76738-62-0
中文名稱
多效唑
英文名稱
Paclobutrazol
CAS
76738-62-0
分子式
C15H20ClN3O
MDL 編號
MFCD01678673
分子量
293.79
MOL 文件
76738-62-0.mol
更新日期
2024/12/19 15:31:46
76738-62-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(2RS,3RS)-1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-3-醇多效唑
1-對氯苯基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-4,4-二甲-3-戊醇
剪板機
氯丁唑
1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-3-戊醇
英文別名
(2RS,3RS)-1-(4-CHLOROPHENYL)-4,4-DIMETHYL-2-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YL)-PENTANE-3-OLBONZI
BONZI(R)
CLIPPER
CLIPPER(R)
CULTAR
CULTAR(R)
MULTEFFECT
PACLOBUTRAZOL
PARLAY
PREDICT
(+/-)-r*,r*-beta-((4-chlorophenyl)methyl)-alpha-(1,1-dimethylethyl)-1h-1,2,4-triazol-1-ethanol
(2RS,3RS)-1-(4-Chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol
(r*,r*)-(+-)-thyl)
1h-1,2,4-triazole-1-ethanol,beta-((4-chlorophenyl)methyl)-alpha-(1,1-dimethyle
2,4-Triazole-1-ethanol,.beta.-[(4-chlorophenyl)methyl]-.alpha.-(1,1-dimethylethyl)-,(R*,R*)-(±)-1H-1
Culter
duoxiaozuo
ici-pp333
pp333
所屬類別
農(nóng)藥: 植物生長調(diào)節(jié)劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色結(jié)晶固體。m.p.165～166℃，相對密度1.22，蒸氣壓1×10-6Pa) (20℃)、8×10-6Pa) (30℃)，也有報道20℃時為0.1Pa。20℃時溶解度為：甲醇150g/L，丙酮110g/L，環(huán)己酮180g/L，二氯甲烷100g/L，己烷10g/L，二甲苯60g/L，水35mg/L。分配系數(shù)（正辛醇/水）1590。純品于50℃下6個月內(nèi)穩(wěn)定，水溶液在常溫下穩(wěn)定30d以上，對紫外光較穩(wěn)定。
熔點165-166°C
沸點460.9±55.0 °C(Predicted)
密度1.22
儲存條件0-6°C
溶解度DMF: 10 mg/ml,DMSO: 10 mg/ml,Ethanol: 10 mg/ml,Ethanol:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)13.92±0.20(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色到近乎白色
敏感性吸濕性
最大波長(λmax)218nm(lit.)
Merck14,6984
InChIKeyRMOGWMIKYWRTKW-KGLIPLIRSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫76738-62-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Paclobutrazol(76738-62-0)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Paclobutrazol (76738-62-0)
