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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>57808-66-9

57808-66-9

中文名稱(chēng) 多潘立酮
英文名稱(chēng) Domperidone
CAS 57808-66-9
EINECS 編號(hào) 260-968-7
分子式 C22H24ClN5O2
MDL 編號(hào) MFCD00069256
分子量 425.91
MOL 文件 57808-66-9.mol
更新日期 2024/12/24 16:34:48
57808-66-9 結(jié)構(gòu)式 57808-66-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
5-氯-1-[1-[3-(2,3-二氫-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-基)丙基]哌啶-4-基]-1,3-二氫-2H-苯并咪唑-2-酮
多潘立酮
嗎丁啉
島姆吡唑
哌雙咪酮
5-氯-1-[1-[3-(2,3-二氫-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-基)丙基]-4-哌啶基]-1,3-二氫-2H-苯并咪唑-2-酮
度哌酮
英文別名
4-(5-chloro-2-oxo-1-benzimidazolinyl)-1-[3-(2-oxobenzimidazolinyl)propyl]piperidine
5-CHLORO-1-[1-[3-(2,3-DIHYDRO-2-OXO-1H-BENZIMIDAZOL-1-YL)PROPYL]-4-PIPERIDINYL]-1,3-DIHYDRO-2H-BENZ-IMIDAZOL-2-ONE
ALPHA-[2-(DIISOPROPYLAMINO)ETHYL]-ALPHA-PHENYL-2-PYRIDINE-ACETAMIDE
DOMPERIDONE
MOTILIUM
2h-benzimidazol-2-one,1,3-dihydro-5-chloro-1-(1-(3-(2,3-dihydro-2-oxo-1h-benzi
5-chloro-1-(1-(3-(2-oxo-1-benzimidazolinyl)propyl)-4-piperidyl)-2-benzimidaz
kw-5338
midazol-1-yl)propyl)-4-piperidinyl)-
DOMPERIDONE PERIPHERAL DOPAMINE A
3-(3-Choro Propyl)-2,3 Dihydro 1H Benzimidazole-2-One
DOMPERIDONE,BP,EP
Demperidone
5-chloro-1-(1-[3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)propyl]piperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
5-Chloro-1-[1-[3-(2,3-dihydro-2-oxo-lH-benzimidazol-1-y1)-propyl]-4-piperidyl]-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
Euciton
Evoxin
Gastronorm
Moperidone
Nauzelin
所屬類(lèi)別
藥物: 消化系統(tǒng)用藥: 止吐及催吐藥

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀從二甲基甲酰胺-水得白色結(jié)晶性粉末,熔點(diǎn)242.5℃
熔點(diǎn)240-244°C
密度1.2904 (rough estimate)
折射率1.5400 (estimate)
儲(chǔ)存條件Store at RT
溶解度DMSO: >10 mg/mL
溶解度二甲基亞砜:>10 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)pKa 7.90 (Uncertain)
形態(tài)solid
顏色white
水溶解性Slightly soluble in water.
Merck14,3418
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyFGXWKSZFVQUSTL-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)57808-66-9(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS08
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H361fd
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼62-63
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R62-R63
安全說(shuō)明26-36
安全說(shuō)明S26-S36
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號(hào)DE2275900
海關(guān)編碼29333990

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
為抗膽堿解痙藥
用途二
強(qiáng)效外周多巴胺受體拮抗劑,有抗嘔吐和胃動(dòng)力學(xué)作用,能影響胃腸運(yùn)動(dòng),使胃腸道上部的蠕動(dòng)和張力恢復(fù)正常,促進(jìn)胃排空,增強(qiáng)胃竇和十二指腸運(yùn)動(dòng),協(xié)調(diào)幽門(mén)的收縮。用于治療消化不良,及功能性、器質(zhì)性、感染性、飲食性、放射治療或藥物治療所引起的惡心、嘔吐。由于其對(duì)腦內(nèi)多巴胺受體幾乎無(wú)抑制作用,因此無(wú)精神和神經(jīng)性副作用。并可用于因服用多巴胺受體激動(dòng)劑治療帕金森病所引起的惡心。

制備方法

方法一
2-硝基-1,4-二氯苯和4-氨基環(huán)己羧酸乙酯反應(yīng),再氫化還原,和尿素環(huán)合,水解,得到5-氯-1-(哌啶-4-基)-1,3-二氫-2H-苯并咪唑-2-酮。
羥丙胺對(duì)2-硝基氯苯中的氯進(jìn)行親核取代,再氫化還原硝基為氨基,和氰化鉀環(huán)合后再氯化,得到1-(3一氯丙基)-2,3-二氫-1H-苯并咪唑-2-酮。
上面得到的兩個(gè)苯并咪唑衍生物按如下進(jìn)行,即可得多潘立酮。2.3份1-(3-氯丙基)-2,3-二氫-1H-苯并咪唑-2-酮、2.5份5-氯-l-(哌啶-4-基)-1,3-二氫-2H-苯并咪唑-2-酮、3.2份碳酸鈉、0.1份碘化鉀和80份4-甲基-2-戊酮一起攪拌,回流24h。冷卻至室溫,加入水。過(guò)濾出不溶物,用硅膠柱進(jìn)行層析,展開(kāi)液為氯仿和10%甲醇混合液。收集含產(chǎn)物的流出液,濃縮。剩余物用4-甲基-2-戊酮結(jié)晶。過(guò)濾后,用二甲基甲酰胺和水的混合液重結(jié)晶。得1.3份多潘立酮,收率30%,熔點(diǎn)242.5℃。

