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520-45-6

中文名稱 脫氫乙酸
英文名稱 Dehydroacetic acid
CAS 520-45-6
EINECS 編號 212-227-4
分子式 C8H8O4
MDL 編號 MFCD00066709
分子量 168.15
MOL 文件 520-45-6.mol
更新日期 2024/12/20 09:15:55
520-45-6 結(jié)構(gòu)式 520-45-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
6-甲基-3-乙酰哌哢酮-[2]
3-乙?;?6-甲基-2,4-吡喃二酮
6-甲基-3-乙酰-2-哌哢酮
6-甲基-3-乙酰-Α,Γ-吡喃酮
脫水醋酸
脫氫乙酸/脫氫醋酸
6-甲基-3-乙酰哌咔酮-[2]
3-乙醯-6-甲基-2H-哌喃-2,4(3H)-二酮
脫水乙酸
脫水乙酸
3-乙酰基-6-甲基-2H-吡喃-2,4(3H)二酮
脫氫醋酸
脫氫乙酸
英文別名
2-ACETYL-5-HYDROXY-3-OXO-4-HEXENOIC ACID DELTA-LACTONE
2-ACETYL-5-HYDROXY-3-OXO-4-HEXENOIC ACID D-LACTONE
2-ACETYL-5-HYDROXY-3-OXO-4-HEXENOIC ACID GAMMA-LACTONE
3-ACETYL-3,4-DIHYDRO-6-METHYL-2H-PYRAN-2,4-DIONE
3-ACETYL-4-HYDROXY-6-METHYL-2H-PYRAN-2-ONE
3-ACETYL-4-HYDROXY-6-METHYL-2-PYRONE
3-ACETYL-6-METHYL-2H-PYRAN-2,4(3H)-DIONE
3-ACETYL-6-METHYL-2H-PYRONE-2,4-(3H)-DIONE
DEHYDRACETIC ACID
DEHYDRANONE
DEHYDROACETIC ACID
DHA
LABOTEST-BB LT00053173
2-acetyl-5-hydroxy-3-oxo-4-hexenoicacidelta-lactone
2-Acetyl-5-hydroxy-3-oxo-4-hexenoicacid-lactone
2H-Pyran-2,4(3H)-dione, 3-acetyl-6-methyl-
2H-Pyran-2-one, 3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-
3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2h-pyran-2-on
3-Acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone cyclic ketone
3-Acetyl-6-methyl-2,3-dihydropyran-2,4-dione
所屬類別
食品添加劑: 防腐劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀無色結(jié)晶,無臭,無味。熔點109-111℃,沸點269.9℃132-133℃(0.67kPa)。溶解度(W/W,25℃):丙酮22%,苯18%,甲醇5%,四氯化碳3%,乙醇3%,水<0.1%。
熔點111-113 °C(lit.)
沸點270 °C(lit.)
密度1.1816 (rough estimate)
蒸氣壓0.001 hPa (20 °C)
折射率1.4611 (estimate)
閃點157°C
儲存條件0-6°C
溶解度2克/升
酸度系數(shù)(pKa)5.53±0.40(Predicted)
形態(tài)精細(xì)結(jié)晶粉末
顏色淺黃色或奶油色
PH值4 (2g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)almost odorless. slightly bitter-sweet taste.
水溶解性500mg/L at 25℃
Merck14,2865
檢測方法HPLC,NMR
BRN6129
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與氧化劑、堿、還原劑不相容。
InChIKeyPGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N
LogP0.78 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫520-45-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Dehydroacetic Acid(520-45-6)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼R22
安全說明S22
WGK Germany1
RTECS號UP8050000
自燃溫度336 °C
TSCAYes
海關(guān)編碼29322980
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)520-45-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 1000 mg/kg (Spencer)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用作防腐劑、氯吡醇的合成中間體
用途二
脫氧乙酸是一種廣譜性的飼料防腐劑,能抑制霉菌、酵母和細(xì)菌的生長。抑菌作用基本不受PH的影響,但中性條件下防腐效果最好。也用作食品防腐劑,國內(nèi)規(guī)定可用于腐乳、醬菜和原汁橘醬的防腐,最大使用量0.3g/kg。
用途三
防腐劑;防霉劑。
用途四
脫氫乙酸是一種廣譜性的食品防腐劑,能抑制霉菌、酵母和細(xì)菌的生長。抑菌作用基本不受Ph值的影響,但中性條件下防腐效果最好。國內(nèi)規(guī)定可用于腐乳、醬菜和原汁橘醬的防腐最大使用量0.3g/kg。
用途五
DHA能促進(jìn)腦細(xì)胞生長、改善大腦機能,益智健腦、預(yù)防老年癡呆、促進(jìn)嬰幼兒視網(wǎng)膜發(fā)育。但是在防治心血管病的應(yīng)用中,可能會出現(xiàn)胃腸道不適、肺栓塞、皮膚反應(yīng)和粒細(xì)胞缺乏癥等副作用
用途六
脫氫乙酸是有機合成中間體、增韌劑,也是廣譜性的食品防腐劑。自1940年發(fā)現(xiàn)其有抗菌性以來,先后得到許多國家的重視,并陸續(xù)得到用于食品防腐的允許。脫氫乙酸作為食品添加劑,允許用于干酪、黃油、人造奶油、清涼飲料、發(fā)酵乳及乳酸菌的飲料、豆醬、餡類等。作為食品添加劑一般使用脫氫乙酸鈉。該品還用于日用化妝品、纖維制品、醫(yī)藥(如癬癥的治療),以及齒科材料的防腐。
用途七
脫氫乙酸是有機合成中間體、增韌劑,也是廣譜性的食品防腐劑。
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
GB 8819-1988
含量(干基)/%
≥98.0
熔點/℃
109~112
灼燒殘渣/%
≤0.1
干燥失重/%
≤1
重金屬(以Pb計)/%
≤0.001
砷(以As計)/%
≤0.0003