安全數(shù)據(jù)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
是新型、高效、低毒類植物生長調(diào)節(jié)劑，并兼具廣譜的殺菌作用用途二
唑類植物生長調(diào)節(jié)劑，內(nèi)源赤霉素生物合成抑制劑。具有阻礙植物生長，縮短節(jié)距功能。如用于水稻能提高水稻吲哚乙酸氧化酶的活性，降低稻苗內(nèi)源IAA的水平，明顯控制稻苗頂端生長速度，促進(jìn)分葉，使葉色濃綠，根系發(fā)達(dá)，減少倒伏，增穗增產(chǎn)。一般控長率達(dá)30%，促葉率達(dá)50%～100%。增產(chǎn)率達(dá)35%。用于桃、梨、柑橘、蘋果等果樹可“控梢保困”，使樹型矮化。經(jīng)多效唑處理的菊花、天竺葵、一品紅以及一些觀賞灌木，株型受到調(diào)整，更具觀賞價值。培育大棚蔬菜如番茄、油菜等壯苗作用明顯。培育晚稻壯秧，在一葉一心期時，放干秧田水，用100～300mg/L多效唑藥液15kg/100m2 均勻噴灑?？刂茩C插秧徒長，用100mg/L多效唑藥液150kg，將100kg稻種浸泡36h，催芽播種，35d秧齡，苗高不超過25cm。用于果樹控梢保果，一般在晚秋或春天，每棵果樹注射300mg/L多效唑藥液500mL，或在沿樹冠半徑的1/2四周土壤表層5～10cm處均勻澆灌，用15%可濕性粉劑98g/100m2 左右。用 1.2～1.8g有效成分/100m2 多效唑，可使冬小麥縮短基部間節(jié)，增壯莖干。多效唑還對水稻稻瘟病、棉紅腐病、谷類黑穗病、麥類及其他作物的銹病、白粉病等也有防治效果，也可作水果防腐劑。此外，在一定用量內(nèi)，對某些單、雙子葉雜草也有抑制作用。
用途三
多效唑是新型的植物生長調(diào)節(jié)劑，能抑制赤霉素衍生物的生成，減少植物細(xì)胞的分裂和伸長。它易被根、莖、葉吸收，通過植物的木質(zhì)部進(jìn)行傳導(dǎo)，兼有殺菌作用。對禾本科植物有廣泛活性，能使植物莖節(jié)間變得矮壯，減少倒伏、增加產(chǎn)量。用途四
多效唑是新型的植物生長調(diào)節(jié)劑，能抑制赤霉素衍生物的生成，減少植物細(xì)胞的分裂和伸長。它易被根；莖；葉吸收，通過植物的木質(zhì)部進(jìn)行傳導(dǎo)，兼有殺菌作用。對禾本科植物有廣泛活性，能使植物莖節(jié)間變得矮壯，減少倒伏；增加產(chǎn)量。 校準(zhǔn)儀器和裝置；評價方法；工作標(biāo)準(zhǔn)；質(zhì)量保證/質(zhì)量控制；其他。制備方法
方法一
制備方法一以1,2,4-三氮唑和1-氯-3，3-二甲基-2-丁酮為原料，合成α-1，2，4-三氮唑-3，3-二甲基-2-丁酮，再與對氯氯芐進(jìn)行縮合反應(yīng)，生成α-對氯氯芐基-1，2，4-三氮唑-3，3-二甲基-2-丁酮，然后用硼氫化鈉還原得多效唑。
本法原料易得，步驟較少，主要缺點是還原反應(yīng)時采用硼氫化鈉（鉀），導(dǎo)致成本過高。文獻(xiàn)報道用二亞硫酸鈉（Na2S2O4)，谷稱保險粉為還原劑，在堿性介質(zhì)（NaHCO3)和選定的溶劑或溶劑系統(tǒng)（水-甲醇，6：1，體積比）中反應(yīng)，制得多效唑。操作實例如下：0.03mol NaHCO3與60mL水混合，攪拌加熱至溶。然后將氯唑酮于10mL甲醇中全溶后，一次性加入上述NaHCO3水溶液中，所得到的渾濁反應(yīng)混合物，加熱攪拌，待回流后將保險粉（0.03mol)在6h內(nèi)均分6次加入，加畢回流2h。反應(yīng)結(jié)束后，冷卻、吸濾、用水洗滌、干燥后得多效唑，熔點146～154℃。粗品在乙腈中重結(jié)晶為白色固體，m.p.162～163℃，產(chǎn)品純度98.23%，收率以氯唑酮計為98.81%。
制備方法二