化學(xué)品安全說(shuō)明書(shū)(MSDS)

常見(jiàn)問(wèn)題列表

促胃動(dòng)力藥

多潘立酮是一種常用的促胃動(dòng)力藥及止吐藥,大家比較熟悉它的一個(gè)名字叫嗎丁啉,它的其他別名還有丙哌雙酮、咪哌酮、氯哌酮、胃得靈、路得啉、度哌酮、哌雙咪酮、丙哌雙苯醚酮等,外觀為白色至微黃色粉末,味苦,幾乎不溶于水,微溶于乙醇,易溶于乳酸,能溶于枸櫞酸。本品是作用較強(qiáng)的外周性多巴胺受體拮抗劑,多潘立酮能阻斷突觸前后的DA1、DA2受體,拮抗多巴胺對(duì)腸肌層神經(jīng)叢突觸后膽堿能神經(jīng)元的抑制作用而引起胃收縮。

1.jpg

藥代動(dòng)力學(xué)
可促進(jìn)上消化道的蠕動(dòng)和張力恢復(fù)正常,促進(jìn)胃排空,增加胃竇和十二指腸運(yùn)動(dòng),協(xié)調(diào)幽門(mén)的收縮,同時(shí)也能增強(qiáng)食管蠕動(dòng)和食管下端括約肌的張力。由于它對(duì)血-腦脊液屏障的滲透力差,對(duì)腦內(nèi)多巴胺受體幾乎無(wú)拮抗作用,因此可排除精神和中樞神經(jīng)的副作用??诜笱杆傥?,15~30min血藥濃度達(dá)高峰。除中樞神經(jīng)系統(tǒng)外,在體內(nèi)其他部位均有廣泛的分布。由于存在“首過(guò)效應(yīng)”肝代謝和腸壁代謝,口服的生物利用度較低。本品的半衰期為7h,口服后24h約30%由尿排出,4日內(nèi)約60%由糞便排泄。
適應(yīng)證
1,由胃排空延緩、胃食道返流、慢性胃炎、食道炎引起的消化不良癥狀,包括惡心、嘔吐、噯氣、上腹悶脹、腹痛、腹脹,以及由于返流引起的口腔和胃燒灼感。2,各種原因引起的帕金森病和惡心嘔吐,如功能性、感染性、飲食性、放射治療或藥物治療以及多巴胺受體激動(dòng)藥(如左旋多巴、溴癮停)治療等。3,適用于偏頭痛、痛經(jīng)、顱腦外傷及顱內(nèi)病灶、放射治療以及左旋多巴、非甾體抗炎藥等引起的惡心、嘔吐。4,對(duì)老年人因各種器質(zhì)性或功能性胃腸道障礙引起的惡心、嘔吐亦有效。5,多潘立酮對(duì)術(shù)后或由于麻醉、化療引起的嘔吐無(wú)效。
作用機(jī)制
多潘立酮作用于外周多巴胺受體,可促進(jìn)胃腸蠕動(dòng),改善胃竇及十二指腸的協(xié)調(diào)作用,提高下食管括約肌的張力,可改善胃輕癱。紅霉素也能增強(qiáng)胃動(dòng)力,刺激胃腸蠕動(dòng),對(duì)正常人無(wú)影響,用量小而安全。兩者聯(lián)合應(yīng)用起協(xié)同作用,可用于糖尿病胃輕癱患者的治療。
副作用

不良作用包括: 心臟QTc延長(zhǎng),有室性心律不齊的風(fēng)險(xiǎn)。在歐洲進(jìn)行的一項(xiàng)基于2014年新報(bào)告的嚴(yán)重心臟副作用的案例的研究發(fā)現(xiàn),服用多潘立酮與嚴(yán)重心律失常,QTc延長(zhǎng),尖銳度心動(dòng)過(guò)速和心源性猝死的風(fēng)險(xiǎn)增加有關(guān)。

過(guò)敏反應(yīng)(極罕見(jiàn));

錐體外系副作用(極罕見(jiàn));

皮疹(極罕見(jiàn));

胃腸道不適(罕見(jiàn));

溢乳(罕見(jiàn));

男子乳房女性化(罕見(jiàn));

閉經(jīng)(罕見(jiàn));

一過(guò)性胃腸痙攣(罕見(jiàn))。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

多潘立酮價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱(chēng)CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/08S2461多潘立酮
Domperidone
57808-66-950mg787.19元
2024/11/08S2461多潘立酮
Domperidone
57808-66-910mM(1mL in DMSO)1056.35元
2024/11/08D4125多潘立酮
Domperidone
57808-66-9200mg190元
"57808-66-9" 相關(guān)產(chǎn)品信息
52-86-8 548-73-2 114-86-3 51-17-2 62780-84-1 142799-22-2 1329614-18-7 1346598-11-5 103784-04-9 107618-26-8 53786-28-0 62780-89-6 72798-66-4 53786-45-1 1614255-34-3 39677-10-6 53786-44-0 85443-52-3