64224-21-1
中文名稱(chēng)
吡噻硫酮
英文名稱(chēng)
OLTIPRAZ
CAS
64224-21-1
分子式
C8H6N2S3
分子量
226.34
MOL 文件
64224-21-1.mol
更新日期
2024/12/18 12:20:15
64224-21-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
奧替普拉吡噻硫酮
吡噻硫酮 1G
HIF-1Α抑制劑(OLTIPRAZ)
4-甲基-5-(吡嗪-2-基)-3H-1,2-二硫-3-硫酮
英文別名
OLTIPRAZRP-35972
NSC 347901
CCRIS 4048
BRN 0978110
OLTIPRAZ USP/EP/BP
Oltipraz (RP 35972
Oltipraz (NSC-347901)
4-methyl-5-pyrazin-2-yldithiole-3-thione
4-methyl-5-pyrazin-2-yl-dithiole-3-thione
所屬類(lèi)別
原料藥：抗吸蟲(chóng)病藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)165-166
沸點(diǎn)408.1±55.0 °C(Predicted)
密度1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
RTECS號(hào)JP1293000
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度二甲基亞砜：>20mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)0.18±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色紅色
敏感性感光
穩(wěn)定性DMSO中的溶液可在-20°下穩(wěn)定儲(chǔ)存1個(gè)月。
InChIKeyCKNAQFVBEHDJQV-UHFFFAOYSA-N
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼36/37/38
安全說(shuō)明26-36/37/39-36/37
WGK Germany3
常見(jiàn)問(wèn)題列表
用途
吡噻硫酮，又叫奧替普拉是法國(guó)Rhone-Poulenc廠七十年代中期合成的一種抗血吸蟲(chóng)新藥，國(guó)外商品名Oltipraz。經(jīng)動(dòng)物實(shí)驗(yàn)及臨床應(yīng)用，證明對(duì)曼氏血吸蟲(chóng)、埃及血吸蟲(chóng)、間插血吸蟲(chóng)均有顯著的殺滅作用，對(duì)日本血吸蟲(chóng)也有殺滅作用。藥理作用
對(duì)感染曼氏血趿蟲(chóng)的小白鼠，ED50為每天日服50 mg/kg，連服5天，活性高于硝唑咪2倍。猴體給藥ED50為20mg/kg。小白鼠LD50為5g/kg(口服)。鼠與猴體內(nèi)，無(wú)誘變因素和免疫抑制作用。另給劑量45mg/鼠，分3天灌胃，減蟲(chóng)率為71％，減雌率88％。臨床治療埃及、曼氏和間插血吸蟲(chóng)病321例，劑量為每天15mg/kg與25mg/kg連服2天，低劑量組治愈率為86％，高劑量組治愈率為94％。若增加劑量、延長(zhǎng)療程，則療效更佳。生物活性
Oltipraz 是一種有效的 Nrf2 激活劑，也是一種有效的II期解毒酶誘導(dǎo)劑，顯著作用于谷胱甘肽-S-轉(zhuǎn)移酶(GST)。Phase 3。靶點(diǎn)
| Target | Value |
| Nrf2 |
體外研究
Oltipraz，作為一種化學(xué)保護(hù)劑，以Nrf2依賴(lài)的方式誘導(dǎo)II期解毒酶活性。在人HT29結(jié)腸癌細(xì)胞中，oltipraz抑制胰島素，缺氧或CoCl2對(duì)HIF-1α的誘導(dǎo)，顯著加速HIF-1α蛋白質(zhì)的降解。
體內(nèi)研究
Oltipraz (500 mg/kg, p.o.)顯著減少胃腫瘤多樣性，在野生型小鼠中減少55%，但是對(duì)nrf2缺失小鼠體內(nèi)的腫瘤負(fù)荷沒(méi)有作用。在移植HCT116細(xì)胞的BALB/c裸鼠體內(nèi)，Oltipraz (200 mg/kg, p.o.)通過(guò)抑制HIF-1α，抑制腫瘤生長(zhǎng)和血管生成。在CDAA飲食喂養(yǎng)的大鼠中，Oltipraz減弱非酒精性脂肪肝炎相關(guān)的纖維變性的進(jìn)程。