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542-05-2

中文名稱 1,3-丙酮二羧酸
英文名稱 1,3-Acetonedicarboxylic acid
CAS 542-05-2
EINECS 編號 208-797-9
分子式 C5H6O5
MDL 編號 MFCD00002711
分子量 146.1
MOL 文件 542-05-2.mol
更新日期 2025/03/26 08:35:12
542-05-2 結構式 542-05-2 結構式

基本信息

中文別名
1,3-丙酮二羧酸
3-戊酮二酸
丙酮二羧酸
3-氧代戊二酸
Β-膠酮酸
Β-酮戊二酸
丙酮二乙酸
丙酮二甲酸
1,3-丙酮二羥酸
Β-酮戊二酸
3-酮戊二酸
4-側氧-1,7-庚二酸
2-側氧戊二酸
英文別名
1,3-ACETONEDICARBOXYLIC ACID
3-KETOGLUTARIC ACID
3-OXOGLUTARIC ACID
3-OXOPENTANEDIOIC ACID
ACETONE-1,3-DICARBOXYLIC ACID
ACETONEDIACETIC ACID
ACETONEDICARBOXYLIC ACID
BETA-KETOGLUTARIC ACID
BETA-OXOGLUTARIC ACID
1,3-Acetonediacrboxylicacid
3-oxo-pentanedioicaci
β-Ketoglutaric scid
3-Oxopentane-1,5-dioic acid
1,3-ACETONEDICARBOXYLIC ACID, TECH.
1,3-ACETONEDICARBOXYLIC ACID, 3-KETOGLUTARIC ACID
Acetone-1,3-dicarboxylicacid,97%
2-OXO-1,3-PROPANE DICARBOXYLIC ACID
1,3-Acetonedicarboxylic
Pentanedioic acid, 3-oxo-
1,3-ACETONEDICARBOXYLIC ACID OR 3-KETOGLUTARIC ACID OR 3-OXO-PENTANEDIOIC ACID
所屬類別
化學試劑:脂肪酸

物理化學性質

外觀性狀無色針狀結晶。熔點135℃(分解)。易溶于水和醇,不溶于氯仿和苯,微溶于醚及乙酸乙酯。
熔點133 °C (dec.)(lit.)
沸點185.67°C (rough estimate)
堆積密度400kg/m3
密度1.2821 (rough estimate)
蒸氣壓0.005Pa at 25℃
折射率1.3920 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度DMSO(微溶,加熱)、甲醇(微溶)
酸度系數(shù)(pKa)pK (25°) 3.10
形態(tài)結晶粉末
顏色白色
水溶解性可溶于水
敏感性吸濕性
Merck14,68
BRN1447081
穩(wěn)定性溶液不穩(wěn)定
InChIKeyOXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.5 at 30℃
CAS 數(shù)據(jù)庫542-05-2(CAS DataBase Reference)
存儲注意事項氮氣保護

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼R44-R36/37/38
WGK Germany3
F3
TSCAYes
海關編碼29183000

應用領域

用途一
醫(yī)藥中間體,用于阿托品、山莨菪堿等抗膽堿藥物。

制備方法

方法一
以檸檬酸為原料,在濃硫酸存在下脫甲酸制得。工業(yè)過程,在反應罐中先投入發(fā)煙硫酸,,冷卻到50℃以下時在攪拌下分次加入檸檬酸。重量配料比為檸檬酸:發(fā)煙硫酸1:2.34.加料結束,升溫至40-45℃,保溫反應3h時,然后降溫至10℃以下,滴加常水(保溫在40℃以下),然后冷至15℃左右,離心,用冰水沖洗,甩干得成品。

化學品安全說明書(MSDS)

常見問題列表

簡介

1,3-丙酮二羧酸為無色針狀結晶。熔點135℃(分解)。易溶于水和醇,不溶于氯仿和苯,微溶于醚及乙酸乙酯。1,3-丙酮二羧酸屬脂肪族鏈狀分子,在生物醫(yī)藥領域中扮演著舉足輕重的角色。1,3-丙酮二羧酸(Dimethyl acetone-1,3-dicarboxylate or 3-oxo-pentanedioic acid)是一種醫(yī)學中間體,在二十世紀曾應用于阿托品、山莨蓉堿的合成,本世紀來,因發(fā)現(xiàn)其具有一定的抗菌活性,又被廣泛應用于抗菌素藥物的合成。

應用

1,3-丙酮二羧酸是消炎鎮(zhèn)痛藥佐美酸鈉(ZomepiracSodium)和治療骨質疏松藥雷奈酸鍶(StrontiumRanelate)的重要中間體。1,3-丙酮二羧酸是重要的有機合成及醫(yī)藥中間體,可用于合成內型降托品、格拉瓊司、苯托品、雷尼酸鍶等藥物。因此,開展1,3-丙酮二羧酸合成方法學的研究有著重要的應用前景。

制備

在250ml三口燒瓶中,加濃鹽酸50克(0.5mol)(化學純,含量36.5%),充分攪拌下,升溫至30℃,滴加環(huán)氧氯丙烷42.9克(0.436mol),約45min滴加完成,再保溫反應2h。反應完畢,靜置分層,分出有機相為1,3-二氯丙醇,在常溫下用無水碳酸鈉脫水。

在250ml三口燒瓶中,加入138.8克30%氰化鈉水溶液(0.85mol),升溫至回流,緩慢滴加上步反應的有機相,約1h滴加完成,在保溫反應2h,冷卻到室溫,分出有機相為1,3-二腈丙醇,并用30ml*3水洗滌。

在250ml三口燒瓶中,加入上步得的1,3-二腈丙醇和75%硫酸111.1克、二甲苯50ml,加熱在135-140℃回流反應24h,然后冷卻到室溫加水50ml析出晶體為3-羥基戊二酸。

在250ml三口燒瓶中,加入含三氧化鉻38.7克(0.39mol)的水溶液100ml,冷卻至20℃,再加入上步反應收集的3-羥基戊二酸,充分攪拌,緩慢滴加含77.4克濃硫酸的水溶液105克,約5h滴加完成,在攪拌3h保溫反應。用乙酸乙酯100ml*5萃取,脫溶得丙酮二羧酸的白色針狀固體。


1,3-丙酮二羧酸價格(試劑級)
報價日期產品編號產品名稱CAS號包裝價格
2025/02/08HY-W0077521,3-丙酮二羧酸
3-Oxopentanedioic acid
542-05-250 g100元
2025/02/08HY-W0077521,3-丙酮二羧酸
3-Oxopentanedioic acid
542-05-2100 g150元
2025/02/08HY-W0077521,3-丙酮二羧酸
3-Oxopentanedioic acid
542-05-2500 g390元
"542-05-2" 相關產品信息
100-26-5 59-30-3 77-92-9 538-58-9 55896-93-0 2163-48-6 1636-27-7 609-09-6 123-42-2 96-26-4 103-79-7 93-55-0 105-50-0 1830-54-2 534-07-6 110-94-1 96-22-0 111-16-0