76350-90-8
中文名稱
2-甲基-3-苯基苯甲醇
英文名稱
2-Methyl-3-biphenylmethanol
CAS
76350-90-8
分子式
C14H14O
MDL 編號
MFCD00134200
分子量
198.26
MOL 文件
76350-90-8.mol
更新日期
2025/01/09 18:05:18
76350-90-8 結構式
基本信息
中文別名
2-甲基-3-苯基苯甲醇2-甲基聯苯-3-甲醇
2-甲基-3-羥甲基聯苯
聯苯醇
2-甲基-(1,1′-聯苯)-3-甲醇
英文別名
2-METHYL-3-BIPHENYLMETHANOL2-METHYLBIPHENYL-3-METHANOL
3-HYDROXYMETHYL-2-METHYLBIPHENYL
2-methyl-3-biphenylmethyanol
Bifenthrin alcohol
2-Methyl-[1,1'-Biphenyl]-3-Methanol
2-METHYL-3-BIPHENYLMETHANOL 97%
2-Methyl-3-hydroxymethyldiphenyl
3-(Hydroxymethyl)-2-methyl-1,1-biphenyl
3-HYDROXYMETHYL-2-METHYLBIPHENYL 98+%
所屬類別
農藥中間體: 殺蟲劑中間體: 擬除蟲菊酯類殺蟲劑物理化學性質
外觀性狀本品為白色結晶，m.p.73～76℃，溶于乙醇、苯、甲苯等有機溶劑，不溶于水。
熔點73-76 °C(lit.)
沸點330.9±11.0 °C(Predicted)
密度1.072±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(pKa)14.28±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C14H14O/c1-11-13(10-15)8-5-9-14(11)12-6-3-2-4-7-12/h2-9,15H,10H2,1H3
InChIKeyBGTLHJPGBIVQLJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C2=CC=CC=C2)=CC=CC(CO)=C1C
制備方法
方法一
2-甲基-(1，1′-聯苯)-3-甲醇是由3-氯-2-甲基聯苯與金屬鎂反應生成格氏試劑，再與聚甲醛二乙酸酯反應得到產品。將3-氯-2-甲基聯苯與四氫呋喃加入反應器，再加入新鮮的金屬鎂和回收的金屬鎂進行回流5h后，再加入聚甲醛二乙酸酯，繼續(xù)回流數小時，冷卻進行后處理，蒸餾得到產品，收率可達70.8％。
此外也可用3-氯-2-甲基聯苯為原料，與氰化亞銅在吡啶存在下反應生成3-氰基-2-甲基聯苯，先還原得到2-甲基-聯苯-3-甲醛，進一步還原得2-甲基-(1，1′-聯苯)-3-甲醇。
也可以用2-甲基-3-硝基苯甲醇為原料，先加氫還原成2-甲基-3-氨基苯甲醇，在亞硝酸鈉、碘化鉀和銅粉存在下進行Sander Mayer反應，生成3-碘-2-甲基苯甲醇，然后在光反應器中在紫外燈照射下，與苯反應生成2-甲基(1，1′-聯苯)-3-甲醇。反應方程式牟取見圖：
常見問題列表
應用
3-羥甲基-2-甲基聯苯是由3-氯-2-甲基聯苯與金屬鎂反應生成格氏試劑，再與聚甲醛二乙酸酯反應得到產品，是殺蟲劑聯苯菊酯的中間體。制備
向(3-溴-2-甲基苯基)甲醇(4，1g，5mmol)、苯基硼酸(5，1.4g，10mmol)在甲苯(12mL)和EtOH(4mL)中的攪拌的溶液中加入PdCl2(dppf).DCM(0.04g，0.05mmol)和2MNaHCO3水溶液(4mL)，將反應混合物用氮氣脫氣10分鐘。然后將反應混合物在密封管中于80℃加熱12小時。通過硅藻土過濾反應混合物，濾液用水稀釋并用乙酸乙酯(2x100mL)萃取。然后有機層經硫酸鈉干燥、蒸發(fā)，并將粗產物在使用20％乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫液的Combiflash
MPLC上進行純化，得到為灰白色固體的3-羥甲基-2-甲基聯苯(6,產率：0.81g，73％)。