51-55-8
中文名稱
阿托品
英文名稱
Atropine
CAS
51-55-8
EINECS 編號(hào)
200-104-8
分子式
C17H23NO3
MDL 編號(hào)
MFCD00022622
分子量
289.37
MOL 文件
51-55-8.mol
更新日期
2025/02/17 09:11:55
51-55-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(8-甲基-8-氮雜雙環(huán)[3.2.1]辛-3-基) 3-羥基-2-苯基-丙酸酯阿托品
顛茄堿
龍葵堿
間甲氧基苯甲醛
3-甲氧基苯甲醛
茄苷
茄堿
茄靈
顛茄鹼
莨菪鹼
曼陀羅鹼
托品鹼
(8-甲基-8-氮雜雙環(huán)[3.2.1]辛-3-基) ENDO-(+/-)-ALPHA-(羥甲基)苯乙酸酯
英文別名
ATROPINEDL-HYOSCYAMINE
(+/-)-HYOSCYAMINE
HYOSCYAMINE
TIMTEC-BB SBB005985
(+,-)-Tropyl tropate
(+,-)-tropyltropate
1alphaH,5alphaH-Tropan-3alpha-ol (±
1-alpha-H,5-alpha-H-Tropan-3-alpha-ol (.+/-.)-tropate
1alphaH,5alphaH-Tropan-3alpha-ol (.+/-.)-tropate (ester)
1-alpha-h,5-alpha-h-tropan-3-alpha-ol(+-)-tropate(ester)
1alphah,5alphah-tropan-3alpha-ol(+-)-tropate(ester)
2-Phenylhydracrylic acid 3-alpha-tropanyl ester
2-phenylhydracrylicacid3-alpha-tropanylester
alpha-(Hydroxymethyl)benzeneacetic acid 8-methyl-8-azabicyclo(3.2.1)oct-3-yl ester
alpha-(hydroxymethyl)benzeneaceticacid8-methyl-8-azabicyclo(3.2.1)oct-3-yl
Atropin
Atropina
Atropin-flexiolen
Atropinol
所屬類別
生物化學(xué)品: 生化試劑: 生物堿物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶性粉末，無臭，無味。Mp114-116℃，在高真空下，于93-110℃升華。本品在各溶劑中的溶解度分別為：80℃熱水(1：90)，乙醇(1：2)，氯仿(1：1)，乙醚(1：25)，溶于苯和稀酸溶液。低毒，LD50(大鼠，經(jīng)口) 622mg/kg。
熔點(diǎn)115-118 °C
沸點(diǎn)431.53°C (rough estimate)
密度1.0470 (rough estimate)
折射率1.5200 (estimate)
閃點(diǎn)2℃
儲(chǔ)存條件-20°C
溶解度H2O: 2 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)9.7(at 21℃)
形態(tài)powder
形態(tài)粉末
顏色white
顏色白色
水溶解性1.6g/L(18 ºC)
敏感性感光
Merck875
BRN91260
InChIKeyRKUNBYITZUJHSG-SPUOUPEWSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)51-55-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Atropine(51-55-8)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Atropine (51-55-8)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H300+H330
危險(xiǎn)品標(biāo)志T+
危險(xiǎn)類別碼R26/28
安全說明S25-S45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)1544
WGK Germany3
RTECS號(hào)CK0700000
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類別III
海關(guān)編碼2939800000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)51-55-8(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 750 mg/kg (Cahen, Tvede)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
臨床作為解痙藥物，并作為檢定金的試劑。用途二
