7660-25-5
中文名稱
果糖
英文名稱
beta-D-Fructopyranose
CAS
7660-25-5
分子式
C6H12O6
分子量
180.16
MOL 文件
7660-25-5.mol
更新日期
2025/01/09 08:46:57
7660-25-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
果糖左旋糖
果哌喃糖
食品級果糖
果糖 HPLC
恩格列凈雜質(zhì)69
Β-D-吡喃果糖
beta-D-果糖
左旋糖(D-果糖)
FRUCTOSE 果糖
英文別名
FrutabsLevungen
Laevoral
Fructosteril
S(-)-FRUCTOSE
FRUCTOSE HPLC
Fructopyranose
Fructose,HPLC≥96%
beta-D-fructopyranose
FRUCTOPYRANOSE,BETA-D-
所屬類別
原料藥：葡萄糖類藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)103°C
沸點(diǎn)232.96°C (rough estimate)
密度1.6000
折射率1.6170 (estimate)
酸度系數(shù)(pKa)11.52±0.70(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to off-white
CAS 數(shù)據(jù)庫7660-25-5
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Fructose(7660-25-5)
常見問題列表
自然界存在的最甜的單糖
美國從六十年代起研制生產(chǎn)果葡搪漿，并在其他一些國家得到很快發(fā)展。我 國于1976年開始生產(chǎn)。果糖為水果和蜂蜜中的主要糖分，是所有天然甜味劑中最甜的，并能與所有非營養(yǎng)型甜味劑協(xié)同增加甜味。廣義果糖包括工業(yè)生產(chǎn)的三種液體產(chǎn)品：一代果糖(F-42)、二代果糖又稱高果糖漿(F-55)、三代果糖又稱高純果糖(F-90)和結(jié)晶果糖。 果糖是自然界存在的最甜的單糖，其甜度大約為蔗糖的1.2～1.8倍，葡萄糖的3倍。在自然界，很多水果中都含有果糖，果糖不僅不掩蓋其他風(fēng)味，同時還具有增強(qiáng)其他風(fēng)味的作用。由于果糖具有甜度高、營養(yǎng)價值好等功能特性，近年來在食品和醫(yī)療行業(yè)中得到了廣泛的應(yīng)用，是近幾十年來世界上發(fā)展最快的甜味劑之一。果糖的生產(chǎn)和應(yīng)用被認(rèn)為是食品工業(yè)上的革命。食品中添加果糖能夠減少所需的蔗糖、酸味劑和香精。這無疑是降低熱量的經(jīng)濟(jì)方法。隨著對其風(fēng)味強(qiáng)化、甜味強(qiáng)化、高保濕性、低水活性、可強(qiáng)化焦化反應(yīng)、高滲透壓、降低凝凍溫度、快速強(qiáng)化成膠等功能特性應(yīng)用研究的不斷深人，使其應(yīng)用領(lǐng)域愈加寬廣。
果糖是五羥基己酮糖，其游離狀態(tài)常與果汁、蜂蜜或植物腺體花蜜中的葡萄糖和蔗糖共存。與葡萄糖是同分異構(gòu)體，分子中的羰基是酮。在水溶液中加入溴水等弱氧化劑不能使它氧化。用強(qiáng)氧化劑（如硝酸）氧化則發(fā)生碳鏈斷裂，得低級二元酸的混合物，據(jù)此證明羰基為酮。在不同條件下結(jié)晶可獲得β-型結(jié)晶（熔點(diǎn)102～104℃，比旋光度-132.7°）和α-型結(jié)晶（比旋光度-63.6°）。它們的水溶液都會發(fā)生變旋現(xiàn)象，最終平衡時的比旋光度為 -92.2°。由此可推知，它在水溶液中鏈狀結(jié)構(gòu)和環(huán)狀結(jié)構(gòu)處于平衡狀態(tài)。X-射線分析表明，其環(huán)狀結(jié)構(gòu)除六元環(huán)外還以五元環(huán)形式存在，并且兩種環(huán)都存在有α-型和β-型結(jié)晶，在水溶液中處于動態(tài)平衡狀態(tài)。果糖不能被溴水氧化，卻能與多倫試劑和斐林試劑反應(yīng)，和苯肼作用生成與葡萄糖相同的脎。因這些反應(yīng)都在堿性水溶液中進(jìn)行，發(fā)生酮式和烯醇式的互變異構(gòu)，其中烯醇式結(jié)構(gòu)比較活潑，具有還原性，能發(fā)生上述反應(yīng)。工業(yè)上大規(guī)模生產(chǎn)果糖的最豐富原料是蔗糖。果糖比葡萄糖更易溶于水，味更甜。若以蔗糖的甜度為100，果糖的甜度是173.3，葡萄糖為74.3。
