56180-94-0
中文名稱
阿卡波糖
英文名稱
Acarbose
CAS
56180-94-0
分子式
C25H43NO18
分子量
645.6
MOL 文件
56180-94-0.mol
更新日期
2025/02/21 17:57:09
56180-94-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
拜糖平阿卡糖
阿卡波糖
,阿卡玻糖
阿卡(波)糖
抑葡萄糖苷酶
阿卡波糖水合物
阿卡波糖,抑葡萄糖苷酶
阿卡波糖ACARBOSE
O-4,6-雙脫氧-4[[(1S,4R,5S,6S)4,5,6-三羥基-3-(羥基甲基)-2-環(huán)己烯]氨基]-(-D-吡喃葡糖基(1→4)-O-)-D-吡喃葡糖基(1→4)-D-吡喃葡萄糖
英文別名
PrecosPrecose
Glucobay
Prandase
ACARBOSE
bay-g5421
Ascarbose
Acarbose API
Acarbose ,98%
Acarbose Hydrate
所屬類別
藥物: 激素及其有關(guān)藥物: 糖尿病治療藥物理化學性質(zhì)
外觀性狀無定形粉末。[α]D18+165°(C=0.4，水)。
熔點165-170°C
比旋光度D18 +165° (c = 0.4 in water)
沸點675.05°C (rough estimate)
密度1.4278 (rough estimate)
折射率1.6000 (estimate)
儲存條件2-8°C
儲存條件Store at RT
溶解度Very soluble in water, soluble in methanol, practically insoluble in methylene chloride.
溶解度極易溶于水，溶于甲醇，幾乎不溶于二氯甲烷。
酸度系數(shù)(pKa)12.39±0.20(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
生物來源bacterial (Actinoplanes)
水溶解性易溶于水。
Merck14,18
穩(wěn)定性吸濕性
InChIKeyXUFXOAAUWZOOIT-JMPDRRIHSA-N
LogP-7.935 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫56180-94-0
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
安全說明24/25
安全說明24/25
WGK Germany1
RTECS號LZ7153000
海關(guān)編碼29400090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)56180-94-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orl-rat: 24 g/kg NIIRDN -,2,1995
常見問題列表
簡介
阿卡波糖(acarbose)是一種C7N-氨基環(huán)醇類的假性四糖物質(zhì)，可與α-葡萄糖苷酶發(fā)生競爭性抑制作用而被廣泛應用于Ⅱ型糖尿病的治療，以達到降低糖尿病患者餐后高血糖的目的。
臨床應用
阿卡波糖是從放線菌培養(yǎng)液分離得到的復雜低聚糖，是目臨床上常用的一線口服降糖藥，主要通過與腸黏膜α-葡萄糖苷酶結(jié)合，抑制該酶活性，降低食物中淀粉、蔗糖、乳糖、麥芽糖、糊精等碳水化合物的降解速度，從而延緩葡萄糖的吸收，達到降低餐后血糖的目的，通過改善餐后血糖，間接降低空腹血糖，減輕尿糖，此外，阿卡波糖還可減輕體重、降低血壓和甘油三酯，長期服用可降低心血管疾病風險，適用于以碳水化合物為主要食物成分或餐后血糖升高的2型糖尿病患者。副反應
胃腸道功能紊亂。因糖類在小腸內(nèi)分解及吸收障礙，而在結(jié)腸內(nèi)由細菌作用于未吸收的糖類而導致胃腸脹氣，如腹脹、腹瀉和腹痛。有報道本品可引起肝細胞性肝損傷。伴有黃疸和轉(zhuǎn)氨酶升高，停藥可緩解。過敏反應、皮膚反應少見。制備
其生物合成途徑可以概括為以下3個過程：①氨基環(huán)醇的合成：7-P-景天庚糖(sedo-heptulose-7-phosphate)逐步通過分子內(nèi)環(huán)化、差向異構(gòu)、脫氫、脫水、磷酸化以及核苷酸化等一系列酶促反應，生成NDP-1-epi-valienol-7-phosphate；
②4-氨基-4,6-二脫氧葡萄糖的合成：D-1-磷酸葡萄糖(D-glucose-1-phosphate)經(jīng)過核苷酸化、脫水、轉(zhuǎn)氨基等反應，生成dTDP-4-氨基-4,6-雙脫氧葡萄糖(dTDP-4-amino-4,6-dideoxy-D-glucose)；
③阿卡波糖的合成： NDP-1-epi-valienol-7 -phosphate和dTDP-4-氨基-4,6-雙脫氧葡萄糖在糖基轉(zhuǎn)移酶的作用下發(fā)生糖基轉(zhuǎn)移反應，生成dTDP-acarvicose-7-phosphate，然后dTDPacarvicose-7-phosphate再與麥芽糖分子直接結(jié)合，生成acarbose-7-phosphate。菌體在胞內(nèi)完成acarbose-7-phosphate的合成，但是要最終生成阿卡波糖還需進一步將acarbose-7-phosphate通過轉(zhuǎn)運蛋白AcbWXY/GacWXY跨膜轉(zhuǎn)運至胞外，發(fā)生去磷酸化作用后最終生成阿卡波糖。