90357-06-5
中文名稱(chēng)
比卡魯胺
英文名稱(chēng)
Bicalutamide
CAS
90357-06-5
分子式
C18H14F4N2O4S
MDL 編號(hào)
MFCD00869971
分子量
430.37
MOL 文件
90357-06-5.mol
更新日期
2025/01/10 15:19:33
90357-06-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-(4-氟苯硫酰基)-2-甲基-2-羥基丙酰胺比卡魯胺
非洛地平雜質(zhì)C
比卡胺
比卡他胺
(±)-N-[4]-氰-3-(三氟甲基)苯基]-3-[(4-氟苯基)磺?；鵠-2-甲基丙酰胺
必卡魯胺
英文別名
BICALUTAMIDECASODEX
ICI-176334
N-[(4-CYANO-3-TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-3-[(4-FLUOROPHENYL)SULFONYL]-2-HYDROXY-2-METHYLPROPANAMIDE
N-[4-CYANO-3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-3-[(4-FLUOROPHENYL)SULFONYL]-2-HYDROXY-2-METHYLPROPIONANILIDE
(+-)--2-hydroxy-2-methyl
propanamide,n-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-((4-fluorophenyl)sulfonyl)
Bicalutamide (Subject to patent free)
Bicalutamide&Int.
ICI-176334, Casodex, N-[4-Cyano-3-trifluoromethyl)phenyl]- 3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide
4-cyano-3-trifluoromethyl-N-(3-p-fluorophenylsulfonyl-2-hydroxy-2-methylpropionyl)aniline (bicalutamide)
4''-CYANO-3-[(4-FLUROPHENYL)SULFONYL]-2-HYDROXY-3-METHYL-3''-(TRIFUROMETHYL)-PROPIONANILIDE
(+-)-4'-Cyano-α,α,α-trifluoro-3-[(p-fluorophenyl)sulfonyl]-2-methyl-m-lactotoluidide
Cosudex
Propanamide, N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-hydroxy-2-methyl-
Propanamide, N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-hydroxy-2-methyl-, (+-)-
Bicaiutamide
所屬類(lèi)別
藥物: 抗腫瘤藥: 其它抗腫瘤藥物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀(guān)性狀白色或類(lèi)白色結(jié)晶性粉末，無(wú)臭、無(wú)味.
熔點(diǎn)191-193°C
沸點(diǎn)650.3±55.0 °C(Predicted)
密度1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度二甲基亞砜：>5mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)11.49±0.29(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
最大波長(zhǎng)(λmax)270nm(CH3CN)(lit.)
Merck14,1200
InChIInChI=1S/C18H14F4N2O4S/c1-17(26,10-29(27,28)14-6-3-12(19)4-7-14)16(25)24-13-5-2-11(9-23)15(8-13)18(20,21)22/h2-8,26H,10H2,1H3,(H,24,25)
InChIKeyLKJPYSCBVHEWIU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(NC1=CC=C(C#N)C(C(F)(F)F)=C1)(=O)C(O)(C)CS(C1=CC=C(F)C=C1)(=O)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)90357-06-5(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H351-H360FD-H410
防范說(shuō)明P202-P273-P280-P308+P313-P391-P405
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼36/37/38
安全說(shuō)明26-36-24/25
