，Zn(CN)2(0.8mmol，93.9mg)，對氯苯甲醚(1.0mmol，140.6mg)和2-氯苯甲腈(5.0mL)，然后直接放入60℃的油浴鍋中反應，6h后停止加熱，冷至室溫，將反應液直接過短硅膠柱過濾，用二氯甲烷沖洗，濃縮，直接硅膠柱層析純化(鑒于該產(chǎn)物大部分易被抽走，為避免拌樣損失，若無特殊說明，均為濕法裝樣。)淋洗劑：石油醚/乙酸乙酯＝3：1，產(chǎn)物為白色固體鄰苯二甲腈106.1mg，收率83％，1HNMR純度大于98％。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
1,2-二氰基苯1,2-Dicyanobenzene, 98%(91-15-6)
Alfa Aesar
鄰苯二甲腈,98%Phthalonitrile, 98%(91-15-6)
Sigma Aldrich
91-15-6(sigmaaldrich)TCI Shanghai
鄰苯二甲腈Phthalonitrile,>99.0%(GC)(91-15-6)