66-22-8
中文名稱
尿嘧啶
英文名稱
Uracil
CAS
66-22-8
EINECS 編號(hào)
200-621-9
分子式
C4H4N2O2
MDL 編號(hào)
MFCD00006016
分子量
112.09
MOL 文件
66-22-8.mol
更新日期
2024/12/23 16:06:09
66-22-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,4(1H,3H)-嘧啶二酮滅胞素
尿嘧啶
殺胞素
殺枯定
葉枯散
2,4-二羥基嘧啶
由雪
1,3-二氮雜苯
2,4-（1,3）-嘧啶二酮
2,6-二羥基
2,6-二羥基-1,3-二氮雜苯
環(huán)丙烯醯尿
尿嘧啶 試劑
尿嘧啶, 99+%
英文別名
2,4(1H,3H)-PYRIMIDINEDIONE2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE
2,4-DIOXOPYRIMIDINE
2,4-PYRIMIDINEDIOL
2-HYDROXY-4(1H)-PYRIMIDINONE
CCTGCCCTGUGCAGCTGTGGG
Cellocidin
Cellomate
PYRIMIDINE-2,4(1H,3H)-DIONE
PYRIMIDINE-2,4-DIOL
1H-Pyrimidine-2,4-dione
2,(1H,3H)-Pyriminedione
2,4-Dioxypyrimidine
2,4-Pyrimidinedione
2,6-Dihydroxypyrimidine
2-Hydroxy-4(3H)-pyrimidinone
4-Hydroxy-2(1H)-pyrimidinone
Hybar X
hybarx
Pirod
所屬類別
醫(yī)藥中間體：尿(脲)嘧啶物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色或淺黃色針狀結(jié)晶。熔點(diǎn)338℃，易溶于熱水，溶于稀氨水，微溶于冷水，不溶于乙醇和乙醚。
熔點(diǎn)>300 °C(lit.)
沸點(diǎn)209.98°C (rough estimate)
密度1.4421 (rough estimate)
折射率1.4610 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度酸水溶液（微溶）、DMSO（微溶、加熱、超聲處理）、甲醇（微溶）
酸度系數(shù)(pKa)9.45(at 25℃)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色至微黃色
水溶解性SOLUBLE IN HOT WATER
Merck14,9850
檢測(cè)方法HPLC,NMR
BRN606623
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N
LogP-1.037 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)66-22-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Uracil(66-22-8)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Uracil (66-22-8)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
安全說(shuō)明S22-S24/25
WGK Germany2
RTECS號(hào)YQ8650000
TSCAYes
海關(guān)編碼29335990
常見問(wèn)題列表
有機(jī)堿
尿嘧啶是一種有機(jī)堿，是RNA中4種主要堿基之一，是核糖核酸中的一種主要嘧啶成分，也是各種尿苷酸的組成分。與核糖通過(guò)核苷鍵連接生成尿苷，其三磷酸化合物為尿三磷，尿三磷是核糖核酸生物合成過(guò)程中尿嘧啶的前體。尿三磷作為輔酶參與某些糖的生物合成。尿嘧啶可阻斷替加氟的降解作用，提高氟尿嘧啶的濃度，而增強(qiáng)抗癌作用。臨床適應(yīng)證與氟尿嘧啶同，主要用于消化系癌、乳腺癌及甲狀腺癌等，與絲裂霉素合用于晚期胃癌療效好。實(shí)驗(yàn)室通過(guò)尿素與甲酰乙酸乙酯環(huán)合而得尿嘧啶。用于醫(yī)藥及生化研究。