制備方法

方法一
方法一、以魚肝或碎魚為原料
粗制魚油的制備 取已除去膽囊且洗凈切碎的新鮮魚肝,放人鍋內(nèi)加水,通蒸汽至80℃,流出油質(zhì),過濾,濾液冷卻至0℃,析出固體脂肪,加壓過濾,得濾液即粗制魚油。
魚油[水]→[80℃]油質(zhì)[過濾]→粗制魚油
或以碎魚為原料,絞碎后在7-10℃與淀粉混合,加己烷提取15min,過濾,得濾液。濾液用氯化鈉溶液洗滌后加無水硫酸鈉脫水,回收己烷,得粗制魚油。
碎魚[淀粉,己烷]→[7-10℃,15min]濾液[NaCl]→[無水硫酸鈉]粗制魚油
精制魚油的制備 取粗制魚油,加氫氧化鈉乙醇溶液皂化,過濾,濾液加酸酸化,加不溶于水的有機溶劑提取,提取物用水洗滌,除去有機層,水層為淡紅色或紅棕色的澄清液體,于10℃放置30min無固體析出,得精制魚油。
粗制魚油[堿性乙醇溶液]→濾液[有機溶劑]→[HCl]提取物[水洗]→精制魚油
預(yù)濃縮 將精制魚油醇解乙酯化,用尿素包合結(jié)晶法,將魚油中的飽和度較小的脂肪酸除去,制得魚油脂肪酸乙酯。
精制魚油[乙醇,尿素包合結(jié)晶]→魚油脂肪酸乙酯
DHA的制備 將魚油脂肪酸乙酯放入萃取罐中,打開鋼瓶,CO2經(jīng)冷凝后,由高壓計量泵加壓至設(shè)定壓力,再預(yù)熱至工作溫度后,進(jìn)入萃取罐。SC-CO2攜帶著魚油脂肪酸乙酯進(jìn)入精餾柱,組分按溶解度大小先后從柱頂出來,減壓后進(jìn)入分離器接收。實驗條件:萃取壓力為11-15MPa、萃取溫度為35℃;精餾壓力為11-15MPa、精餾溫度為40-85℃。收集12-13.5MPa的富EPA餾分和14-15MPa的富DHA餾分,用氣相色譜儀測定,EPA十DHA提純至90%。將富EPA餾分和富DHA餾分分別在11.5-13MPa、13.5-15MPa下進(jìn)行二次萃取,EPA提純至67%,DHA提純至90%以上。
魚油脂肪酸乙酯[超臨界CO2萃取]→[分離]DHA
方法二、以鯡魚下腳料為原料
魚油的提取 將鯡魚下腳料絞碎,加半倍量水,調(diào)pH8.5-9.0,保溫45min,加5%的食鹽,攪拌使溶解,繼續(xù)保溫15min,過濾,壓榨濾渣,合并濾液與壓榨液,趁熱離心,制得鯡魚油。鯡魚油中EPA和DHA的總含量為8.9%。
鯡魚下腳料[H2O, 5%NaCl]→[pH8.5-9][過濾,離心]→鯡魚油
多不飽和脂肪酸(PUFA)的制備 取鯡魚油,加氫氧化鈉乙醇(95%)溶液,充氮回流皂化,皂化液冷至15-20℃,大量脂肪酸鈉鹽析出,擠壓過濾,濾液冷卻至-20℃,再壓濾。濾液加等體積的水,調(diào)pH3-4,離心10min,制得PUFA-I。將PUFA-I溶于氫氧化鈉乙醇溶液,-20℃冷卻,壓濾,濾液加少量水,-10℃冷卻,抽濾除去膽固醇結(jié)晶。濾液再加少量水,-20℃冷卻,離心5min,傾出上層液,下層膠狀物(PUFA鈉鹽)酸化后離心10min,制得PUFA-II。PUFA-II中EPA和DHA的總含量為64.8%。
鯡魚油[NaOH乙醇]→[氮氣]皂化液[冷卻]濾液[pH3-4]→[離心]PUFA-I[NaOH乙醇]→PUFA-II
方法三、以花生四烯酸為原料
以花生四烯酸為原料,經(jīng)去飽和,得EPA。EPA經(jīng)C2鏈增長,得二十二碳五烯酸。二十二碳五烯酸經(jīng)去飽和,得DHA。
花生四烯酸[去飽和]→EPA
EPA[C2鏈增長]→二十二碳五烯酸[去飽和]→DHA
方法四、超臨界多元流體精密精餾技術(shù)
目前國內(nèi)外普遍采用的高真空蒸餾法、分子蒸餾法、硝酸銀絡(luò)合法、單純超臨界CO2萃取以及工業(yè)化層析制備工藝,均存在著諸多的弊端和不足,不宜用于高純EPA、DHA產(chǎn)業(yè)化開發(fā)。采用超臨界多元流體精密精餾技術(shù)直接分離高純EPA、DHA,系在常溫條件下操作,產(chǎn)品不易氧化及降解,中間餾分可反復(fù)回收精餾,具有良好的分離性能,易于實現(xiàn)大規(guī)模的產(chǎn)業(yè)化生產(chǎn)。
