58957-92-9
中文名稱
依達比星
英文名稱
Idarubicin
CAS
58957-92-9
分子式
C26H27NO9
分子量
497.5
MOL 文件
58957-92-9.mol
更新日期
2025/02/26 14:24:29
58957-92-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
伊達比星依達比星
伊達吡星
4-去甲氧基柔紅霉素
(1S,3S)-3-乙酰-1,2,3,4,6,11-六氫-3,15,12-三羥基-6,11-二氧代-L-丁炔基-3-氨基-2,3,6-三脫氧基-Α-L-來蘇糖吡喃己糖苷
英文別名
DMDR4-DMD
IMI-30
IDAMYCIN
nsc-256439
IDARUBICIN
IDARUBICIN HCL
IMI-30：NSC-256439
4-demethoxydaunomycin
4-demethoxy-daunomyci
所屬類別
藥物: 抗生素: 其它抗生素物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀鹽酸伊達比星(Idarubicin Hydrochloride)：C26H27NO9?HCl。[57852-57-0]。鮮橙色結(jié)晶性粉末，熔點183～185℃；也有報道熔點172～174℃。[α]D20+205°(C=0.1，甲醇)；也有[α]D20+188°(C=0.10，甲醇)。
沸點589.46°C (rough estimate)
密度1.3477 (rough estimate)
折射率1.6000 (estimate)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)pKa 4.73± 0.21 (Uncertain)
形態(tài)solid
形態(tài)固體
制備方法
方法1
-40℃和氬氣保護下，將化合物((-)-Ⅱ)(159mg，0.29mmo1)和0.8g4A分子篩懸浮于12ml二氯甲烷和10ml乙醚的混合液中，加入TMSOTf(0.12ml，0.62mmo1)。在0℃下攪拌1h。冷卻至-15℃，加入化合物(+)-(I)(85mg，0.23mmo1)溶于25ml二氯甲烷的溶液，再在-15℃下攪拌5h。在劇烈攪拌下，將反應(yīng)液傾入150ml飽和碳酸氫鈉和80ml乙酸乙酯的混合液中。分出有機層，用飽和鹽水(2×50m1)洗，無水硫酸鎂干燥。過濾，濾液真空濃縮，剩余液通過短硅膠柱，用乙酸乙酯-苯(1：4)洗脫。得170mg化合物(-)-(Ⅲ)，收率99.5%。化合物(-)-(Ⅲ)(189.0mg，0.25mmo1)溶于1.5ml二氯甲烷，在0℃、攪拌及氬氣保護下，加入2.5ml 0.1mol/L氫氧化鈉溶液。再在0℃下攪拌30min。加入冰乙酸至溶液成亮橙色，再加入150ml乙酸乙酯和150ml飽和鹽水。分出有機層，用飽和鹽水(2×50m1)洗，無水硫酸鎂干燥。過濾，濾液減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱層析，二氯甲烷-丙酮(9：1)洗脫。得120mg化合物(+)-(1V)，收率83%，熔點151～153℃，[α]D20+190°(C=0.10，二氧六環(huán))。
化合物(+)-(Ⅳ)(95.7mg，0.17mmo1)溶于20ml 0.1mol/L氫氧化鈉溶液，在室溫和氬氣保護下攪拌20min。用5mol/L鹽酸調(diào)至Ph=8后，用氯仿提取至提取液不再顯橙色(約5×70m1)。提取液合并，用50ml水洗，無水硫酸鈉干燥。過濾，濾液減壓濃縮。剩余物溶于小量氯仿和甲醇(9：1)的混合液，加入0.25mol/L氯化氫的甲醇溶液至Ph=3～5，再加入30ml乙醚?？傻?9.7mg橙色粉末狀的鹽酸伊達比星，收率77%。