目前全世界產(chǎn)量已達(dá)數(shù)百萬噸，成為制糖工業(yè)的重要產(chǎn)品。食品工業(yè)中大量采用果糖作為甜食品的調(diào)味劑。它也能為糖尿病患者及實(shí)質(zhì)性肝病患者所用。醫(yī)學(xué)上利用果糖在同等甜度下熱量比蔗糖少，進(jìn)入血液后不會導(dǎo)致血糖濃度迅速增加的特性，也可用于糖尿病人補(bǔ)充糖分。
理化性質(zhì)
本品為無色結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末或顆粒性粉末，無臭，味極甜。易溶于水，溶于乙醇、甲醇，幾乎不溶于氯仿和乙醚。水溶液近中性，5.50%水溶液為等滲液。 在果糖溶液中，果糖分子是以五元環(huán)狀(呋喃式)或六元環(huán)狀(吡喃式)半縮醛式和開鏈?zhǔn)降钠胶饣旌臀锎嬖冢缦聢D所示：
D-果糖分子中沒有醛基，但酮羰基的鄰位有羥基存在，這種α-羥基酮類化合物也具有較強(qiáng)的還原性，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與斐林試劑、本尼地試劑反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀。果糖在發(fā)生以上反應(yīng)時，分子中的碳鏈發(fā)生斷裂。
D-葡萄糖能被溴水或次溴酸鈉氧化，而D-果糖則不反應(yīng)。此性質(zhì)可用于鑒別葡萄糖和果糖。果糖水溶液加間苯二酚的稀鹽酸溶液顯示紅色，也可用于葡萄糖與果糖的鑒別。
D-果糖和苯肼反應(yīng)形成脎，與D-葡萄糖、D-甘露糖形成的脎相同。
游離的D-果糖存在于水果與蜂蜜中。蔗糖、棉子糖等低聚糖中含有D-果糖。菊科植物根部含有一種叫菊粉的多糖，是D-果糖的高聚體。
應(yīng)用特性
1.低熱值特性 在天然食糖中,果糖是最甜的糖,具有清爽綿長的甜味,甜度為蔗糖的1. 2～ 1. 8倍。另外,在果糖的應(yīng)用過程中,溫度、pH和濃度都會影響果糖的甜度, 其中溫度的影響最明顯, 溫度越低,甜度越高。因此,利用果糖的高甜度特性已經(jīng)生產(chǎn)出多種低熱值食品。2.風(fēng)味增強(qiáng)性和親和性 果糖的甜味峰值出現(xiàn)在其他成分風(fēng)味峰值之前,因而不會掩蓋其他風(fēng)味,而且還具有增強(qiáng)其他風(fēng)味的作用。由于果糖大量存在于天然水果中,與果品中的其他成分具有很強(qiáng)的風(fēng)味親和性。在果汁飲料中使用果糖不但增加了果汁飲料的甜度,改善了風(fēng)味,而且還具有抑制果汁香氣的逸出,保持果汁固有香味的作用。因此,果糖已被使用在高檔果汁飲料中。
3.焙烤和保水特性 在焙烤食品中,淀粉和甜味劑通常作為主要原料同時使用,而甜味劑的種類對于淀粉的糊化溫度影響很大。研究發(fā)現(xiàn)甜味劑的碳鏈越長,糊化溫度越高。果糖作為單糖,碳鏈短,糊化溫度低。同時,在焙烤食品中,酵母利用果糖比蔗糖快,發(fā)酵性能好。所以,果糖被廣泛用于焙烤食品中。在焙烤過程中果糖易發(fā)生焦糖化反應(yīng),生成的焦糖具有焙烤食品特有的風(fēng)味。另外,由于果糖的水分活度相對于其他甜味劑要低,所以果糖是最有效的降低食品水分活度的甜味劑之一。利用果糖的保水性高的特點(diǎn),加工的面包、蛋糕等焙烤食品久貯不干,數(shù)天后仍然質(zhì)地松軟。
4.抗凍性 由于果糖的冰點(diǎn)比其他甜味劑低,所以,在所有營養(yǎng)型甜味劑中,果糖的抗凍性比其他甜味劑要好。利用果糖的這種特性,在冰凍食品(如雪糕、冰淇淋)的制造過程中,添加果糖可較好的預(yù)防冰凍食品的結(jié)冰,使產(chǎn)品質(zhì)地松軟,組織細(xì)膩。
5.防腐特性 果糖的滲透壓較高,能有效抑制細(xì)菌的生長繁殖,防腐性較好。因此,在糖果制造過程中使用果糖可較好的預(yù)防齲齒。
制備方法
