80368-74-7
中文名稱
3-羥基巴戟醌
英文名稱
3-Hydroxy- Morindone
CAS
80368-74-7
更新日期
2024/11/07 16:37:06
分子式
C15H10O6
分子量
286.24
MOL 文件
80368-74-7.mol
80368-74-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-羥基巴戟醌3-羥基巴戟醌對照品
3-羥基巴戟醌標準品
3-羥基巴戟醌(標定對照品)
英文別名
product/1549263-Hydroxy- Morindone
9,10-Anthracenedione, 1,3,5,6-tetrahydroxy-2-methyl-
物理化學性質(zhì)
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
形態(tài)粉末
CAS 數(shù)據(jù)庫80368-74-7
常見問題列表
概述
3-羥基巴戟醌 (3-Hydroxy-morindone) 為紅色結(jié)晶, 分子式 C15H10O6
,分子量 286 。主要用于含量測定。本文主要介紹3-羥基巴戟醌的提取與分離
，結(jié)構(gòu)測定方法，色譜條件等。基本信息
分子式 C15H10O6分子量 286
檢測方式 高效液相色譜法HPLC≥98%
性狀 本品為紅色結(jié)晶
分子結(jié)構(gòu)式
作用與用途
本品用于含量測定提取來源
本品為雙子葉植物茜草科（Rubiaceae）植物紅芽大戟的干燥根。提取與分離
紅大戟的干燥塊根 20 kg，粉碎后用 95% 乙醇超聲提取 3 次，提取液合
并，減壓回收溶劑得浸膏3. 9 kg。浸膏分散于 4 L 水中，用等體積乙酸乙酯
萃取 3 次，減壓回收溶劑后得到乙酸乙酯萃取部分400 g 和水溶部分 3. 5
kg。乙酸乙酯萃取部分( 400 g) 用硅膠柱( 100 ～ 200目，1. 5 kg) 柱色譜
分離，石油醚-丙酮為流動相梯度洗脫，薄層色譜檢測合并組成相似的洗脫液
，濃縮后得到 9 個部分( Fr. 1 ～ Fr. 9) 。洗脫過程中析出橙紅色針晶，
氯仿反復洗滌得到化合物 3-羥基巴戟醌 ( 21. 7 mg)[3]。結(jié)構(gòu)鑒定
橙紅色無定型粉末; IRγmax3 430，1 639，1 597，1 581，1 484，1
421，1 396，1 308，1 281，1 221，1 122，1 060，1 002，894，838，771
，711，624cm－ 1; ESI-MS m/z 285 ［M － H］－。1H-NMR ( DMSO-d6，500
MHz) δ: 7. 22( 1H，s，H-4) ，7. 16( 1H，d，J =8. 5 Hz，H-7 ) ，7.
59 ( 1H，d，J = 8. 5 Hz，H-8 ) ，2. 03( 3H，s，H3-11 ) ，13. 38 ( 1H
，s，1-OH ) ，11. 00 ( 2H，br s，3，6-OH ) ，12. 62 ( 1H，br s，5-OH
) ;13C-NMR( DMSO-d6，125 MHz) δ: 162. 1( C-1) ，115. 9( C-2) ，162.
4( C-3) ，106. 9 ( C-4 ) ，131. 4 ( C-4a) ，151. 1 ( C-5) ，152. 7 (
C-6 ) ，120. 5 ( C-7 ) ，120. 8 ( C-8 ) ，123. 3( C-8a) ，184. 9(
C-9) ，108. 8( C-9a) ，188. 0( C-10) ，118. 1( C-10a) ，8. 1( C-11)
。以上1H-NMR 數(shù)據(jù)與文獻報道的 3-羥基巴戟醌( 3-hydroxymorin-done) 的
數(shù)據(jù)一致，并通過與同時分離得到類似化合物的數(shù)據(jù)比較對其13C-NMR 數(shù)據(jù)進
行了歸屬[3]。溶解性
溶解于DMSO，微于甲醇，丙酮，氯仿，乙醚。貯藏方法
2-8°C，避光保存。注意事項
本品應在低溫下保存，長時間在暴露在空氣中，含量會有所降低色譜結(jié)果
色譜條件色譜柱:Waters Xbridge C18(250 mm × 4. 6 mm,5 μm);流動相:1. 0% 磷酸溶液( A)-乙腈( B),梯度洗脫 (0 ~ 20min,90% A →60% A , 10% B→40% B;20 ~ 45 min,60% A→20% A, 40% →80% B;45 ~ 70 min, 20% A→90% A, 80% →40% B);流速1. 0 ml·min- 1;檢測波長:280 nm;柱溫:30℃ ;進樣 量:10 μl。色譜條件
圖1 3-羥基巴戟醌HPLC 色譜圖A. 混合對照品 B. 供試品
1. 3-羥基巴戟醌 2. 蘆西定 3. 紅大戟素
參考資料
[1] 3-羥基巴戟醌.成都普菲德生物技術(shù)有限公司.[引用日期2017.08.20][2] 吳陳軍,王嘉林,程金鵬等.HPLC法同時測定云南紅大戟中三種蒽醌類化合 物的含量[J].中國藥師,2017,20(6):1120-1122.DOI:10.3969/j.issn.1008- 049X.2017.06.046.
[3]趙峰,王素娟,吳秀麗,于洋,岳正剛,劉波,林生,朱承根,楊永春,石建功.紅 大戟中的蒽醌類化學成分[J].中國中藥雜志,2011,(21):2980-2986.