6620-60-6
中文名稱(chēng)
二丙谷酰胺
英文名稱(chēng)
Proglumide
CAS
6620-60-6
EINECS 編號(hào)
229-567-4
分子式
C18H26N2O4
MDL 編號(hào)
MFCD00055071
分子量
334.41
MOL 文件
6620-60-6.mol
更新日期
2024/11/04 11:15:28
6620-60-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(+/-)-5-二丙基氨基-4-苯甲酰氨基-5-氧代戊酸丙谷胺
二丙谷酰胺
(±)-5-二丙基氨基-4-苯甲酰氨基-5-氧代-戊酸
(+/-)-5-二丙基氨基-4-苯甲酰氨基-5-氧代戊酸
英文別名
(+/-)-4-benzamido-n,n-dipropylglutaramic acidLABOTEST-BB LT00772215
PROGLUMIDE
(+-)-pentanoicaci
242dl
binoside
cr242
dl-4-benzamido-n,n-dipropylglutaramicacid
gastrotopic
kxm
midelid
milid
milide
n-dipropyl-4-benzamido-dl-glutaramicaci
nulsa
promide(parasympatholytic)
ulcutin
w5219
xyde
xylamide
所屬類(lèi)別
原料藥：抗酸及胃黏膜保護(hù)藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀無(wú)色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)142-145℃，易溶于乙醇、甲醇、氯仿，難溶于丙酮、水、苯，幾乎不溶于四氯化碳。無(wú)臭，味苦。
熔點(diǎn)148-150°C
沸點(diǎn)471.21°C (rough estimate)
密度1.1944 (rough estimate)
折射率1.5700 (estimate)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)4.51±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色Crystals
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)6620-60-6(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Pentanoic acid, 4-(benzoylamino)-5-(dipropylamino)-5-oxo- (6620-60-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P305+P351+P338
毒性LD50 in mice (mg/kg): 2211-2649 i.v.; 7350-8861 orally (Rovati)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
該品為胃泌素受體拮抗劑，具有胃粘膜保護(hù)作用，促進(jìn)潰瘍愈合。適用于胃及十二指腸潰瘍、胃炎、應(yīng)激性潰瘍等，有效率達(dá)81-96%，應(yīng)用本品不發(fā)生胃酸反跳性增多，且復(fù)發(fā)率低。制備方法
方法一
以谷胺酸為起始原料，經(jīng)與苯甲酰氯反應(yīng)得N-苯甲酰谷氨酸，然后乙酐反應(yīng)得N-苯甲酰谷氨酸酐，再與二丙胺進(jìn)行胺化反應(yīng)即得丙谷胺。以谷氨酸計(jì)，總收率26-30%。6620-60-6(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
通風(fēng)低溫干燥毒性分級(jí)
中毒急性毒性
腹腔-大鼠 LD50: 1420 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 8070 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
可燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧類(lèi)別
有毒物品滅火劑
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 霧狀水常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
丙谷胺是最早發(fā)現(xiàn)的促胃液素拮抗劑，它和benzotript都是glutaramicacid的衍生物。丙谷胺，也是一種消旋化合物，其名稱(chēng)為(±)-5-二丙基氨基-4-苯甲酰氨基-5-氧代-戊酸，英文名為proglumide,收錄在中國(guó)藥典2000年版二部96頁(yè)，為胃泌素受體的拮抗劑，化學(xué)結(jié)構(gòu)與胃泌素(G-17)及膽囊收縮素(CCK)二種腸激肽的終末端化學(xué)結(jié)構(gòu)相似。其功能基團(tuán)酰胺基特異性與胃泌素競(jìng)爭(zhēng)壁細(xì)胞上胃泌素受體，因而能明顯抑制胃泌素引起的胃酸和胃蛋白酶的分泌，對(duì)組胺和迷走神經(jīng)刺激引起的胃酸分泌作用不明顯。適應(yīng)癥
用于胃和十二指腸潰瘍、胃炎(如慢性淺表性胃炎)及十二指腸球炎。
藥理作用
本品為膽囊收縮素受體和胃泌素受體拮抗藥，其分子結(jié)構(gòu)與胃泌素(G-17)及膽囊收縮素(CCK)兩種腸激肽的終末端分子結(jié)構(gòu)相似，故功能基團(tuán)酰胺基能特異性與G-17競(jìng)爭(zhēng)壁細(xì)胞上G-17受體，明顯抑制G-17引起的胃酸和胃蛋白酶的分泌，增加胃黏膜氨基己糖的含量，促進(jìn)糖蛋白合成，保護(hù)胃黏膜，從而改善消化性潰瘍的癥狀和促進(jìn)潰瘍的愈合。本品對(duì)因組胺和迷走神經(jīng)刺激引起胃酸分泌的抑制作用不明顯，治療消化性潰瘍和胃炎不發(fā)生胃酸分泌的反跳現(xiàn)象，終止治療后仍可使胃酸分泌處于正常水平達(dá)半年。因本品抑制胃酸分泌的作用較H2受體拮抗藥弱，臨床已不再單獨(dú)用于治療潰瘍病，但近來(lái)其利膽作用較受重視。藥物相互作用
1. 與其他抗?jié)兯?如H2受體拮抗藥)合用，可增強(qiáng)抑制胃酸分泌的作用而加速潰瘍的愈合。
2. 與嗎啡合用，可增強(qiáng)嗎啡的止痛作用和延長(zhǎng)其作用持續(xù)時(shí)間。
3. 本品可拮抗氟哌啶醇的作用使運(yùn)動(dòng)障礙加重，故治療亨廷頓舞蹈病時(shí)兩者不能合用。
制備
1) N-苯甲酸谷氨酸的制備
于1000 mL三口燒瓶中加入谷氯酸鈉50 g，水400 mL及適量NaOH.攪拌溶解，調(diào)pH 7～8，于2℃以下同時(shí)滴加苯甲酰氯37.2 mL和40% NaOH，控制反應(yīng)溫度在5℃以下，pH 8加畢.于5℃以下反應(yīng)1 h，用30% HCI調(diào)pH 1.5，冷卻、結(jié)晶、過(guò)濾、干燥，得N-苯甲酰谷氨酸粗品71.8 g，mp 134~140℃。
2) 丙谷胺的制備
取N-苯甲酰谷氨酸粗品60 g(10.24 mot)，醋酐30 g(0.22 mo1).甲苯75 mL，加予500 mL三口瓶中，85℃反應(yīng)30min，常壓蒸至無(wú)液體滴出(甲苯回收套用)，加冰水300 mL.二丙胺80mL待溶.在0℃反應(yīng)l h，加乙酸調(diào)pH 4.5，攪拌，結(jié)晶，過(guò)臆.濾餅不經(jīng)干燥直接加適量.蒸餾水、碳酸鈉與活性炭于80℃脫色30Min，趁熱過(guò)濾，濾液調(diào)pH 4.5，冷卻，結(jié)晶，過(guò)濾，干燥得精品39 g，mp l48～151℃，總收率53.79%。