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)3077
WGK Germany3
RTECS號(hào)TX1413500
危險(xiǎn)等級(jí)9
包裝類(lèi)別III
海關(guān)編碼29309090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)90357-06-5(Hazardous Substances Data)
制備方法
方法一
2-甲基丙烯酸甲酯(I)環(huán)氧化得到環(huán)氧化物(Ⅱ)，再和對(duì)氟苯硫酚在氫化鈉作用下反應(yīng)，生成化合物(Ⅲ)，接著氧化為化合物(Ⅳ)。然后水解為酸(V)，用氯化亞砜氯化為酰氯(VI)。最后和3-三氟甲基-4-氰基苯胺(Ⅶ)縮合，得到產(chǎn)物。常見(jiàn)問(wèn)題列表
比卡魯胺溶解性
在二甲基甲酰胺中易溶；在四氫呋喃中溶解；在乙酸乙酯、甲醇中略溶；在水中不溶。高效液相色譜法測(cè)定比卡魯胺片的含量
采用SHIMADZU CLC-ODS(150mm×6.0mm,5μ)色譜柱,以0.1%磷酸二氫鉀溶液-乙腈(50:50)為流動(dòng)相,272nm波長(zhǎng)處檢測(cè).結(jié)果:比卡魯胺在0.05mg*ml-1～0.20mg.ml-1濃度范圍內(nèi)線(xiàn)性關(guān)系良好(r=0.9995),平均回收率為99.5%,RSD=0.9%(n=9).結(jié)論:本方法簡(jiǎn)便、準(zhǔn)確度好、精確度高.比卡魯胺片
比卡魯胺片是一種非類(lèi)固醇的雄激素拮抗劑，與雄激素竟?fàn)幮奂に厥荏w，阻滯細(xì)胞對(duì)雄激素的攝取，抑制雄激素與靶器官的結(jié)合，本品與雄激素受體結(jié)合后形成受體復(fù)合物，并進(jìn)入細(xì)胞核內(nèi)，與核蛋白結(jié)合，從而抑制腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)；可作為晚期前列腺癌姑息治療的一線(xiàn)用藥。用量用法：
成人：成年男性包括老年人：一片（50mg），一天一次，治療應(yīng)與LHRH類(lèi)似物或外科睪丸切除術(shù)治療同時(shí)開(kāi)始。
兒童：本品禁用于兒童。
腎損害：對(duì)于腎損害的病人無(wú)需調(diào)整劑量。
肝損害：對(duì)于輕度肝損害的病人無(wú)需調(diào)整劑量，中重度肝損傷的病人可能發(fā)生藥物蓄積（見(jiàn)注意事項(xiàng)）。
注意事項(xiàng)：
本品廣泛在肝臟代謝。數(shù)據(jù)表明嚴(yán)重肝損害的病人藥物清除可能會(huì)減慢，由此可能導(dǎo)致蓄積。所以本品對(duì)有中、重度肝損傷的病人應(yīng)慎用。
可能出現(xiàn)肝臟改變，應(yīng)考慮定期進(jìn)行肝功能檢測(cè)。主要的改變一般在本品治療的最初6個(gè)月內(nèi)出現(xiàn)。
嚴(yán)重的肝功能改變很少見(jiàn)于本品的治療（見(jiàn)不良反應(yīng)）。如果出現(xiàn)嚴(yán)重改變應(yīng)停止本品治療。
本品顯示抑制細(xì)胞色素P450（CYP3A4）活性，因此當(dāng)與主要由CYP3A4代謝的藥物聯(lián)合應(yīng)用時(shí)應(yīng)謹(jǐn)慎（見(jiàn)禁忌和藥物相互作用）。
妊娠和哺乳：本品禁用于女性，更不能用于妊娠婦女或正哺乳的母親。
對(duì)駕駛和操作機(jī)器能力的影響：本品不會(huì)影響病人駕駛及操作機(jī)器的能力。
不良反應(yīng)
本品的藥理作用引起某些預(yù)期的反應(yīng)，包括面色潮紅、搔癢、另外乳房觸痛和男性乳房女性化，它可隨睪丸切除術(shù)減輕。本品也可能引起腹瀉、惡心、嘔吐、乏力和皮膚干燥。 肝功改變（轉(zhuǎn)氨酶水平升高，黃疸）已經(jīng)在本品的臨床試驗(yàn)中被觀(guān)察到，但少見(jiàn)嚴(yán)重變化，這種改變常常是短暫的。無(wú)論是繼續(xù)治療還是隨即中止治療均可逐漸消退或改善。接受本品治療的患者極少出現(xiàn)肝功能衰竭，且其因果關(guān)系尚未確立。應(yīng)考慮定期查肝功能。（見(jiàn)注意事項(xiàng)）。
在使用本品與LHRH類(lèi)似物伍用進(jìn)行臨床研究期間還觀(guān)察到下列副作用（臨床試驗(yàn)者認(rèn)為可能與藥物相關(guān)且發(fā)生率大于1%）。這些副作用與藥物的使用沒(méi)有因果關(guān)系，有些是老年人日常固有的。
心血管系統(tǒng)：心衰
消化系統(tǒng)：厭食、口干、消化不良、便秘、胃腸脹氣。
中樞神經(jīng)系統(tǒng)：頭暈、失眠、嗜睡、性欲減低。
呼吸系統(tǒng)：呼吸困難。
泌尿生殖系統(tǒng)：陽(yáng)痿、夜尿增多。
血液學(xué)：貧血。
皮膚及其附件：脫發(fā)、皮疹、出汗、多毛。
代謝及營(yíng)養(yǎng)：糖尿病、高血糖、周?chē)运[、體得增加、體重減輕。
軀干：腹痛、胸痛、頭痛、骨盆痛、寒戰(zhàn)。
禁忌癥：
禁用于婦女和兒童。
不能用于對(duì)本品過(guò)敏的病人。
本品不可與特非那定，阿司咪唑或西沙比利聯(lián)合使用。