521-18-6
中文名稱
雄諾龍
英文名稱
Stanolone
CAS
521-18-6
EINECS 編號(hào)
208-307-3
分子式
C19H30O2
MDL 編號(hào)
MFCD00003667
分子量
290.44
MOL 文件
521-18-6.mol
更新日期
2024/12/16 10:52:03
521-18-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
雄諾龍加氫睪酮
雙氫睪酮
雄烯醇酮
雙氫睪酮(最終用戶聲明)
二氫睪酮(DHT)
英文別名
17BETA-HYDROXY-5ALPHA-ANDROSTAN-3-ONE17b-hydroxy-5a-androstan-3-one
4,5ALPHA-DIHYDROTESTOSTERONE
4-dihydrotestosterone
5A-ANDROSTAN-17B-OL-3-ONE
5A-DIHYDROTESTOSTERONE
5ALPHA-ANDROSTAN-17BETA-OL-3-ONE
5-ALPHA-ANDROSTANOLONE
5ALPHA-DIHYDROTESTOSTERONE
5ALPHA-DIHYDROTESTOSTOSTERONE
(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-HYDROXY-10,13-DIMETHYL-HEXADECAHYDRO-CYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-3-ONE
ALLODIHYDROTESTOSTERONE
ANDROSTANOLONE
DHT
DIHYDROTESTOSTERONE
STANOLONE
(5-alpha,17-beta)-17-hydroxyandrostan-3-one
(5alpha,17beta)-17-Hydroxy-androstan-3-one
17beta-Hydroxy-3-androstanone
17-beta-hydroxy-5-alpha-androstan-3-on
所屬類別
分析化學(xué)：標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色或類白色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn):173-183 ºC 比旋光度:27
熔點(diǎn)178-183 °C
比旋光度27 º
沸點(diǎn)372.52°C (rough estimate)
密度1.0320 (rough estimate)
折射率1.4709 (estimate)
閃點(diǎn)9℃
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度Acetonitrile: 1 mg/ml; Ethanol: 1 mg/ml; Methanol: 1 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)15.08±0.60(Predicted)
形態(tài)neat
水溶解性344.3g/L(temperature not stated)
Merck13,8872
BRN2056371
InChIKeyNVKAWKQGWWIWPM-ABEVXSGRSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫521-18-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Stanolone(521-18-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Androstan-3-one, 17-hydroxy-, (5.alpha.,17.beta.)- (521-18-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H351-H360FD-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R61-R40
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany3
RTECS號(hào)BV8052000
常見問題列表
用途及發(fā)展前景
雙氫睪酮可由睪丸直接產(chǎn)生，也可以由周圍組織將雄激素和雌激素作為前體物質(zhì)轉(zhuǎn)化而來?？纱龠M(jìn)外生殖器和前列腺的正常發(fā)育，對(duì)于第二性征的出現(xiàn)和維持有積極作用，促進(jìn)精子在副睪中的成熟。臨床上主要用于5α-還原酶缺陷所致性分化異常，鑒別診斷良性前列腺疾病。對(duì)前列腺腫瘤的療效觀察、性功能異常、不孕癥、女性多毛癥等病因的探討也有非常重要的意義。生物活性
Dihydrotestosterone (DHT, androstanolone, stanolone, 5α-DHT)是一種內(nèi)源性的雄激素性類固醇和激素，是雄激素受體的激動(dòng)劑，其親和力比睪酮高2-3倍，誘導(dǎo)雄激素受體信號(hào)的效力比睪酮高3倍。靶點(diǎn)
| Target | Value |
|
Androgen Receptor
() |
體外研究
在雄激素受體陽性的膀胱癌UMUC3和TCC-SUP細(xì)胞中，dihydrotestosterone (DHT)可在mRNA和蛋白水平上增加EGFR和ERBB2的表達(dá)。在AR陽性細(xì)胞中，DHT還可上調(diào)EGFR磷酸化水平及其下游蛋白AKT（pAKT）和ERK1/2(pERK)的磷酸化水平。
體內(nèi)研究
DHT可減輕SOD1-G93A小鼠的肌萎縮癥狀并增加其體重。DHT的處理增加了肌肉中胰島素樣生長因子1的表達(dá)，通過逆向軸漿運(yùn)輸發(fā)揮其肌肉營養(yǎng)性和神經(jīng)營養(yǎng)性效果。其處理還減緩了神經(jīng)肌肉接頭處的去神經(jīng)支配作用、以及減少軸突和運(yùn)動(dòng)神經(jīng)元的丟失。DHT處理的SOD1-G93A小鼠改善了運(yùn)動(dòng)行為，生命期限也有所延長。