68832-13-3
中文名稱
D-脯氨醇
英文名稱
D(-)Prolinol
CAS
68832-13-3
分子式
C5H11NO
MDL 編號
MFCD00064321
分子量
101.15
MOL 文件
68832-13-3.mol
更新日期
2025/01/03 13:29:38
68832-13-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(R)-(-)-2-吡咯烷甲醇D-脯氨醇
D-羥甲基吡咯烷
D-脯氨醇, 98+%
英文別名
(2R)-PYRROLIDIN-2-YLMETHANOL(+)-D-PROLINOL
D(-)PROLINOL
D-PROLINOL
H-D-PROLINOL
H-D-PRO-OL
(R)-1-PYRROLIDIN-2-YL-METHANOL
(R)-(-)-2-(HYDROXYMETHYL)PYRROLIDINE
R-2-HYDROXYMETHYL-PYRROLIDINE
(R)-(-)-2-PYRROLIDINEMETHANOL
R-2-PYRROLIDINEMETHANOL
(R)-(-)-PROLINOL
(R)-PROLINOL
(R)-PYRROLIDINE-2-METHANOL
(R)-(-)-2-(Hydroxymethyl)pyrrolidine (R)-(-)-2-Pyrrolidinemethanol
(R)-(-)-PyrrolidinemethanolD-Prolinol
D-Pro-ol(oil)
2-Pyrrolidinemethanol, (2R)-
(R)-2-Hydroxymethylpyrrolidone
(R)-(-)-Prolinol, 98+%
物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀無色液體，密度 1.025，沸點(diǎn) 75℃，折射率 1.483-1.486，比旋光度+31±2°
比旋光度-31 º (c=1, toluene)
沸點(diǎn)74-76 °C2 mm Hg(lit.)
密度1.036 g/mL at 20 °C(lit.)
折射率n20/D 1.485
閃點(diǎn)187 °F
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)14.77±0.10(Predicted)
形態(tài)溶液在儲存期間顏色可能會變暗
比重1.025
顏色清澈至略微渾濁無色至琥珀色
旋光性 (optical activity)[α]20/D 31°, c = 1 in toluene
敏感性Air Sensitive
BRN1523669
InChIKeyHVVNJUAVDAZWCB-RXMQYKEDSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫68832-13-3(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36-S24/25
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號NA 1993 / PGIII
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant/Air Sensitive
危險(xiǎn)等級IRRITANT
海關(guān)編碼29339900
常見問題列表
用途
D-脯氨醇是一種手性氨基醇，在有機(jī)合成中用作手性拆分劑。近年來，隨著不對稱催化技術(shù)的快速發(fā)展，D-脯氨醇已成為一種金屬配位催化的優(yōu)秀配體，廣泛用于不對稱金屬烷基化反應(yīng)、Michael 加成反應(yīng)、相轉(zhuǎn)移催化等重要有機(jī)合成中。合成方法
D-脯氨醇的合成主要有兩種方法：（1）間接還原法：以D-脯氨酸為原料，經(jīng)酯化、中和，然后用 NaBH4 還原；（2）直接還原法：將 D-脯氨酸用 AlLiH4 直接還原。前者工藝繁瑣，收率較低（ 42. 6%）；后者操作苛刻，低溫冰浴滴加，成本高，產(chǎn)品顏色深。作者利用 NaBH4 添加助劑 I 2 的還原體系，直接將 D-脯氨酸還原為 D-脯氨醇（見下圖），成本低，質(zhì)量好，工藝穩(wěn)定，操作簡便，易工業(yè)化。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
D-脯氨醇D(-)Prolinol, 99%(68832-13-3)
Sigma Aldrich
68832-13-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
D-脯氨醇D-Prolinol,>99.0%(GC)(T)(68832-13-3)