52-51-7
中文名稱
2-溴-2-硝基-1,3-丙醇
英文名稱
Bronopol
CAS
52-51-7
EINECS 編號
200-143-0
分子式
C3H6BrNO4
MDL 編號
MFCD00007390
分子量
199.99
MOL 文件
52-51-7.mol
更新日期
2024/12/23 08:37:02
52-51-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-溴-2-硝基-1,3-丙醇布羅波爾
溴硝醇
2-硝基-2-1,3-丙二醇(布羅波爾)
2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇
2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇(布羅波爾)
拌棉醇
布洛波爾
皮樂寶
溴硝丙二醇
溴硝醇可濕性粉劑
抑菌醇
溴丙醇
溴硝丙醇
布波爾
Β-溴-Β-硝基三亞甲基二醇
2-溴-2-硝基丙烷-1,3-二醇
2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇/溴硝丙醇/溴丙醇
2-硝基-2-1,3-丙二醇
布羅波爾標(biāo)準(zhǔn)品
英文別名
2-BROMO-2-NITRO-1,3-PROPANDIOL2-BROMO-2-NITRO-1,3-PROPANEDIOL
2-BROMO-2-NITROPROPANE-1,3-DIOL
BRONOPOL
BRONOTAK
SALOR-INT L497010-1EA
TIMTEC-BB SBB000393
1,3-Propanediol, 2-bromo-2-nitro-
2-Bromo-1-nitro-1,3-propanediol
2-bromo-2-nitro-3-propanediol
2-Bromo-2-nitropropan-1,3-diol
2-Nitro-2-bromo-1,3-propanediol
3-Propanediol,2-bromo-2-nitro-1
beta-Bromo-beta-nitrotrimethyleneglycol
Bioban BNPD-40
-Bromo-nitrotrimethyleneglycol
Bronidiol
Bronocot
Bronopol-boots
Bronopolu
所屬類別
農(nóng)藥: 殺菌劑: 化學(xué)治療劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀本品為無色或黃褐色結(jié)晶。m.p.130℃，蒸氣壓1.68×10-3Pa。能溶于丙酮、2-甲氧基乙醇、甲苯等有機(jī)溶劑，22℃時水中溶解度為250g/L。工業(yè)品純度高于90%，有輕微吸濕性。
熔點(diǎn)130-133 °C(lit.)
沸點(diǎn)358.0±42.0 °C(Predicted)
密度2.0002 (rough estimate)
折射率1.6200 (estimate)
閃點(diǎn)167°C
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度H2O：可溶，100mg/mL，透明，無色至淡黃色
酸度系數(shù)(pKa)12.02±0.10(Predicted)
形態(tài)晶體或結(jié)晶粉末
顏色白色到黃色
氣味 (Odor)odorless
水溶解性25 g/100 mL (22 ºC)
Merck14,1447
BRN1705868
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。有吸濕性。與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿、強(qiáng)還原劑、酰氯和酸酐、水分不相容。
LogP1.150 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫52-51-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Bronopol(52-51-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息1,3-Propanediol, 2-bromo-2-nitro-(52-51-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302+H312-H315-H318-H335-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,N