尿嘧啶存在互變異構(gòu)現(xiàn)象：
酮式(2，4-2氧嘧啶) 烯醇式(2，4-2羥基嘧啶) 在生物細(xì)胞內(nèi)主要以酮式存在。
自然界中的尿嘧啶存在于海洋生物、顆粒物和海水的溶解物中。在有機(jī)地球化學(xué)的研究中作為一種生源標(biāo)示物。
嘧啶是指苯環(huán)分子的1,3位含兩個(gè)氮雜原子的六元雜環(huán)化合物，與噠嗪和吡嗪互為同分異構(gòu)體，由于嘧啶中存在共軛雙鍵而具有特別的紫外光譜。嘧啶的堿性比吡啶弱，親電取代反應(yīng)也比吡啶難。但較易發(fā)生親核取代，嘧啶衍生物廣泛存在于自然界。例如維生素B1、尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶都含有嘧啶結(jié)構(gòu)。
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作用
尿嘧啶（簡(jiǎn)寫U），是組成RNA的四種堿基之一。在RNA中，尿嘧啶通過(guò)兩個(gè)氫鍵與腺嘌呤結(jié)合。在DNA的轉(zhuǎn)錄時(shí)取代 DNA 中的胸腺嘧啶（T），與腺嘌呤配對(duì)。
氟尿嘧啶
氟尿嘧啶簡(jiǎn)稱FU，是現(xiàn)有最常用的抗癌藥之一。白色結(jié)晶，pKa=8.1，m.p.282～283℃，微溶于水(12mg/ml25℃)和乙醇，幾不溶于氯仿和醚，溶于稀酸和稀堿。在強(qiáng)堿中水解，在生理鹽水中穩(wěn)定。由于電性很強(qiáng)的氟原子引入，使Fu的酸性比母體尿嘧啶強(qiáng)30倍。Fu的注射液為以氫氧化鈉調(diào)至pH9的水溶液，對(duì)光敏感，在低溫或長(zhǎng)時(shí)期室溫放置析出結(jié)晶。根據(jù)大鼠瘤組織利用嘧啶的能力比正常組織強(qiáng)的現(xiàn)象，Duschinsky和Heidelberger于1957年設(shè)計(jì)將尿嘧啶5位氫以大小相近的氟原子取代而合成Fu，作為尿嘧啶的抗代謝物以達(dá)到有選擇性地抗癌作用。FU對(duì)小鼠白血病L1210、L615、腺癌755等多種動(dòng)物移植性腫瘤有抑制作用。瘤細(xì)胞對(duì)它與阿糖胞苷、甲氨蝶呤、巰嘌呤、環(huán)磷酰胺和卡氮芥等常用抗癌藥無(wú)交叉抗藥。
FU在組織中轉(zhuǎn)變?yōu)?-氟脫氧尿嘧啶核苷單磷酸酯(FDUMP)和5-氟尿嘧啶核苷三磷酸酯(FUTP)。FDUMP通過(guò)與胸腺嘧啶核苷酸合成酶(TS)和5，10-次甲基四氫葉酸成復(fù)合物而抑制TS，造成細(xì)胞內(nèi)胸腺嘧啶核苷酸缺乏，抑制DNA合成，導(dǎo)致細(xì)胞死亡。另一方面FUTP作為RNA多聚酶的底物而摻入RNA，影響RNA的正常合成和功能。在組織培養(yǎng)中胸腺嘧啶核苷(TdR)能逆轉(zhuǎn)FU對(duì)細(xì)胞的毒性，故多年來(lái)認(rèn)為FU對(duì)DNA的影響為其抑制細(xì)胞生長(zhǎng)的首要作用機(jī)制。但發(fā)現(xiàn)TdR并不能完全逆轉(zhuǎn)FU的細(xì)胞毒作用，且還發(fā)現(xiàn)FU和TdR合并時(shí)，顯著地提高FU摻入RNA而提高FU的抗癌作用。 L1210白血病細(xì)胞與6—H3—5FU培養(yǎng)22小時(shí)后，106Cell中有80fmol的FDUMP-TS-5，10CH2-H4葉酸的復(fù)合物，而有400fmol的FU結(jié)合至RNA中，因此強(qiáng)調(diào)了FU摻入RNA對(duì)其抗腫瘤作用的重要性。FU是細(xì)胞周期特異性藥物，對(duì)S相作用最顯著。
參考資料：中國(guó)醫(yī)學(xué)百科全書編輯委員會(huì) 編;黃量 主編.中國(guó)醫(yī)學(xué)百科全書。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
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Alfa Aesar
尿嘧啶,99+%Uracil, 99+%(66-22-8)
Sigma Aldrich
66-22-8(sigmaaldrich)TCI Shanghai
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