1.以菊芋為原料，水解，可制得果糖。 2.用稀酸或轉(zhuǎn)化酶水解蔗糖，加入氫氧化鈣，與生成的果糖生成復(fù)合物沉淀，分離后，通入二氧化碳，生成碳酸鈣沉淀，游離出果糖，過濾后，濃縮，可制得果糖結(jié)晶。
3.以葡萄糖為原料，以葡萄糖異構(gòu)酶為催化劑，使葡萄糖異構(gòu)化，生成轉(zhuǎn)化糖，其中含42% 的果糖及58%的葡萄糖，仿照②法，使二者分離。
4.利用蔗糖發(fā)酵制葡聚糖剩下的廢醪，經(jīng)過濾后，經(jīng)蒸餾回收乙醇，釜?dú)堃杭尤牖钚蕴?，過濾后，濾液經(jīng)離子交換，可制得果糖。
作用
果糖為葡萄糖的左旋同分異構(gòu)體，其作用基本上葡萄糖相似。具有直接供給能量、營養(yǎng)和補(bǔ)充體液作用。從血液中轉(zhuǎn)移及轉(zhuǎn)化成肝糖原等較葡萄糖快，并能在無胰島素情況下合成糖原，故較易被利用。此外，果糖還可循酵解-氧化途徑生成α-磷酸甘油和乙酰輔酶A，從而合成脂肪。果糖在體內(nèi)的代謝強(qiáng)度僅受果糖濃度調(diào)節(jié)，故多食果糖（如含蔗糖的甜食，蔗糖為二糖，水解后得葡萄糖和果糖）容易合成較多的脂肪而發(fā)生高甘油三酯血癥。果糖尚能使肝臟血流量增加30%，氧攝取量增加60%，因而可使乙醇的代謝滅活明顯加快，血液廓清率成倍提高，而乳酸與丙酮酸的產(chǎn)生則減少60%。藥代動力學(xué)
口服從胃腸道吸收較葡萄糖緩慢，但代謝卻較快，主要在肝臟中代謝、轉(zhuǎn)化為磷酸甘油和一部分葡萄糖，對血糖濃度影響很少。 果糖具有以下代謝特點(diǎn)：1）果糖主要在肝、腎和小腸中經(jīng)果糖激酶催化生成 1-磷酸果糖；2）1-磷酸果糖在體內(nèi) 1-磷酸果糖醛縮酶的催化下，生成磷酸二羥丙酮和甘油醛，甘油醛可通過甘油醛激酶的磷酸化而生成 3-磷酸甘油醛，該產(chǎn)物與磷酸二羥丙酮經(jīng)糖酵解途徑氧化分解或經(jīng)糖元異生可轉(zhuǎn)化為葡萄糖或合成糖元；而葡萄糖在肝臟內(nèi)進(jìn)入“Cori循環(huán)”（葡萄糖→肝糖元→血糖→肌糖元→血乳酸→肝糖元）。但葡萄糖和糖元不能逆向轉(zhuǎn)化為果 糖；3）因果糖可繞過糖酵解中的限速酶（磷酸果糖激酶 ），在肝臟中果糖的分解速度快于葡萄糖；4）果糖代謝強(qiáng)度取決于果糖濃度，不受胰島素的影響。
由于果糖的代謝特點(diǎn)，身體正常的人僅有極少量葡萄糖從肝臟釋放出來，因此人體攝入果糖不會引起攝入葡萄糖和蔗糖容易引起的嚴(yán)重的飯后血糖高峰和低血糖等癥狀。
水中溶解度(g/100ml)
不同溫度(℃)時每100毫升水中的溶解克數(shù):375g/20℃;538g/40℃
不良反應(yīng)
1. 循環(huán)和呼吸系統(tǒng)：過量輸入可引起水腫，包括周圍水腫和肺水腫。 2. 內(nèi)分泌和代謝系統(tǒng)：滴速過快(每小時≥1g/kg)可引起乳酸性酸中毒、高尿酸血癥以及脂代謝異常。
3. 電解質(zhì)紊亂：稀釋性低鉀血癥。
4. 胃腸道反應(yīng)：偶有上腹部不適、疼痛或痙攣性疼痛。
5. 偶有發(fā)熱、蕁麻疹。
6. 局部不良反應(yīng)包括注射部位感染、血栓性靜脈炎等。。
注意事項(xiàng)
1. 腎功能不全、有酸中毒傾向以及高尿酸血癥患者慎用。 2. 本品過量使用可引起嚴(yán)重的酸中毒，故不推薦腸外營養(yǎng)中替代葡萄糖。
3. 使用過程中應(yīng)監(jiān)測臨床和實(shí)驗(yàn)室指標(biāo)以評價體液平衡、電解質(zhì)濃度和酸堿平衡。
4. 慎用于預(yù)防水過多和電解質(zhì)紊亂。
5. 過量輸注無鉀果糖可引起低鉀血癥。本品不用于糾正高鉀血癥。
6. 本品能加劇甲醇氧化成甲醛，故本品不得用于甲醇中毒治療。
7. 本品注射速度宜緩慢，以不超過每小時0.5g/kg為宜。
有關(guān)果糖的自然界存在的最甜的單糖、理化性質(zhì)、制備方法、不良反應(yīng)、禁忌、用途等是由Chemicalbook的旭艷編輯整理。（2016-04-20）
禁忌
遺傳性果糖不耐受癥、痛風(fēng)和高尿酸血癥患者禁用。用途
1. 注射劑的稀釋劑。2. 用于燒創(chuàng)傷、術(shù)后及感染等胰島素抵抗?fàn)顟B(tài)下或不適宜使用葡萄糖時需補(bǔ)充水分或能量的患者的補(bǔ)液治療。