阿托品是副交感神經(jīng)抑制劑，可作眼科的擴(kuò)瞳劑、瀉藥；可緩減干草熱、傷風(fēng)鼻阻和腸痙攣；可用于治療小兒夜尿癥，有時(shí)用于舒減輸尿管和膽道痙攣；還可用于治療有機(jī)磷引起的中毒，作為抗膽堿藥，阿托品的多方面藥理作用，不利于其臨床應(yīng)用。現(xiàn)已陸續(xù)合成了一些具有專一作用的代用品，例如作為擴(kuò)瞳劑的后馬托品。阿托品毒性較大，劑量過大時(shí)可引起視覺模糊、分泌閉止、血管擴(kuò)張、高熱、興奮、激動(dòng)和譫妄。它是嗎啡、毛果蕓香堿、毒扁豆堿等的拮抗劑。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
含量≥99%；mp114-118℃；要求比旋光度合格；檢測(cè)還原高錳酸鉀物質(zhì)、灼燒殘?jiān)入s質(zhì)含量。51-55-8(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
通風(fēng)低溫干燥; 與庫(kù)房食品原料分開存放毒性分級(jí)
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 500 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 75 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
可燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧; 病人用藥副作用; 視覺改變; 瞳孔放大,肌肉無力類別
有毒物品滅火劑
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 霧狀水常見問題列表
概述
阿托品是從茄科植物顛茄(Atropa bell-adonna)、曼陀羅(Datura stramonium)或莨菪 (Hyosc-yamus niger)等中提取的生物堿。天然存在的是不穩(wěn)定的左旋茛菪堿(L-hyoscyamine)經(jīng)化學(xué)處理后，得穩(wěn)定的消旋體即阿托品。也可化學(xué)合成，常用其硫酸鹽。白色結(jié)晶性粉末、無臭、味苦，易溶于水和醇。遇堿性藥物可引起分解。阿托品能阻斷M-膽堿受體，從而拮抗乙酰膽堿或其擬似藥的M樣作用(毒蕈堿樣作用)。主要作用如下：
(1) 松弛平滑肌：本品有松弛許多內(nèi)臟平滑肌的作用，對(duì)過度活動(dòng)或處于痙攣狀態(tài)的平滑肌則有明顯松弛作用，而對(duì)正?；顒?dòng)的平滑肌影響較小。
(2) 抑制腺體分泌：通過阻斷M-膽堿受體抑制腺體分泌。對(duì)唾液腺及汗腺的抑制作用最明顯。也可使淚腺和呼吸道腺體的分泌大大減少，但對(duì)胃酸分泌的影響則較小。
(3) 對(duì)眼的作用：阿托品通過阻斷瞳孔括約肌及睫狀肌的M-膽堿受體而表現(xiàn)為散瞳、升高眼內(nèi)壓及調(diào)節(jié)麻痹。這三種作用都有重要臨床意義。
(4) 對(duì)心血管的作用： 較大劑量(1～2mg) 阿托品能解除迷走神經(jīng)對(duì)心臟的抑制，因而使心率加快。大劑量能擴(kuò)張皮膚及內(nèi)臟血管，解除小動(dòng)脈痙攣。其擴(kuò)張血管及解除小血管痙攣的機(jī)理不明。
(5) 興奮中樞神經(jīng)系統(tǒng)： 大劑量時(shí)出現(xiàn)煩躁不安、多言及譫妄等。中毒劑量(超過10mg)則可產(chǎn)生幻覺、定向障礙、不隨意運(yùn)動(dòng)及驚厥等。
藥代動(dòng)力學(xué)
口服后很快由胃腸道吸收并迅速分布到全身組織，也能通過胎盤進(jìn)入胎兒循環(huán)。臨床研究表明，肌內(nèi)注射2mg后，24小時(shí)內(nèi)有85～88%經(jīng)尿排出。其中約5%以原形出現(xiàn)，33%則為其代謝產(chǎn)物; 在糞便及其他分泌物中僅有少量排出。使用方法
阿托品主要用于內(nèi)臟平滑肌痙攣所致的絞痛(以緩解胃腸道平滑肌痙攣的效果較好)，0.3mg口服或0.5mg皮下、肌內(nèi)或靜注;虹膜睫狀體炎：0.5～1%液滴眼; 全身麻醉前給藥，以減少呼吸道及唾液分泌，0.5mg皮下注射;
銻劑中毒所致的阿斯綜合征：2mg靜注及1～2mg皮下注射，以后每半小時(shí)靜注1mg，病情好轉(zhuǎn)后改用每2～4小時(shí)肌注1mg，直到心率達(dá)每分鐘100次并恢復(fù)節(jié)律性心律;
房室傳導(dǎo)阻滯：0.5～1mg靜注，每4～6小時(shí)一次;
感染中毒性休克：在補(bǔ)充血容量前提下，1～2mg用葡萄糖液稀釋后靜注，每10～20分鐘一次;
有機(jī)磷酸酯類中毒：輕度中毒者0.5～1mg肌注，每日3次;中度中毒者1～2mg肌注或靜注，每0.5～2小時(shí)一次;重度中毒者則1～3mg，每15～30分鐘靜注或肌注一次。
青光眼和眼內(nèi)壓升高傾向、胃幽門梗阻和前列腺肥大的患者禁用阿托品。
副作用
副作用有口干、視力模糊、心悸、皮膚干燥及便秘等。大劑量中毒則由興奮轉(zhuǎn)入抑制，出現(xiàn)昏迷和呼吸麻痹而死亡。