方法五、淡堿水解法提取魚油
此工藝是利用淡的堿液將魚肝蛋白質(zhì)組織分解,破壞蛋白質(zhì)與肝油的結(jié)合關(guān)系,從而更充分地分離魚油。此法肝油質(zhì)量好,價格低廉,我國的魚油廠多采用此法生產(chǎn)魚油。
方法六、鉀法提取魚油
傳統(tǒng)淡堿水解法提取魚油時所用的淡堿是氫氧化鈉的稀溶液,鹽是氯化鈉溶液,工藝已非常成熟。但提取過程產(chǎn)生的廢液中鈉鹽含量高,不能進(jìn)一步利用,形成了新的廢棄物。楊官娥等根據(jù)淡堿水解工藝的提取原理,用氫氧化鉀和硝酸鉀代替淡堿水解工藝中的氫氧化鈉和氯化鈉,魚油提取率、質(zhì)量均保持穩(wěn)定;提取魚油后的廢渣、廢液里含有大量的氨基酸、蛋白質(zhì),可作為高效綠色肥料的原料進(jìn)一步利用,無新的廢棄物產(chǎn)生。
提取方法如下:將一定量的魚肝在勻漿器勻漿后,加入三口燒瓶,加半量到一倍半量水,攪拌下水浴升溫至45-50℃,分兩次加入40%的氫氧化鉀水溶液,調(diào)pH8-9,繼續(xù)攪拌升溫至80-90℃,保溫30min,加魚肝重4%的硝酸鉀,繼續(xù)攪拌,鹽析15min,趁熱離心,分離得粗魚油。
魚肝[水]→[45-50℃][4%KOH]→[pH8-9][80-90℃]→[30min][4%KNO3]→[15min][離心]→粗魚油
產(chǎn)品測定方法:過氧化值-硫代硫酸鈉回滴法;酸值-堿滴定法;碘值-硫代硫酸鈉滴定法;皂化值-鹽酸回滴法;DHA、EPA含量測定-氣相色譜法。
結(jié)果(n=3):魚油提取率為24.4%;酸值為2.58;碘值為309;皂化值為178.7;過氧化值為0.070%;DHA含量為19.60%。
方法二
脫氫乙酸可由乙酰乙酸乙酯縮合等法制取,但工業(yè)上最可行的生產(chǎn)方法是雙乙烯酮二聚。
將溶劑苯(或甲苯)和催化劑三乙烯二胺依次加入反應(yīng)釜,并加熱至苯回流(約75-80℃),然后在不斷攪拌下,慢慢流加雙乙烯酮,并嚴(yán)格控制溫度80℃左右,流加完后繼續(xù)反應(yīng)30min,反應(yīng)液自然冷卻后析出固體,過濾即得粗品。粗品用稀碳酸鈉溶液(PH8-9)加熱(80℃)溶解,并用活性炭脫色,過濾所得請液用1:1的鹽酸在攪拌下中和至PH3-4,收集析出物,并在70-90℃下干燥即得成品。
據(jù)文獻(xiàn)報道,催化劑用量0.3%,反應(yīng)溫度40℃,反應(yīng)時間75min,收率為88.2%。反應(yīng)過程中如添加阻聚劑,收率可提高到94.1%,純度99.8%。
方法三
脫氫乙酸可由乙酰乙酸乙酯縮合等法制取,但工業(yè)上最可行的生產(chǎn)方法是雙乙烯酮二聚。
將溶劑苯(或甲苯)和催化劑三乙烯二胺依次加入反應(yīng)釜,并加熱至苯回流(約75~80℃);然后在不斷攪拌下,慢慢流加雙乙烯酮,并嚴(yán)格控制溫度80℃左右,流加完后繼續(xù)反應(yīng)30min,反應(yīng)液自然冷卻后析出固體,過濾即得粗品。粗品用稀碳酸鈉溶液(Ph值8~9)加熱(80℃)溶解,并用活性炭脫色,過濾所得清液用1:1的鹽酸在攪拌下中和至Ph值3~4,收集析出物,并在70~90℃下干燥即得成品。
據(jù)文獻(xiàn)報道,催化劑用量0.3%,反應(yīng)溫度40℃,反應(yīng)時間75min,收率為88.2%。反應(yīng)過程中如添加阻聚劑,收率可提高到94.1%,純度99.8%。
方法四
在堿性條件下(如在乙醇鈉、苯酚鈉、氫氧化鈉、乙酸鈉、吡啶、三乙胺存在下)或在溴化鋁催化下,由聯(lián)二酮縮合而成。
方法五
常用的方法是乙酰乙酸乙酯脫醇縮合法和雙乙烯縮合法。雙乙烯酮法合成工藝具有成本低,得率高的優(yōu)點。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

