66063-05-6
中文名稱
1-(4-氯芐基)-1-環(huán)戊基-3-苯基脲
英文名稱
Pencycuron
CAS
66063-05-6
EINECS 編號(hào)
266-096-3
分子式
C19H21ClN2O
MDL 編號(hào)
MFCD00078724
分子量
328.84
MOL 文件
66063-05-6.mol
66063-05-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-(4-氯芐基)-1-環(huán)戊基-3-苯基脲賓克隆
戊菌隆
禾穗寧
戊菌隆(禾穗寧)
1-(4-氯芐基)-1-環(huán)五烷基-3-苯基脲
紋桔脲
萬(wàn)菌靈
戊環(huán)隆
紋桔脲/戊菌隆
英文別名
1-(4-CHLOROBENZYL)-1-CYCLOPENTYL-3-PHENYLUREABAY NTN 19701
MONCEREN
MONCEREN (TM)
N-[(4-CHLOROPHENYL)METHYL]-N-CYCLOPENTYL-N'-PHENYLUREA
PENCYCURON
[(Chlorophenyl)-methyl]-N-cyclopentyl-N'-phenylurea
1-(p-chlorobenzyl)-1-cyclopentyl-3-phenylurea
n-((4-chlorophenyl)methyl)-n-cyclopentyl-n’-phenyl-ure
N-(4-Chlorobenzyl)-N-cyclopentyl-N'-phenylurea
ntn19701
Trotis
Urea, N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-cyclopentyl-N'-phenyl-
1-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-cyclopentyl-3-phenylurea
pencycurn
PENCYCURON PESTANAL (1-(4-CHLORO BENZYL&
PENCYCURON PESTANAL
Pencycurone
pencycuron (bsi,iso)
NTN 5201
所屬類別
農(nóng)藥: 殺菌劑: 化學(xué)治療劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色結(jié)晶，m.p.129.5℃ (125～132℃)，蒸氣壓<10-8Pa (20℃)。易溶于二氯甲烷；稍溶于甲苯；不溶于水?；瘜W(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，pH值4時(shí)水解半衰期為280d,pH值7時(shí)為22年,pH值9時(shí)為17年。
熔點(diǎn)130～135℃
沸點(diǎn)528.5±42.0 °C(Predicted)
密度1.1257 (rough estimate)
蒸氣壓5 x 10-10 Pa (20 °C)
折射率1.5790 (estimate)
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly, Sonicated)
水溶解性0.3 mg l-1 (20 °C)
酸度系數(shù)(pKa)14.80±0.70(Predicted)
形態(tài)neat
顏色White to Off-White
BRN2154416
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)66063-05-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Pencycuron(66063-05-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Pencycuron (66063-05-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H410
防范說(shuō)明P273-P391-P501
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN3002 (liquid phenylurea)
WGK Germany2
RTECS號(hào)YS6440000
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
脲類殺菌劑，無(wú)內(nèi)吸性，有良好的治療和持效活性，對(duì)立枯絲菌引起的病害有特殊的作用。用于水稻、麥類、馬鈴薯、蔬菜、觀賞植物等。如防治水稻紋枯病，用25%可濕性粉劑葉面噴霧，用藥量為0.15～0.25kg/hm2。用于防治馬鈴薯黑痣病，用1。5%無(wú)漂粉劑0.5kg/100kg塊莖拌種。用于防治佐佐木薄膜革菌，用150～250g有效成分/hm2噴霧2次。用途二
脲類殺菌劑制備方法
方法一
異氰酸酯法苯基異氰酸酯的制備 以氯苯為溶劑，通入光氣，再在室溫下邊通光氣、邊滴加苯胺氯苯溶液，反應(yīng)溫度低于40℃，1h滴畢。于130℃升溫回流3h，反應(yīng)過(guò)程繼續(xù)通入光氣，使光氣總量與苯胺達(dá)3:1(mol)。反應(yīng)畢稍冷，于90～100℃通氮，趕走反應(yīng)生成的HCl和未反應(yīng)的COCl2，然后加入占反應(yīng)液質(zhì)量20%的高溫點(diǎn)溶劑，減壓蒸餾，蒸出苯基異氰酸酯，收率97%，純度>95%。