危險(xiǎn)類別碼R21/22-R37/38-R41-R50
安全說明S26-S37/39-S61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN 3241 4.1/PG 3
WGK Germany2
RTECS號TY3385000
TSCAYes
危險(xiǎn)等級4.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29055999
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)52-51-7(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
殺生劑，主要用于工業(yè)循環(huán)水、造紙紙漿、涂料、塑料、化妝品、木材，冷卻水循環(huán)系統(tǒng)，以及工業(yè)用途的殺菌、防霉、防腐、滅藻等。用途二
廣泛用于水處理、醫(yī)藥、農(nóng)藥、化妝品、洗滌劑等行業(yè)作防腐劑和滅菌劑用途三
主要用于化妝品、皮革防腐，在農(nóng)業(yè)上主要用于水稻惡苗病防治用途四
殺細(xì)菌劑?？捎行Х乐味喾N植物病原細(xì)菌。對棉花種子處理可防治棉花角斑病菌引起的棉花黑臂病、細(xì)菌性雕枯病，對棉花無藥害。也可用于水稻惡苗病。推薦使用濃度800～1000mg/L。用途五
化妝品的防腐劑，添加于香波、香脂和霜劑等化妝品加工過程中，在化妝品中的殺菌濃度為0.01%-0.02%。也可用于洗滌劑、織物處理劑等。制備方法
方法一
在反應(yīng)釜中投入計(jì)量的硝基甲烷、甲醛、水和乙醇，冷卻下滴加40%液堿，此時有固體析出，再滴加定量溴素，加畢攪拌，減壓蒸出部分水和乙醇，經(jīng)冷卻、結(jié)晶、過濾、干燥先進(jìn)溴硝醇，收率≥70%，含量約93%。方法二
由硝基甲烷與甲醛、溴反應(yīng)而得，有兩種操作過程。（1）將硝基甲烷、30%甲醛、氯化鈣和氫氧化鈉按摩爾配比1：2：2：2加入反應(yīng)裝置，攪拌，在0℃以下滴加溴和二氯乙烷配成的溶液。在1h加完，溴的用量與硝基甲烷等摩爾。分出二氯乙烷層，蒸去二氯乙烷。得白色固體（粗品）。反應(yīng)物的水層用乙醚提取，蒸去乙醚提取液中的乙醚，又得一部分粗品。將粗品合并用乙醚重結(jié)晶，即得純品。（2）先制備2-硝基-1,3-丙二醇將硝基甲烷、30%甲醛溶液按摩爾比1：2加入回流反應(yīng)裝置，再加入2%碳酸鉀，加熱回流1h，冷卻、析出結(jié)晶。用乙醚提取，干燥，蒸去乙醚，得2-硝基-1,3-丙二醇。然后將其溶解在甲醇中，加入20%甲醇鈉甲醇溶液，在20℃攪拌，析出2-硝基-1,3-丙二醇鈉。將此鈉鹽濾出，懸浮于干燥的乙醚中溴化：在0℃以下向2-硝基-1,3-丙二醇鈉的乙醚懸浮液滴加溴，滴完后再攪拌10min。過濾，蒸去乙醚，即得2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇。52-51-7(安全特性,毒性,儲運(yùn))
儲運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料類分開存放刺激數(shù)據(jù)
皮膚-兔 500 毫克/24小時 輕度; 眼睛-兔 5 毫克 中度毒性分級
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 180 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 270 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
熱分解排出有毒溴化物和氮氧化物煙霧類別
農(nóng)藥滅火劑
水,干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑常見問題列表
