65043-22-3
65043-22-3 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀多晶形化合物：從甲醇得淡黃色針狀(needles)結(jié)晶，熔點(diǎn)169～170℃：從丙酮得無色針狀(acicular)結(jié)晶，熔點(diǎn)155～156℃。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：47靜脈注射。
(+)-構(gòu)型：從乙醇得結(jié)晶，熔點(diǎn)112~113℃。[α]D21+4.9°(C=5，甲醇)。
(-)-構(gòu)型：從異丙醇得結(jié)晶，熔點(diǎn)142～142.5℃。[α]D20-4.9°(C=5，甲醇)。
(+)-構(gòu)型：從乙醇得結(jié)晶，熔點(diǎn)112~113℃。[α]D21+4.9°(C=5，甲醇)。
(-)-構(gòu)型：從異丙醇得結(jié)晶，熔點(diǎn)142～142.5℃。[α]D20-4.9°(C=5，甲醇)。
熔點(diǎn)169-170°; mp 155-156°
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
腦功能改善劑，能改善腦代謝，增強(qiáng)記憶力，并有抗健忘、增強(qiáng)學(xué)習(xí)、腦波賦活等腦功能賦活作用和對(duì)低氧的保護(hù)作用。用于腦血管障礙和老年癡呆患者。制備方法
方法1
方法1：以7-茚酚為原料，按常法可和氯代環(huán)氧丙烷在堿催化下反應(yīng)，得到環(huán)氧化物I。29ml 70％氫氧化鈉水溶液和2-氨基乙基硫酸氫酯(35g，0.25mo1)混合，在50～55℃和攪拌下，滴加化合物(I)(9.4g，0.05mol)在50ml甲醇中的溶液。繼續(xù)攪拌1h后，加入50ml 70%氫氧化鈉水溶液，在50～55℃再攪拌16h。用300ml水稀釋后，用甲苯(2×100ml)提取。提取液水洗(2×100ml)，無水硫酸鎂干燥。蒸去溶劑后，剩余的油狀物減壓蒸餾，得6.7g粘稠油狀的化合物(Ⅱ)，收率58%，沸點(diǎn)146～156℃/67Pa。該油狀的化合物(Ⅱ)溶于丙酮，加入5%氯化氫在異丙醇中的溶液，得到的固體再用丙酮重結(jié)晶，可得純的化合物(Ⅱ)的鹽酸鹽，熔點(diǎn)143～155℃。化合物(Ⅱ)實(shí)際上由兩個(gè)化合物組成，即鹽酸茚洛秦(III)和其互變異構(gòu)體(Ⅳ)，它們是由烯鍵的移位所造成的，其平衡組成為(Ⅲ)：(1V)：2：1。該平衡由堿催化。但鹽酸茚洛秦在一些溶劑，如甲醇或丙酮中的溶解比其互變異構(gòu)體(Ⅳ)要小。而在懸浮狀態(tài)時(shí)，它們的平衡比例將改變。如在小量甲醇中，在催化量的堿存在下，它們的比例為(IlI)：(Ⅳ)=9.7：0.3。因而可以利用該性質(zhì)，從化合物(Ⅱ)得到高收率的鹽酸茚洛秦。下面是一則實(shí)例：將化合物(II)的鹽酸鹽(10.0g，0.037mo1)溶于30ml丙酮，加入催化量的化合物(1I)(0.9g，0.0038mo1)作為堿，在室溫下劇烈攪拌24h。過濾收集析出的沉淀，用丙酮徹底洗滌。如此得到的鹽酸茚洛秦(9.8g)還含有3%的化合物(IV)，再用35ml甲醇重結(jié)晶，可以得到7.3g很純的鹽酸茚洛秦，收率為73%，熔點(diǎn)169～170℃。從濾液中回收的化合物(Ⅱ)仍為兩個(gè)互變異構(gòu)體的平衡組成?？衫^續(xù)進(jìn)行分離。
方法2：從這一方法可以直接得到單一的鹽酸茚洛秦。但反應(yīng)相對(duì)較繁。2-芐氧基苯乙醇和N-溴代琥珀酰亞胺反應(yīng)，羥基被溴代，再和氰化鉀作用進(jìn)行氰取代，氫化脫去氧上的芐基，生成2-(2-氰基乙基)苯酚，水解氰基為羧基，在酸性中分子內(nèi)酯化為內(nèi)酯、重排生成茚衍生物，和2-溴甲基-4-三苯甲基嗎啉作用成醚，氫化羰基為羥基，最后水解脫水消除，得到鹽酸茚洛秦。