89796-99-6
中文名稱
醋氯芬酸
英文名稱
Aceclofenac
CAS
89796-99-6
分子式
C16H13Cl2NO4
MDL 編號
MFCD00864296
分子量
354.18
MOL 文件
89796-99-6.mol
更新日期
2024/10/23 10:55:50
89796-99-6 結構式
基本信息
中文別名
2-[(2,6-二氯苯基)氨基]苯乙酰氧基乙酸醋氯芬酸
醋氯芬酸芐酯
2-((2,6-二氯苯基)氨基)苯乙酰氧基乙酸
2-[(2,6-二氯苯基)胺]苯基乙酰氧基乙酸
英文別名
2-[2-[2-(2,6-dichlorophenyl)aminophenyl]acetyl]oxyacetic acidACECLOFENAC
ACECLOFENAC-D2
2-((2,6-dichlorophenyl)amino)-benzeneaceticacicarboxymethylester
2-((2,6-dichlorophenyl)amino)benzeneaceticacidcarboxymethylester
ACECLOFENAC, IMP. E (EP): ETHYL 2-[(2-{2-[(2,6-DICHLOROPHENYL)AMINO]PHENYL}ACETYL)OXY]ACETATE (ETHYL ESTER OF ACECLOFENAC) MM(CRM STANDARD)
ACECLOFENAC, IMP. B (EP): METHYL 2-{2-[(2,6-DICHLOROPHENYL)AMINO]PHENYL}ACETATE(METHYL ESTER OF DICLOFENAC) MM(CRM STANDARD)
ACECLOFENAC, IMP. C (EP): ETHYL 2-[2-[(2,6-DICHLOROPHENYL)AMINO]PHENYL]ACETATE (ETHYL ESTER OF DICLOFENAC) MM(CRM STANDARD)
ACECLOFENAC, IMP. D (EP): METHYL 2-[(2-{2-[(2,6-DICHLOROPHENYL)AMINO]PHENYL}ACETYL)OXY]ACETATE (METHYL ESTER OF ACECLOFENAC) MM(CRM STANDARD)
ACECLOFENAC, IMP. IMP. G (EP):2[[2-[[2-[2-[(2,6-DICHLORPHENYL)-AMINO]PHENYL]ACETYL]OXY]ACETYL]OXY]ACETIC ACID (ACETIC ACECLOFENAC) MM(CRM STANDARD)
ACECLOFENAC, IMP. I (EP):1-(2,6-DICHLOROPHENYL)INDOLIN-2-ONE MM(CRM STANDARD)
ACECLOFENAC REFERENCE SPECTRUM EPY(CRM STANDARD)
ACECLOFENAC, IMPURITY FBENZYL[[[2-[(2,6-DICHLOROPHENYL)AMINO] PHENYL]ACETYL]OXY]ACETATE EP STANDARD
ACECLOFENAC, MM(CRM STANDARD)
ACECLOFENAC, IMP. A (EP): 2-{2-[(2,6-DICHLOROPHENYL)AMINO]-PHENYL}ACETIC ACID (DICLOFENAC) MM(CRM STANDARD)
ACECLOFENAC, IMP. F (EP): BENZYL 2-[(2-{2-[(2,6-DICHLOROPHENYL)AMINO]PHENYL}ACETYL)OXY]ACETATE(BENZYL ESTER OF ACECLOFENAC) MM(CRM STANDARD)
ACECLOFENAC, IMPURITY H[[[[[[[2-[(2,6-DICHLOROPHENYL)AMINO]PHENYL]ACETYL]OXY]ACETYL]OXY] ACETYL]OXY] ACETIC ACID EP STANDARD
Acelofenac
Airtal
Falcol
所屬類別
藥物: 中樞神經系統(tǒng)用藥: 非甾體消炎藥物理化學性質
外觀性狀從環(huán)己烷得白色結晶，熔點149～150℃。UV最大吸收(乙醇)：275nm(ε13800)
熔點149-153°C
沸點486.0±45.0 °C(Predicted)
密度1.455±0.06 g/cm3(Predicted)
RTECS號CY1577900