N-對(duì)氯芐基-N-環(huán)戊胺的制備 將30g(95%,0.2mol)對(duì)氯芐胺和18.3g (99%,0.22mol)環(huán)戊酮、200mL乙醇、3Raney Ni加入到500mL高壓釜中，封好高壓釜，設(shè)定溫度40℃，通入H2氣壓力3MPa，開(kāi)動(dòng)攪拌，保持溫度和氫氣壓，反應(yīng)8h后，過(guò)濾回收套用催化劑，濾液脫溶，至真空度為0.09MPa，得產(chǎn)物34.5g，收率88%，含量94.0%。
戊菌隆的合成 將苯基異氰酸酯與4-氯芐基環(huán)戊基胺于50℃反應(yīng)7h，合成戊菌隆。
苯胺縮合法
苯胺與N-（4-氯芐基）-N-環(huán)戊基氨基甲酰氯反應(yīng)，合成戊菌隆。
66063-05-6(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開(kāi)儲(chǔ)運(yùn)毒性分級(jí)
低毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 5000 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 5000 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和氯化物氣體類別
農(nóng)藥滅火劑
干粉、泡沫、砂土常見(jiàn)問(wèn)題列表
殺菌劑
戊菌隆是目前我國(guó)常用的防治水稻作物病害的農(nóng)藥，又稱禾穗寧、萬(wàn)菌靈、戊環(huán)隆，是一種新型的苯基脲類非內(nèi)吸性殺菌劑，由日本特殊農(nóng)藥與德國(guó)拜耳制藥聯(lián)合開(kāi)發(fā)成功，相關(guān)的專利號(hào)為BE 856922(1988)，DE 2732257(1978)，具有保護(hù)作用長(zhǎng)和藥效持續(xù)時(shí)間長(zhǎng)的特性，對(duì)防治由絲核菌引起的病害具有專一活性，對(duì)哺乳動(dòng)物低毒，對(duì)環(huán)境無(wú)害，對(duì)使用者高度安全。戊菌隆對(duì)立枯絲核菌引起的經(jīng)濟(jì)上重要的作物病害特別有效。藥劑極易粘附在植物組織表面，并且很容易被立枯絲核菌的菌絲吸收。它對(duì)菌絲體的生長(zhǎng)具有很強(qiáng)的抑制作用，結(jié)果導(dǎo)致菌絲發(fā)育中形態(tài)上的紊亂?？捎糜诜乐斡闪⒖萁z核菌引起的各種作物猝倒病和種傳病害如水稻上的佐佐木薄膜草菌、甜菜葉腐病和根腐病、馬鈴薯立枯絲核菌、水稻紋枯病、鋪地?zé)粜牟萸o腐病、馬鈴薯黑痣病等，由于該藥對(duì)其他土壤寄生菌如腐霉菌和鐮刀菌無(wú)效，建議與其他殺菌劑克瘟散、派丹等農(nóng)藥混用使用。溶解性
水中0. 3mg/L，二氯甲烷中200～500g/L，正已烷中0. 1～1. 0g/L，異丙醇中 2～5g/L，甲苯20～50g/L。Kow 48000(70℃ )。25℃正常情況下穩(wěn)定，水解DT50分別為pH4時(shí)280天，pH7時(shí)22 年，pH9時(shí)17年。毒性
大鼠、小鼠和狗的急性經(jīng)口LD50>5g/kg，貓>1g/kg。大鼠和小鼠急性經(jīng)皮LD50(24小時(shí))> 2g/kg，對(duì)皮膚和眼睛無(wú)刺激作用，無(wú)致畸、致突變作用，對(duì)使用者高度安全。大鼠急性吸入LC50(4小時(shí)) >0.27mg/L空氣(氣霧劑)。兩年飼喂試驗(yàn)的無(wú)作用劑量：雄大鼠50mg/kg飼料，雌大鼠500mg/kg飼料，雌、雄小鼠500mg/kg飼料。對(duì)人的ADI為 0.02mg/kg體重。魚(yú)毒LC50(96小時(shí))：鯉魚(yú)8.8mg/ L，guppy5～10mg/L，虹鱒>690mg/L。鵪鶉LD50> 2g/kg。對(duì)蜜蜂無(wú)毒，LD50(經(jīng)口和接觸)>100μg/頭蜜蜂。蚯蚓LC50(14天)>1000mg/kg。水蚤L(zhǎng)C50(48 小時(shí))0.27～0.67mg/L。代謝和殘留
在動(dòng)物體中，戊菌隆藥劑被吸收后大多數(shù)從糞便和悄中排出，在組織中的殘留隨時(shí)間而減少;在植物體內(nèi)，放射活性主要是母體化合物，代謝物是微量的，在稻谷中的殘留是相當(dāng)?shù)偷?，殘留物主要集中在谷殼和稻糖中，糙米中殘留物大多低于可測(cè)極限(0. 01mg/kg)。按日本的用量，對(duì)馬鈴薯、番茄和黃瓜進(jìn)行田間試驗(yàn)，收獲時(shí)殘留量均低于0. 01mg/kg。藥劑在土壤中的半衰期：厭氧條件下為40～70天，好氧條件下為18～27天。在自然光下，藥劑在水中和土壤表面迅速分解，產(chǎn)物為二氧化碳，在土壤中代謝是在厭氧和好氧條件下的微生物反應(yīng)。毒性
大鼠急性經(jīng)口LD50>5000mg/kg，急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg （24h)。大鼠飼喂2年無(wú)作用劑量：雄性50mg/kg、雌性500mg/kg。動(dòng)物試驗(yàn)未發(fā)現(xiàn)致畸、致突變現(xiàn)象。鯉魚(yú)LC508.8mg/L (96h)。