67-20-9
中文名稱
呋喃妥因
英文名稱
Nitrofurantoin
CAS
67-20-9
EINECS 編號
200-646-5
分子式
C8H6N4O5
MDL 編號
MFCD00003224
分子量
238.16
MOL 文件
67-20-9.mol
更新日期
2024/10/28 15:49:22
67-20-9 結構式
基本信息
中文別名
1-[(5-硝基-2-呋喃亞甲基)氨基]乙內酰脲1-[[(5-硝基-2-呋喃基)亞甲基]氨基]-2,4-咪唑烷二酮
呋喃妥因
硝呋妥因
硝基呋喃妥因
呋喃坦啶
呋喃妥英
]呋喃妥英
呋喃咀啶
英文別名
1-(((5-nitro-2-furanyl)methylene)amino)-2,4-imidazolidinedione1-(5-NITRO-2-FURFURYLIDENEAMINO)HYDANTOIN
1-[(5-nitrofurfurylidene)amino]hydantoin
FURADOXYL
LABOTEST-BB LT00134625
N-(5-NITRO-2-FURFURYLIDENE)-1-AMINOHYDANTOIN
NITROFURANTOIN
NITROFURANTOINE
1-(((5-nitro-2-furanyl)methylene)amino)-4-imidazolidinedione
1-((5-nitrofurfurylidene)amino)-hydantoi
1-([(E)-(5-Nitro-2-furyl)methylidene]amino)-2,4-imidazolidinedione
1-(5-Nitro-2-furfurylidenamino)hydantoin
1-[[(5-nitro-2-furanyl)methylene]amino]-4-imidazolidinedione
2,4-Imidazolidinedione, 1-[[(5-nitro-2-furanyl)methylene]amino]-
5-Nitrofurantoin
5-Nitrofurantoindorn
Benkfuran
berkfuran
Berkfurin
Chemiofuran
物理化學性質
外觀性狀橙黃色針狀結晶。熔點270-272℃（分解）。在100ml下列溶劑中可溶解的毫克數(shù)：水19.0，95%乙醇51.0，丙酮510，DMF8000。幾乎不溶于氯仿。遇光顏色變深，無臭，味苦。
熔點268°C
沸點380.75°C (rough estimate)
密度1.5824 (rough estimate)
折射率1.6700 (estimate)
儲存條件0-6°C
溶解度在DMF中的溶解度為50mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)7.2(at 25℃)
形態(tài)crystalline
顏色yellow
水溶解性<0.01 g/100 mL at 19 ºC
敏感性Light Sensitive & Hygroscopic
最大波長(λmax)358nm(MeOH)(lit.)
Merck13,6632
BRN893207
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但對光敏感。易燃。與強氧化劑、強堿、強酸不相容。與不銹鋼和鋁以外的大多數(shù)金屬接觸后分解。
CAS 數(shù)據(jù)庫67-20-9(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 50) 1990
EPA化學物質信息Nitrofurantoin (67-20-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H302-H317-H334
危險品標志Xn
危險類別碼R22-R42/43
安全說明S22-S36/37-S45
危險品運輸編號2811
WGK Germany3
RTECS號MU2800000
TSCAYes
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關編碼29349990
毒害物質數(shù)據(jù)67-20-9(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in rat: 604mg/kg
應用領域
用途一
是優(yōu)良的抗菌藥，抗菌譜較廣，適用于泌尿道感染，如腎盂腎炎、腎盂炎及膀胱炎等用途二
該品是一種優(yōu)良的抗菌藥物，口服后吸收迅速而完全，排泄也較快，在尿中排出量可達40-50%，常用于治療各種敏感細菌引起的尿路感染，對以大腸桿菌引起的急性尿路感染，療效較好。用途三
本品為合成抗菌藥，抗菌譜較廣，對大多數(shù)革蘭陽性菌及陰性菌均有抗菌作用，如金葡菌、大腸桿菌、白色葡萄球菌及化膿性鏈球菌等。臨床上用于敏感菌所致的泌尿系統(tǒng)感染，如腎盂腎炎、尿路感染、膀胱炎及前列腺炎等。 校準儀器和裝置；評價方法；工作標準；質量保證/質量控制；其他。常見問題列表
簡介
呋喃妥因又名呋喃坦丁，呋喃坦啶，硝呋妥因，硝基呋喃妥因，化學名1-[[(5-nitro-2-furanyl)methylene]amino]-24- imidazolidinedioe，是一種合成抗菌藥，抗菌譜較廣，對大多數(shù)革蘭氏 陽性菌及陰性菌均有抗菌作用，如金葡桃菌、大腸桿菌、白色葡萄球菌及化膿性鏈球菌等。 臨床常用于敏感菌所致的泌尿系統(tǒng)感染，如孟盂腎炎、尿路感染。膀胱炎以及前列腺炎等。
適應癥
用于對其敏感的大腸埃希菌、腸球菌屬、葡萄球菌屬以及克雷伯菌屬、腸桿菌屬等細菌所致的急性單純性下尿路感染；亦可用于預防尿路感染。藥理作用
本品抗菌譜廣，其作用機制為干擾細菌的氧化還原酶，阻斷細菌的正常代謝。對葡萄球菌、腸球菌、大腸埃希桿菌、奈瑟球菌(淋球菌等)、枯草桿菌、志賀菌、沙門菌等有良好的抗菌作用；對變形桿菌、克雷伯桿菌、腸桿菌屬、沙雷桿菌等作用較弱；對銅綠假單胞菌無效。一般地說，微生物對本品不易耐藥，停藥后重新用藥，仍可有效。但近年來耐藥菌株有所增多。必要時可與其他藥物(如TMP)聯(lián)合應用以提高療效。藥物相互作用
(1) 與可導致溶血的藥物合用，可使溶血反應增加。
(2) 丙磺舒或苯磺唑酮均可抑制呋喃妥因的腎小管分泌，導致后者的血藥濃度增高、半衰期延長，而尿濃度則見減低，療效也有減退。
(3) 與制酸劑合用，可減低本品的吸收。
(4) 不可與萘啶酸、諾氟沙星合用，因兩者有拮抗作用。
制備
將鹽酸與純化水加入安裝反滲透膜反應裝置內，升溫至60℃~70℃，加入5-硝基糠醛二乙酯，維持80℃~85℃水解完全后，加入催化劑和適量氯化鈉固體，然后加入預熱至60℃C~70℃的氨基乙內酰脲，加壓，維持溫度為90℃~95℃回流，保溫40min~60min，將反應產物用純化水洗滌至pH為6.0~8.0，甩出干料，把所得呋喃妥因用90℃~95℃流動純化水洗滌一定時間，得到成品呋喃妥因。