以對氯苯甲醛和3，3-二甲基-2-丁酮為原料， 生成相應(yīng)的烯酮，經(jīng)加氫、溴化，與1，2，4-三氮唑反應(yīng)，最后用硼氫化鈉還原，得多效唑。
本法原料易得，但流程較長。
制備方法三
將1-（對氯苯基）-2-（1，2，4-三氮唑-1-基）丙酰氯與特丁基溴化鎂反應(yīng)，再用硼氫化鈉還原，得多效唑。
本法生產(chǎn)步驟雖少，但原料難得，且易水解，需無水條件下進(jìn)行。
方法二
原料消耗定額：頻那酮930kg/t、1,2,4-三唑540kg/t、對氯氯芐960kg/t。76738-62-0(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開儲運毒性分級
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1300 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 490 毫克/ 公斤可燃性危險特性
燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和氯化物氣體類別
農(nóng)藥滅火劑
干粉、泡沫、砂土常見問題列表
植物生長調(diào)節(jié)劑
多效唑是一種抑制型三唑類植物生長調(diào)節(jié)劑，1984年由英國卜內(nèi)門(ICI)公司首先開發(fā)成功。是內(nèi)源赤霉素合成的抑制劑，可明顯減弱頂端生長優(yōu)勢，促進(jìn)側(cè)芽(分蘗)滋生，莖粗，植株矮化緊湊。能增加葉綠素、蛋白質(zhì)和核酸含量，降低植株體內(nèi)赤霉素的含量，還可降低吲哚乙酸的含量和增加乙烯的釋放量。主要通過根系吸收而起作用。自葉吸收的量少，不足以引起形態(tài)變化，但能增產(chǎn)。多效唑?qū)ψ魑锷L的控制效應(yīng)有很高的應(yīng)用價值。例如用100毫克/升藥液150千克浸泡稻種100千克36小時，然后催芽播種，或于水稻1葉1心時，用100毫克/升藥液1500千克/公頃，噴霧排干水的秧田，均能達(dá)到控長促蘗的效果，控長率和促蘗率一般為30%和50～100%。此外，水稻抽穗前30天，每公頃用300毫克/升多效唑900千克進(jìn)行葉面噴霧，有很好的防倒伏作用。經(jīng)多效唑處理的油菜秧苗素質(zhì)明顯提高，移栽后抗凍力大為增加。多效唑還有使桃、蘋果、柑桔植株矮化、控梢和提前結(jié)果的效能。經(jīng)多效唑處理的草本和木本花卉，株型緊湊，更具觀賞價值。多效唑在土壤中持效期較長。使藥地塊在收獲后應(yīng)注意翻耕，以減輕對后茬作物的抑制作用。
作用機理
通過根、莖和葉片均可被植物吸收。根部吸收的多效唑通過木質(zhì)部向植株的頂端運轉(zhuǎn)，主要是向上運輸。葉片吸收后，移動很慢，多效唑抑制植株或枝條的生長。這種作用主要是通過抑制赤霉素的合成來達(dá)到的。在抑制赤霉素合成的過程中，它主要抑制從甲瓦龍酸→貝殼杉烯→貝殼杉醇→貝殼杉醛→貝殼杉酸→赤霉素過程中的中間3個過程，而不抑制貝殼杉烯的合成，也不影響貝殼杉酸以后的過程。通過抑制赤霉素的合成，減少細(xì)胞的分裂和伸長。它不僅能使植物體內(nèi)合成的GA數(shù)量大大降低，而且也能使IAA含量減少，內(nèi)源乙烯ABA和細(xì)胞分裂素含量增加。多效唑通過改變植物體內(nèi)激素平衡，因而可以在激素水平上有效地調(diào)節(jié)控制植物生長發(fā)育，其主要生理效應(yīng)如下。 1. 改變作物內(nèi)源激素的水平，延緩生長。植物的高度、節(jié)間的生長主要是由赤霉素(GA)調(diào)節(jié)的，多效唑抑制赤霉素合成，因而延緩生長，抑制節(jié)間生長， 矮化植株。如秧苗期施用多效唑后，赤霉素含量平均只有不施的(CK)8.4%;油菜苗施用多效唑后，赤霉素的含量比對照(CK)下降65.2%。多效唑?qū)χ仓牦w內(nèi)吲哚乙酸的含量有影響，在秧苗上施用的是不施用的43%;在油菜上施用的比對照體內(nèi)吲哚乙酸含量下降87.1%。多效唑處理水稻、油菜植株后，內(nèi)源脫落酸含量顯著增加，水稻施用的比不施用的多，脫落酸含量是對照的552.4%;油菜上增加88.7%。多效唑還調(diào)節(jié)植株的乙烯釋放率。在水稻葉齡3.1時，施用15%的多效唑2.5kg/hm2，于葉齡7.1時采樣測定，乙烯釋放率顯著增加，為不施多效唑的137.4%。多效唑?qū)χ仓陜?nèi)源細(xì)胞分裂素的含量也有影響，如水稻苗期施15%多效唑3.75kg/hm2，在施后10～40天期間平均比不施多效唑的提高118.4%。注意事項
