627-04-3
中文名稱(chēng)
(乙基硫代)乙酸
英文名稱(chēng)
(ETHYLTHIO)ACETIC ACID
CAS
627-04-3
EINECS 編號(hào)
210-979-8
分子式
C4H8O2S
MDL 編號(hào)
MFCD00021769
分子量
120.17
MOL 文件
627-04-3.mol
更新日期
2023/06/21 08:09:52
627-04-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(乙基硫代)乙酸 英文別名
(ETHYLTHIO)ACETIC ACID(ethylthio)-aceticaci
S-Ethylthioglycolic acid
2-(Ethylthio)acetic acid
所屬類(lèi)別
醫(yī)藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)-8.5℃
沸點(diǎn)117-118°C 11mm
密度1.164±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
折射率1.4860
閃點(diǎn)117-118°C/11mm
酸度系數(shù)(pKa)3.84±0.10(Predicted)
形態(tài)液體
比重1.149
BRN1743038
LogP1.164 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)627-04-3(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Acetic acid, (ethylthio)- (627-04-3)
安全數(shù)據(jù)
危險(xiǎn)性描述H227-H314-H318
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R34
安全說(shuō)明S26-S36/37/39-S45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)3265
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)8
包裝類(lèi)別II
常見(jiàn)問(wèn)題列表
應(yīng)用
(乙基硫代)乙酸可用作醫(yī)藥合成中間體，主要用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)過(guò)程和化工生產(chǎn)過(guò)程中。制備
1）在0℃下向攪拌的烷硫醇鈉（32）（1當(dāng)量）在無(wú)水DMF（10mL）中的溶液中，在5分鐘內(nèi)加入溴代烷基羧酸酯（31）（1eq）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌15小時(shí)。通過(guò)薄層色譜（TLC）監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程。將反應(yīng)混合物用乙酸乙酯（20mL）稀釋?zhuān)⒂蔑柡蚇aHCO3溶液洗滌（水層用漂白劑淬滅）。將有機(jī)層用無(wú)水Na2SO4干燥，得到相應(yīng)的烷硫基醚羧酸酯（33），將其通過(guò)硅膠柱色譜法純化，使用己烷和乙酸乙酯的梯度，分離為無(wú)色油狀物。
2）向攪拌的乙基硫醚醚乙酸酯（33）（0.1摩爾，1當(dāng)量）的乙醇（20毫升）溶液中加入2N水溶液。將NaOH（1.5當(dāng)量）滴加到反應(yīng)混合物中。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌30分鐘（通過(guò)TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程）。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上濃縮，將殘余物在冰浴中冷卻。將幾塊碎冰引入燒瓶中并用1NHCl中和。用乙酸乙酯（20×20mL）萃取產(chǎn)物。將合并的萃取物經(jīng)Na2SO4干燥并在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上于0℃蒸發(fā)。通過(guò)硅膠柱色譜法純化殘余物，使用己烷作為洗脫液，得到純的(乙基硫代)乙酸（14）。