68449-30-9
中文名稱
5-溴-1-四氫萘酮
英文名稱
5-Bromo-1-tetralone
CAS
68449-30-9
分子式
C10H9BrO
MDL 編號
MFCD02179288
分子量
225.08
MOL 文件
68449-30-9.mol
更新日期
2024/10/25 10:58:35
68449-30-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴-Α-四氫萘酮5-溴-1-四氫萘酮
5-溴-3,4-二氫-2H-萘-1-酮
英文別名
5-BROMO-1-TETRALONE5-BROMO-3,4-DIHYDRO-1(2H)-NAPHTHALENONE
5-BROMO-3,4-DIHYDRONAPHTHALEN-1(2H)-ONE
5-BROMOTETRALONE
5-Bromo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
5-BROMO-A-TETRALONE
所屬類別
化學(xué)試劑：多環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)47-48 °C(Solv: methanol (67-56-1))
沸點(diǎn)105-110 °C(Press: 0.3 Torr)
密度1.511±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMF: 10 mg/ml; DMSO: 10 mg/ml; Ethanol: 2 mg/ml; PBS (pH 7.2): .15 mg/ml
形態(tài)結(jié)晶固體
CAS 數(shù)據(jù)庫68449-30-9(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
用途
四氫萘酮類化合物是一類重要的中間體，廣泛用于醫(yī)藥、化工、新材料和高分子領(lǐng)域，如四氫萘酮是合成抗抑郁藥舍曲林的重要前體，6-甲氧基-1-萘酮是合成計劃生育藥物18-甲基炔諾酮和左炔諾孕酮等甾體藥物的重要中間體，氮雜萘酮是新材料和高分子領(lǐng)域的重要中間體。作為四氫萘酮類化合物的一種，5-溴-1-四氫萘酮是合成選擇性5-HT6受體拮抗劑的重要中間體，該拮抗劑具有潛在的治療中樞神經(jīng)系統(tǒng)失調(diào)如帕金森癥等疾病的作用。制備
5-溴-1-四氫萘酮可由5-氨基-1-四氫萘酮經(jīng)桑德邁爾反應(yīng)制備得到，但目前尚無大量商品可售。5-溴-1-四氫萘酮的合成路線可分為以下幾類：(1)5-甲氧基-1-四氫萘酮經(jīng)氫溴酸水解后得5-羥基-1-四氫萘酮，然后經(jīng)烷基化-Smiles重排-水解反應(yīng)制備，該方法不適合大量制備；(2)以苯甲酰基丙酸為原料，經(jīng)混酸硝化后，催化氫化還原硝基后乙酰基保護(hù)，再還原羰基后進(jìn)行傅克?；P(guān)環(huán)得-乙酰氨基-1-四氫萘酮，該路線總收率低，而且混酸硝化產(chǎn)生大量廢酸。因此，開發(fā)一條原料價廉易得、產(chǎn)率高的合成路線十分必要。本文以價廉易得的四氫萘為原料，與乙酰氯進(jìn)行傅克酰基化反應(yīng)得到5-乙?；臍漭?，經(jīng)鹽酸羥胺反應(yīng)得到肟，再經(jīng)貝克曼重排得到5-乙酰氨基四氫萘，經(jīng)氧化得到5-乙酰氨基-1-四氫萘酮，最后經(jīng)水解直接進(jìn)行桑德邁爾反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物5-溴-1-四氫萘酮，該路線原料易得、操作容易，適合大量制備。合成路線見圖1。
圖1 5-溴-1-四氫萘酮合成反應(yīng)式