67-52-7
中文名稱
巴比妥酸
英文名稱
Barbituric acid
CAS
67-52-7
EINECS 編號
200-658-0
分子式
C4H4N2O3
MDL 編號
MFCD00006666
分子量
128.09
MOL 文件
67-52-7.mol
更新日期
2024/12/25 08:32:43
67-52-7 結構式
基本信息
中文別名
巴比土酸巴比妥酸
丙二酰脲
丙二?？s脲
嘧啶三酮
丙二醯縮(巴比士酸)
丙二醯縮尿
巴比妥酸/丙二酰脲/巴比土酸
丙二醯脲
環(huán)巴比妥
英文別名
2,4,6(1H,3H,5H)-PYRIMIDINETRIONE2,4,6-trihydroxy-1,3-diazine
2,4,6-TRIHYDROXYPYRIMIDINE
BARBITURIC ACID
LABOTEST-BB LT00891695
MALONYLUREA
N,N'-MALONYLUREA
PYRIMIDINE TRIONE
SPECS AG-670/31547005
TIMTEC-BB SBB004242
2,4,6-Pyrimidinetriol
2,4,6-pyrimidinetrione
2,4,6-Pyrimidinetrione(1H,3H,5H)
2,4,6-Trioxohexahydropyrimidine
6-hydroxy-hydrouraci
6-Hydroxyuracil
barbituric
pyrimidinetriol
Urea, N,N'-(1,3-dioxo-1,3-propanediyl)-
Balonylurea acid
所屬類別
有機原料：烷基脲類及其衍生物和鹽物理化學性質
外觀性狀白色結晶性粉末。無臭。 易溶于熱水和醚，難溶于冷水和醇。
溶解性易溶于熱水和醚，難溶于冷水和醇。
熔點248-252 °C (dec.)(lit.)
沸點260℃ （分解）
密度1.6006 (rough estimate)
折射率1.4610 (estimate)
閃點150 °C
儲存條件Store below +30°C.
溶解度水中的溶解度為11.45克/升
酸度系數(shù)(pKa)4.01(at 25℃)
形態(tài)粉末/固體
顏色淡奶油
PH值2-3 (50g/l, H2O, 60℃)
氣味 (Odor)Odorless
水溶解性142 g/L (20 ºC)
Merck14,963
檢測方法T,NMR
BRN120502
InChIKeyHNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫67-52-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息Barbituric acid(67-52-7)
EPA化學物質信息Barbituric acid (67-52-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險類別碼R36/37/38
安全說明S24/25
WGK Germany1
RTECS號CP8000000
TSCAYes
海關編碼29335200
毒性LD50 orally in Rabbit: > 5000 mg/kg
應用領域
用途一
用作醫(yī)藥中間體，合成巴比妥、苯巴比妥、維生素B12等藥物，也用作聚合催化劑和制染料的原料用途二
用作有機合成原料、醫(yī)藥、塑料和染料中間體。是巴比妥、維生素B12等藥品的中間體，也可用作聚合催化劑和制取苯并咪唑酮類有機顏料。還可用作比色法測定糖醛及多縮戊糖的試劑，用途三
有機合成，比色測定糠醛及多戊糖.制備方法
方法一
由丙二酸二乙酯與尿素反應而得。先將尿素加入盛有甲醇的反應罐中加熱回流溶解后，再加入已干燥的丙二酸二乙酯和甲醇鈉，在66-68℃回流反應4-5h，蒸餾回收甲醇后，待冷卻至40-50℃，加入稀鹽酸調至pH為1-2。放冷至室溫，甩出粗品，用蒸餾水沖洗一次，甩干得粗成品，再經(jīng)水和活性炭精制，甩干得成品。工業(yè)品巴比土酸為白色或粉紅色結晶粉末，呈強酸性，含量98%以上，熔點≥245℃。原料消耗定額：丙二酸二乙酯1098kg/t、尿素476kg/t、鹽酸（試劑Ⅲ級）681kg/t、甲醇納（28%）369kg/t、甲醇1025kg/t。67-52-7(安全特性,毒性,儲運)
爆炸物危險特性
有過敏效應儲運特性
通風低溫干燥毒性分級
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: >5000 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 505 毫克/公斤可燃性危險特性
較易燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧; 人服用無催眠作用類別
易燃液體滅火劑
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 霧狀水常見問題列表
巴比妥類藥物
巴比妥類藥物是巴比妥酸的衍生物，巴比妥酸是由丙二酸和脲縮合而成，本身無麻醉作用，但其C2、C5位原子被不同基因取代后，可生成各種巴比妥制劑，例如C2的氧被硫取代，即生成硫巴比妥，如硫賁妥(thiopen-tal)。巴比妥類藥物的作用機制基本相同，系作用于中樞神經(jīng)系統(tǒng)的不同層面，具有非特異性抑制作用。其鎮(zhèn)靜催眠作用機制可能與其選擇性地抑制丘腦網(wǎng)狀上行激活系統(tǒng)，從而阻斷興奮向大腦皮質的傳導有關。其抗驚厥作用則是通過抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)的突觸傳遞，提高大腦皮質運動區(qū)的電刺激閾值來實現(xiàn)的。
有治療作用的巴比妥類藥物對中樞神經(jīng)系統(tǒng)呈抑制作用，例如苯巴比妥(phenobarbitone)、異戊巴比妥(amylobarbitone)、硫賁妥(thiopental)、美索比妥(methohexi-tone)。抑制性巴比妥類具有鎮(zhèn)靜、催眠、抗癲癇和麻醉作用，但作為鎮(zhèn)靜催眠劑多已被淘汰，因在使用過程中易產(chǎn)生嚴重的耐受性、藥物依賴性和肝藥酶誘導作用。
由于其化學結構的某些差異，以致各藥的脂溶性及體內消除方式不同，因而作用出現(xiàn)快慢、持續(xù)久暫亦各不相同。長效巴比妥如苯巴比妥(phenobarbi-tone)仍在癲癇治療中用作抗驚厥藥。超短效巴比妥(硫賁妥鈉和美索比妥)則常作為靜脈麻醉藥應用。
現(xiàn)用于臨床的巴比妥類靜脈麻醉藥有十多種，常用的不過3～5種。根據(jù)麻醉學的觀點可將巴比妥類藥物分成兩類，即安眠巴比妥與麻醉巴比妥。前者多用顯效較慢的藥物如苯巴比妥，具有鎮(zhèn)靜作用，麻醉前投藥可使病人安靜。后者靜脈注射后，神志很快消失，主要用于全身麻醉，其中硫噴妥鈉最常用，故以此藥為代表。
苯巴比妥鈉是巴比妥酸的衍生物，有弱酸性，是中樞抑制劑，主要是抑制腦網(wǎng)狀結構上行激活系統(tǒng)。本藥由于劑量的從小到大，抑制程度由淺到深，具有不同程度的鎮(zhèn)靜、催眠和抗驚厥、麻醉作用。此外，本藥還有抗癲癇作用。
制備
巴比妥酸最初由阿道夫·馮·拜爾通過二溴巴比妥酸和氰化氫反應得到，后來他發(fā)表了二溴巴比妥酸經(jīng)鈉汞齊和碘化氫的還原法?，F(xiàn)在常用的方法是通過丙二酸二乙酯與尿素在乙醇鈉催化下的縮合反應來制備：
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
巴比妥酸/丙二酰脲/巴比土酸Barbituric acid, 99+%(67-52-7)
Alfa Aesar
巴比妥酸,99%Barbituric acid, 99%(67-52-7)
Sigma Aldrich
67-52-7(sigmaaldrich)