530-78-9
中文名稱
氟滅酸
英文名稱
Flufenamic acid
CAS
530-78-9
EINECS 編號
208-494-1
分子式
C14H10F3NO2
MDL 編號
MFCD00002422
分子量
281.23
MOL 文件
530-78-9.mol
更新日期
2025/01/20 11:38:00
530-78-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2{[3-(三氟甲基)苯]氨基}-苯甲酸氟滅酸
N-間三氟甲苯基-鄰氨基苯甲酸
三氟甲苯氨茴酸
氟芬那酸
N-(3-三氟甲基苯基)鄰氨基苯甲酸
3ˊ-三氟甲基二苯胺-2-羧酸
英文別名
2-(3-TRIFLUOROMETHYLANILINO)BENZOIC ACID2-[(3-TRIFLUOROMETHYLPHENYL)AMINO]BENZOIC ACID
3'-TRIFLUOROMETHYLDIPHENYLAMINE-2-CARBOXYLIC ACID
FA
FFA
FLUFENAMIC ACID
N-(3-TRIFLUOROMETHYLPHENYL)ANTHRANILIC ACID
N-(A,A,A-TRIFLUORO-M-TOLYL)ANTHRANILIC ACID
N-(ALPHA,ALPHA,ALPHA-TRIFLUOROMETHYL-M-TOLYL)ANTHRANILIC ACID
N-(ALPHA,ALPHA,ALPHA-TRIFLUORO-M-TOLYL)ANTHRANILIC ACID
TIMTEC-BB SBB001140
2-((3-(trifluoromethyl)phenyl)amino)-benzoicaci
2-((3-Trifluromethyl)phenyl)aminobenzoic acid
Achless
Acido flufenamico
acidoflufenamico
Ansatin
ANT-1
Anthranilic acid, N-(alpha,alpha,alpha-trifluoro-m-tolyl)-
Arlef
所屬類別
原料藥：非甾抗炎藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀淡黃色針狀結(jié)晶。熔點(diǎn)125℃。溶于50%乙醇。
熔點(diǎn)132-135 °C(lit.)
熔點(diǎn)132-135 °C(lit.)
沸點(diǎn)373.9±42.0 °C(Predicted)
密度1.3380 (estimate)
蒸氣壓0Pa at 25℃
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度溶于乙醇、DMSO、二甲基甲酰胺等有機(jī)溶劑。氟芬那酸在這些溶劑中的溶解度分別約為11、39和59mg/ml。
酸度系數(shù)(pKa)pKa 3.9 (Uncertain);3.85 (Uncertain)
形態(tài)結(jié)晶粉末或塊
顏色灰白色至灰綠色
水溶解性0.0265 g/L (37 ºC)
Merck14,4132
BRN1996069
LogP5.25
CAS 數(shù)據(jù)庫530-78-9(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Flufenamic acid(530-78-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H301-H315-H319
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼22-36/38
危險類別碼R22-R36/38
安全說明26
安全說明S26
危險品運(yùn)輸編號UN 2811 6.1/PG 3
危險品運(yùn)輸編號UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號CB4375000
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29224999
毒性LD50 in mice: 715 mg/kg orally (Zoni)
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
乙醇鹽酸N,N-二甲基甲酰胺氫氧化鉀溴乙烷銅嗎啉N,N-二甲基乙酰胺2-氯苯甲酸間氨基三氟甲苯醋酸銅2-碘苯甲酸碳酸鉀SODIUM 2-[[3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]AMINO]BENZOATE2-(3-三氟甲基苯基氨基)-苯甲腈(S)-N,N-二乙基吡咯烷-2-甲酰胺Benzoic acid,2-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]amino]-, methyl ester下游產(chǎn)品
2-三氟甲基吩噻嗪常見問題列表
氟芬那酸