儲存條件2-8°C
溶解度溶于二甲基亞砜
酸度系數(shù)(pKa)2.60±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色灰白色至淺棕褐色
水溶解性32mg/L(32 ºC)
Merck14,22
InChIKeyMNIPYSSQXLZQLJ-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫89796-99-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H301-H319-H410
危險品標志T,N
危險類別碼25-36-50/53
安全說明26-45-60-61
危險品運輸編號UN 2811 6.1 / PGIII
WGK Germany3
危險等級6.1
包裝類別III
海關編碼29224999
常見問題列表
概述
醋氯芬酸是口服強效非甾體類解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥,具有消炎、鎮(zhèn)痛、解熱等作用, 用于緩解類風濕關節(jié)炎、骨性關節(jié)炎和強直性脊柱炎等引起的炎癥和疼痛, 對于扭傷、拉傷及其他軟組織損傷、手術后疼痛及腫脹也非常有效, 還用于其他疾病如原發(fā)性痛經及子宮附件炎等引起的疼痛。該藥物比雙氯芬酸、酮基布洛芬、吲哚美辛等更加安全有效。
藥理作用
醋氯芬酸分散片能減少患者炎癥部位前列腺素 E 2 的合成，抑制白細胞介素1β及腫瘤壞死因子α(TNF-α)的活性，提高內源性生長因子的活性，還能抑制阻止氨基葡聚糖合成的白細胞介素1β及 TNF-α的活性，促進氨基葡聚糖的合成，恢復炎癥部位的氨基葡聚糖與膠原蛋白的平衡關系，并增加關節(jié)軟骨細胞內白細胞介素 1受體拮抗劑合成和NO 的產生，從而在發(fā)揮抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用的同時起到修復軟骨病變的作用。適應癥
骨性關節(jié)炎，風濕性關節(jié)炎，類風濕性關節(jié)炎，強直性脊椎炎引起的疼痛、發(fā)熱和炎癥的癥狀治療
頭痛，牙痛，肌肉痛，坐骨神經痛，三叉神經痛及其他神經痛；
產后，人流及其他手術疼痛；
外傷口疼痛，燒，燙傷疼痛；
合成
雙氯芬酸叔丁酯合成選用雙氯芬酸鈉和溴乙酸叔丁酯在丙酮溶液中反應制得, 避免了工藝路線以雙氯芬酸和溴乙酸叔丁酯在三乙胺溶液中反應, 減少了原料三乙胺, 使工藝路線節(jié)約成本且更加環(huán)保。脫叔丁基的反應, 本文以丙酸在無水三氯化鋁催化下實現(xiàn),避免了甲酸或乙酸加無水三氯化鋁催化的脫叔丁基時過于強烈而產生較多雜質, 同時, 用丙酸在無水三氯化鋁催化下脫叔丁基, 反應條件易于控制, 反應溫和且徹底, 產生的副反應少, 粗品質量較好, 粗品用丙酮重結晶, 得產品符合國家法定標準要求, 工藝穩(wěn)定, 收率較高, 易工業(yè)化生產。1.2-(2 ,6 -二氯苯胺基)苯乙酰氧基乙酸叔丁酯(2)的制備
于三口瓶中加入丙酮80mL、雙氯芬酸鈉(3)20.0g(62.8mmol), 攪拌加熱回流至溶解, 滴加溴乙酸叔丁酯12.0mL(74.4mmol), 反應2h(TLC跟蹤), 直至反應結束,降溫至35℃。抽濾,濾液降溫至10℃, 滴加200mL水,并攪拌維持30min,抽濾,濾餅55～60℃減壓烘干,得固體(2)25g,mp86～88℃, 含量99.7%以上(HPLC)。
2.醋氯芬酸(1)的制備
于三口燒瓶中加入25g(2), 丙酸50mL加熱至50～60℃,待全部溶解后加入無水三氯化鋁4g,50～60℃攪拌反應1h(TLC跟蹤),直至反應結束。冷卻至10℃,滴加100mL水, 溫度控制在10～15℃,攪拌維持1h,抽濾,濾餅用水洗滌,減壓干燥,再用丙酮重結晶, 得白色晶體(1)(18.7g ,總收率84%),mp150～151 ℃。
圖1為醋氯芬酸的合成路線
用途
本品主要用于骨關節(jié)炎、類風濕關節(jié)炎和強直性脊椎炎引起的疼痛和炎癥的癥狀治療。 有關醋氯芬酸的概述、合成、用途、不良反應、注意事項等是由Chemicalbook的侍艷編輯整理。（2015-11-17）
不良反應
主要為胃腸道反應，如消化不良、腹痛、惡心、腹瀉。注意事項
輕、中度腎功能不全者，老年人慎用。兒童不宜用藥。禁忌
阿司匹林或其他非甾體抗炎藥引起哮喘、急性鼻炎或蕁麻疹者；已知對該類藥物過敏者；急腹癥、十二指腸潰瘍或胃、十二指腸潰瘍復發(fā)史者、胃腸道出血者或其他出血或凝血障礙患者；嚴重心力衰竭、肝腎功能不全者；妊娠期婦女。