多效唑在土壤中殘留時間較長，田塊收獲后必需翻耕，以防對后作有抑制作用。注意防護(hù)，避免藥液接觸眼睛和皮膚。如濺入眼內(nèi)要用大量水沖洗，至少15分鐘。皮膚要用肥皂和水洗滌。如眼睛或皮膚繼續(xù)出現(xiàn)刺激感，可就醫(yī)采取治療。如誤服，應(yīng)促使嘔吐，去醫(yī)院治療。本品宜儲存在陰涼通風(fēng)處，儲存處勿靠近食物和飼料，勿讓兒童接近。無專用解毒藥，按出現(xiàn)癥狀對癥治療。分析方法
產(chǎn)品分析可用氣相色譜或高效液相色 譜法(ICI法)。使用試劑：多效唑標(biāo)準(zhǔn)品(含量大于 99.5%);鄰苯二甲酸二丁酯(分析純，10mg/ml乙醇 內(nèi)標(biāo)溶液);無水乙醇。儀器使用：氮磷檢測器;色譜柱：1/8″玻璃柱，6英尺長固定液：3%OV-17載 體：Chromosorb WHP 80～100目。操作條件：載氣流速：氮氣，30ml/分鐘;氫氣流速：3ml/分鐘;空氣流 速：90ml/分鐘;爐溫：起始溫度：220℃;初始時間：2分鐘;升溫速度：30℃/分鐘;最終溫度：250℃;最終時間：2分鐘。進(jìn)樣口溫度：250℃;檢測溫度：300℃; 紙速：1cm/分鐘;進(jìn)樣量：100μl;保留時間：2.5分鐘。降解代謝
多效唑由根進(jìn)入體內(nèi)，噴于植株效果極小，主要是進(jìn)入土面的藥液被根系吸收，運轉(zhuǎn)是在導(dǎo)管中，而不在篩管。在體內(nèi)分配，以葉片最多占50.3%，根次之占44.3%，而很少留在莖內(nèi)。多效唑在植物體內(nèi)的半衰期依條件而異，一般為3～12個 月。多效唑在植物體內(nèi)的降解速度因植株的部位不同而異。根據(jù)試驗，桃樹處理9天后，在根中尚殘存 71.5%，在莖中有41.5%～68.1%，在葉中只有 7.8%～12.2%。在蘋果中殘留的主要成分是PP333 (大約50%)，絕大多數(shù)是在果皮中，其他一些組分是二醇、酸和三唑基丙酮。在土壤中的半衰期為3個月。多效唑在哺乳動物體內(nèi)能很快地被排出體外，在羊身上，大約90%的劑量被排泄，只有少量的存在于牛奶和其他組織中。最后殘留物質(zhì)的主要成分是PP333和二醇類物質(zhì)。在母雞身上，大約88%的劑量在飼養(yǎng)的14天內(nèi)被排除體外。二醇(主要是結(jié)合態(tài)) 是蛋黃和肝中殘留的主要成分。允許殘留量
世界糧食組織與聯(lián)合國衛(wèi)生組織專 家聯(lián)席會議規(guī)定核果類允許殘留量為0.05mg/kg， 仁果類為0.2mg/kg，我國果樹專家經(jīng)過毒理學(xué)研究 提出允許殘留量為0.01mg/kg(統(tǒng)指作物)。毒性
原藥對大鼠急性經(jīng)口LD50為2000mg/kg（雄）、1300mg/kg(雌），小鼠急性經(jīng)口LD50為490mg/kg（雄）、1200mg/kg(雌），兔急性經(jīng)口LD50為840mg/kg（雄）、940mg/kg (雌）。大鼠和兔急性經(jīng)皮LD50>1000mg/kg。大鼠急性吸入LC504.79mg/L(雄） （4h)、3.13mg/L(雌）（4h)。對大鼠和兔的皮膚和眼睛有一定的刺激性。大鼠2年飼喂無作用劑量為250mg/kg，狗1年飼喂無作用劑量為75mg/kg。無誘變性。虹鱒魚LC5027.8mg/L (96h)，鯉魚LC5023.5mg/L (48h)，水蚤LC50>7900mg/L。對蜜蜂低毒，LD50>0.002mg/只。