57696-89-6
中文名稱
3,5,5-三甲基環(huán)己烷-1,2-二酮
英文名稱
3,5,5-Trimethylcyclohexane-1,2-dione
CAS
57696-89-6
分子式
C9H14O2
MDL 編號
MFCD02684972
分子量
154.21
MOL 文件
57696-89-6.mol
更新日期
2025/02/07 10:01:54
57696-89-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3,5,5-三甲基-1,2-環(huán)己基二酮煙酮
3,5,5-三甲基環(huán)己烷-1,2-二醇
3,5,5-三甲基環(huán)己烷-1,2-二酮
英文別名
3,5,5-TRIMETHYL-1,2-CYCLOHEXANEDIONEFEMA 3459
2-Cyclohexanedione,3,5,5-trimethyl-1
3,5,5-trimethyl-2-cyclohexanedione
Tobacco Ketone
1,2-Cyclohexanedione, 3,5,5-trimethyl-
1,2-Cyclohexandion, 3,5,5-trimethyl-
3,5,5-Trimethylcyclohexane-1,2-dione
3,5,5-TRIMETHYL-1,2-CYCLOHEXANEDIONE FEMA NO.3459
所屬類別
香精與香料：萜烯酮物理化學性質(zhì)
外觀性狀煙酮具有煙草香氣，帶有涼甜味。無色或淺黃色針狀結(jié)晶；微溶于水，易溶于乙醇、丙醇等有機溶劑。1克樣品全溶于4ml以上的95%乙醇中。在最終產(chǎn)品中，建議用量為0.5～5 ppm 。
熔點89-92℃
沸點214.6±9.0 °C(Predicted)
密度0.976±0.06 g/cm3(Predicted)
FEMA3459
閃點>100°(212°F)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
LogP1.630
CAS 數(shù)據(jù)庫57696-89-6(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質(zhì)信息1,2-Cyclohexanedione, 3,5,5-trimethyl- (57696-89-6)
常見問題列表
概述
3，5，5-三甲基-1，2-環(huán)己二酮俗稱煙酮，存在于煙葉中，具有咖啡香氣，氣味芳香，可用于新型食用和香煙用香科，在食品、香煙、飲料和糖果生產(chǎn)中，加入極少量煙酮，能得到很好的增香效果，產(chǎn)品味道宜人。過去只能從煙葉中提取，量微價高，不具備推廣價值。α-異佛爾酮是一種容易得到的原料，為丙酮在堿性條件下縮合產(chǎn)物，因此以α-異佛爾酮為原料，采用半合成的方法有可能大批量制取煙酮，同時增加工業(yè)原料丙酮的深加工產(chǎn)品。國外香料公司[2]于20世紀80年代開發(fā)合成煙酮的報道，先用有機過氧酸環(huán)氧化，然后用15%硫酸或濃鹽酸進行重排反應，得到煙酮的收率為45%～50%。國內(nèi)學者郭正采用15%鹽酸水解，轉(zhuǎn)化率最高可達60%。制備
1.1 異佛爾酮的提純
異佛爾酮為無色易聚合液體，沸點 212～213 ℃，由丙酮在堿性條件下縮合制得。粗品異佛爾酮使用減壓蒸餾方法，收集 84～85 ℃/1.6 kPa 下的異佛爾酮的主餾分，放在暗處待用。
1.2 2,3-氧化異佛爾酮的合成
分別把 55 mL 甲醇(或乙醇)、 一定量的氫氧化鈉溶液和相轉(zhuǎn)移催化劑加入三頸瓶中，冰水浴下攪拌。用恒壓漏斗緩慢滴加 20.0 g 異佛爾酮，維持反應溫度 15 ℃。 20 min 后溶液由米黃色轉(zhuǎn)化為紅褐色。此時開始緩慢滴 30 %雙氧水，反應溫度同上。 10 min 后，水浴加熱，反應液顏色逐漸變淺，TLC 跟蹤反應。 1.5 h 后用二氯甲烷萃取 3 次，合并的有機層用水洗滌兩次， 無水硫酸鈉干燥。 先蒸去有機溶劑， 再進行減壓蒸餾，收集 81～83 ℃/1.9kPa 下的餾分，即為 2,3-氧化異佛爾酮，產(chǎn)率為 90 %(文獻值 84 %)。