58994-96-0

中文名稱雷莫司汀

英文名稱 Ranimustine

CAS 58994-96-0

分子式 C10H18ClN3O7

MDL 編號 MFCD00866369

分子量 327.72

MOL 文件 58994-96-0.mol

58994-96-0 結構式

基本信息物理化學性質應用領域制備方法上下游產品信息安全數(shù)據(jù)

基本信息

中文別名

1-(2-氯乙基)-1-亞硝基-3-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-三羥基-6-甲氧基-氧雜己環(huán)-2-基]甲基]脲
雷莫司汀
甲基-6-[[[(2-氯乙基)亞硝氨基]碳酰]氨基]-6-脫氧-Α-D-吡喃葡糖苷
雷諾氮芥

英文別名

1-(2-chloroethyl)-1-nitroso-3-[[(2r,3s,4s,5r,6s)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-oxan-2-yl]methyl]urea
RANIMUSTINE
RCL L16,919-6
Cymerin
MCNU
Methyl 6-[[[(2-chloroethyl)nitrosoamino]carbonyl]amino]-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
NSC-0270516
Ranomustine
Thymerin
Methyl 6-[3-(2-chloroethyl)-3-nitrosoureido]-6-deoxy-α-D-glucopyranoside

所屬類別

藥物: 抗腫瘤藥: 烷化劑抗腫瘤藥物

物理化學性質

外觀性狀淡黃色結晶或結晶性粉末，無臭。極易溶于水，易溶于甲醇或乙醇，溶于無水乙醇或丙酮，稍難溶于乙酸或異丙醇，難溶于氯仿，不溶于醚、苯或己烷。在光和潮濕的空氣中不穩(wěn)定。熔點111～112℃(無水乙醇：乙醚，1：1)；熔點101-103℃(分解)(異丙醇)。[α]_D²⁰+93.2°(C=0.5，甲醇)；[α]_D²³+73.2°(C=0.3，甲醇)。急性毒性LD₅₀雄大鼠(mg/kg)：42腹腔注射，42靜脈注射，50口服。

熔點111-112°

比旋光度D20 +93.2° (c = 0.5 in methanol) (Kimura); D25 +73.2° (c = 0.3 in methanol) (Kimura, Sekine)

CAS 數(shù)據(jù)庫58994-96-0(CAS DataBase Reference)

應用領域

用途一

烷化劑，新開發(fā)的亞硝基脲類抗腫瘤藥。有好的水溶性，具廣譜抗癌活性?？捎糜趷盒粤馨土觥⒐撬枇?、惡性神經(jīng)膠質肉瘤、慢性骨髓性白血病、真性紅細胞增多癥、本質性血小板增多癥、非何杰金氏淋巴瘤等。

制備方法

方法一

異氰酸酯法：將甲基-6-氨基-6-脫氧-2-D-吡喃葡糖苷溶于水和異丙醇中，在攪拌下滴加異氰酸(2-氯乙基)酯，進行反應。反應液減壓濃縮，剩余物在無水乙醇中反復結晶，得到淺黃白色結晶的中間體，收率57.3%。在28-29℃和良好的攪拌下，往上面的中間體的乙酸溶液中，加入亞硝酸鈉粉末。反應結束后，加入Amberlite IR-120(H⁺型)吸收鈉離子。過濾，用冰乙酸徹底洗滌。洗液和濾液合并，減壓濃縮。殘液用異丙醇重結晶，得雷莫司汀，收率90.5%。
活性酯法：先做成亞硝胺的活性酯后，再和甲基-6-氨基-6-脫氧-D-吡喃葡糖苷反應，即得雷莫司汀。

上下游產品信息

上游原料

醋酸鈉離子活性酯吡喃葡糖苷亞硝胺

安全數(shù)據(jù)

毒性LD50 in male rats (mg/kg): 42 i.p., 42 i.v., 50 orally (Kimura)