氟芬那酸是目前常用的一種非激素類的消炎鎮(zhèn)痛藥物，是氟滅酸的另一種叫法，常溫下為淡黃色或淡黃綠色的結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，味苦。幾乎不溶于水，溶于乙醇。藥理作用與氯丙酸相似，具有消炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用，消炎解熱作用比氨基比林、氯丙酸、阿司匹林、保泰松強(qiáng)，鎮(zhèn)痛作用較差，不良反應(yīng)小。臨床主要用于治療風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎和類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎，對后者效果較差，偶見的胃腸道不良反應(yīng)包括胃部不適、腹瀉、皮疹、蛋白尿、血尿、浮腫等反應(yīng)，哮喘患畜慎用。背景及概述
氟滅酸為淡黃色或淡黃綠色的結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，味苦。幾乎不溶于水，能溶于50%的乙醇中。非激素類的消炎鎮(zhèn)痛藥物。熔點(diǎn)132～136℃。由間溴代 三氟甲苯與鄰氨基苯甲酸進(jìn)行縮合反應(yīng)制得。氟滅酸為非甾體類抗炎鎮(zhèn)痛藥，對風(fēng)濕類、類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎和急性濕熱有效，能使關(guān)節(jié)腫脹減輕和降低，并有明顯的抗炎、止痛作用，其解熱鎮(zhèn)痛效力為阿司匹林的三倍，和保泰松及腎上腺皮質(zhì)激素類似，亦有解熱作用。氟滅酸可合成氟滅酸丁酯、甲酯、乙酯、依托芬那酯、煙氟滅酸、莫尼氟酯等。氟滅酸還可經(jīng)還原、環(huán)合、縮合得到一類安定、鎮(zhèn)痛、抗精神病藥，如三氟丙嗪，三氟拉嗪、氟奮乃靜。氟奮庚酯等。氟滅酸由于其消炎止痛作用和在有機(jī)合成中的重要作用，不少學(xué)者對其合成方法和分析方法做了不少研究 。
合成路線
（1）烏爾曼縮合法。最常用的方法是以鄰氯苯甲酸和間三氟甲基苯胺為反應(yīng)底物,經(jīng)烏爾曼縮合反應(yīng)(Ullmann Conden-sation Reaction)制得氟滅酸。該反應(yīng)以銅為催化劑,在戊醇、DMF或水等溶劑中進(jìn)行。
(2) N-—芳基甲酰胺法。Komura等人[8]采用N-(3-三氟甲基苯基)甲酰胺和2-氯苯甲酸甲酯作為原料,在K2CO3和銅粉的存在下,在戊醇溶液中回流20 h,用水蒸汽蒸出產(chǎn)物2-(3'-三氟甲基苯基氨基)苯甲酸甲酯,經(jīng)NaOH水溶液處理后,再酸化,得到氟滅酸,收率為60%。
如果以2-溴苯甲酸甲酯代替2-氯苯甲酸甲酯,并在溶劑DMF中回流10 h,再分別進(jìn)行堿水溶液和酸處理,產(chǎn)品收率為50%。
（3）間硝基鄰鹵苯甲酸法。Endellman[9]等人改用2-鹵代-5-硝基苯甲酸與3-三氟苯胺進(jìn)行縮合反應(yīng),其中鹵原子可以是F或Cl,以30% ～ 94%的收率得到2-(3'-三氟甲基苯基氨基)-5-硝基苯甲酸。然后在乙酸和乙酸酐混合溶劑中,在Pt的催化下,用H2還原硝基，所得的氨基隨即被乙酰胺化,得到2-(3'-三氟甲基苯基氨基)-5-乙酰胺基苯甲酸,收率72. 0% ～ 96.5%。如果在含氯化氫的甲醇溶液中,在Pt催化下,用H2還原,則得到2-[ 3'-(CF3)C6H4NH]-5-(NH2)C6H3COOH HCl。然后在酸性溶液中進(jìn)行重氮化反應(yīng),進(jìn)而酸性水解,得到目標(biāo)產(chǎn)物。
適應(yīng)癥
解熱消炎作用比氨基比林、阿司匹林、保泰松強(qiáng)，鎮(zhèn)痛作用較差，不良反應(yīng)小。用于類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎 和風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎等。規(guī)格
片劑： 每片0.2克。用法用量
內(nèi)服： 一次量 (試用量)，豬、羊0.4克，馬、牛1～2克，犬0.05～0.2克，1日2～3次。不良反應(yīng)
胃部不適、腹瀉、皮疹、蛋白尿、血尿、浮腫等反應(yīng)。主要參考資料
[1]胡功政,李榮譽(yù),許蘭菊 主編.新全實(shí)用獸藥手冊.鄭州：河南科學(xué)技術(shù)出版社.2001.[2] 葉立 主編.最新全科醫(yī)師用藥手冊.天津：天津科學(xué)技術(shù)出版社.2006.
[3] 馬世昌 主編.化學(xué)物質(zhì)辭典.西安：陜西科學(xué)技術(shù)出版社.1999.
[4]雷小明，史鴻鑫，武宏課.氟滅酸化學(xué)研究進(jìn)展[J].浙江工業(yè)大學(xué)化學(xué)工程與材料學(xué)院，2005.
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
氟芬那酸Flufenamic acid, 97%(530-78-9)
Alfa Aesar
氟芬那酸,97%Flufenamic acid, 97%(530-78-9)
Sigma Aldrich
530-78-9(sigmaaldrich)