520-45-6(安全特性,毒性,儲運)

儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開儲運
毒性分級
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 500 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1330 毫克/ 公斤
類別
農(nóng)藥
滅火劑
干粉、泡沫、砂土

常見問題列表

用途
脫氫乙酸用作有機合成中間體;醋酸乙烯乳液、丙烯酸乙烯乳液等樹脂乳液的糊劑,也用于聚乙烯醇、羧甲基纖維素、淀粉、骨膠等混合物系的糊劑;最近更廣泛用于粘合劑、蚊香、飼料、香波、牙膏等領(lǐng)域;因本品對霉菌、酵母、革蘭氏桿菌有抑制作用,作為防霉劑、防腐劑而用于醫(yī)藥、化妝品及食品方面,我國GB2760—1996規(guī)定可用于腐乳、什錦醬菜、原汁橘汁。
脫氫乙酸價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08A17827脫氫醋酸, 98%
Dehydroacetic acid, 98%
520-45-650g185元
2024/11/08A17827脫氫醋酸, 98%
Dehydroacetic acid, 98%
520-45-6250g540元
2024/11/08A17827脫氫乙酸
Dehydroacetic acid
520-45-61000g1803元
"520-45-6" 相關(guān)產(chǎn)品信息
29943-42-8 59-30-3 1914-99-4 141-78-6 143390-89-0 76-03-9 99-76-3 840-97-1 77-92-9 76-05-1 64-19-7 96-33-3 55896-93-0 75-36-5 123-54-6 126-96-5 65-85-0 96-49-1