概述
羅波爾，化學(xué)名稱 2-溴-2-硝基-1，3-丙二醇，其他名稱有溴硝醇、抑菌醇等。國外商品名: Bronopol。為白色結(jié)晶性粉末，熔點(diǎn): 122～130 ℃，極易溶于水、乙醇、丙二醇、乙酸乙酯等，微溶于油，難溶于氯仿、丙酮等。1919年，由 E．Schmidt及 R.Wilkendorf 制得，此后，英國藥學(xué)協(xié)會( British Pharmacopocia Commissoin) 公布其通用名為Bronopol，1970 年用于農(nóng)業(yè)獲得英國專利。用途
布羅波爾對廣泛的植物病原細(xì)菌有效，主要用作種子處理劑等。此外，由于它的廣譜抗菌性，故在醫(yī)藥方面上世紀(jì) 60年代就用作消毒劑。隨著化妝品的日益發(fā)展，加上布羅波爾廣譜抗菌，并且水溶性好，進(jìn)入20世紀(jì) 80年代后期，作為化妝防腐劑使用并且發(fā)展極快。近年來布羅波爾在飼料、涂料、毛皮防腐、空調(diào)循環(huán)水抑菌、油田注水抑菌和飛機(jī)、車船消毒等方面得到了廣泛的應(yīng)用，需求迅速增加。合成
布羅波爾的有機(jī)合成工藝主要采用以下幾種: 一是硝基甲烷與甲醛先縮合生成中間體2-硝基-1，3-丙二醇，然后再與溴素發(fā)生溴化反應(yīng)，得到布羅波爾產(chǎn)品; 二是硝基甲烷先與溴素進(jìn)行溴化反應(yīng)制得一溴硝基甲烷中間體，單純的一溴硝基甲烷直接與甲醛縮合得到布羅波爾產(chǎn)品。方法一 硝基甲烷與甲醛先縮合，然后再與溴素發(fā)生溴化反應(yīng)，得到布羅波爾產(chǎn)品的工藝路線。該工藝反應(yīng)機(jī)理如下:
圖1為布羅波爾合成方法一。
利用這一原理制備布羅波爾的報(bào)道，最早見于1923 年，在無水酒精中，在堿金屬存在下，使硝基甲烷與甲醛作用，進(jìn)行縮合反應(yīng)，將生成的中間體硝基醇的堿式鹽分離出去，放到有機(jī)溶劑中，獲得布羅波爾。1970 年德國和法國均報(bào)道了類似的合成方法。
方法二 硝基甲烷先與溴素進(jìn)行溴化反應(yīng)制得一溴硝基甲烷中間體，純凈的一溴硝基甲烷直接與甲醛縮合得到布羅波爾產(chǎn)品的合成工藝。該方法的工藝原理是:
圖2為布羅波爾合成方法二。
1990 年，美 國和 1991 年 美 國，先后提出了鹵代硝基醇類和溴代硝基醇類的制備方法。該方法提出了先將硝基甲烷與溴素進(jìn)行溴化反應(yīng)，制備出一溴硝基甲烷中間體，然后用一溴硝基甲烷同甲醛進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)，制得了高純度的布羅波爾產(chǎn)品。該方法所得中間體一溴硝基甲烷非常穩(wěn)定且易于提純。所得產(chǎn)品雜質(zhì)含量少，后處理簡單，結(jié)晶過程中無需任何有機(jī)溶劑。產(chǎn)品布羅波爾結(jié)晶粒度大，晶型好，純度高，達(dá)到了英國藥典BP2000 標(biāo)準(zhǔn)要求，完全能夠滿足出口的需要。該工藝收率在 88%～90% 左右。
工藝改進(jìn)
布羅波爾的傳統(tǒng)合成方法主要經(jīng)過先加成再溴化,在溴化反應(yīng)中必須使用乙酸乙酯、四氯化碳或二氯乙烷等非極性有毒易燃溶劑;在加成反應(yīng)中形成中間產(chǎn)物硝基醇的堿式鹽不穩(wěn)定,這些缺點(diǎn)極不利于工業(yè)化生產(chǎn)。因此有必要對其合成路線進(jìn)行改進(jìn),先對硝基甲烷進(jìn)行溴化反應(yīng)生成穩(wěn)定的中間產(chǎn)物溴代硝基甲烷,再進(jìn)行加成反應(yīng)生成布羅波爾。新方法合成出的中間體溴代硝基甲烷是一種重要的有機(jī)化工產(chǎn)品。目前國內(nèi)尚無此產(chǎn)品的生產(chǎn),具有很廣闊的開發(fā)前景。用途
作為一種溴代硝基醇類廣譜抗菌劑，布羅波爾具有如下特點(diǎn):具有光譜的抗菌活性，在pH值4～9的范圍內(nèi)在含有表面活性劑的乳化液制品中，以及高濃度的蛋白質(zhì)物質(zhì)的配方中，具有有效的抗菌活性，尤其對抗菌活性強(qiáng)的綠膿桿菌有特效; 無毒，無刺激性，無過敏性，該防腐劑在化妝品中的使用量為 0.01%～005% ，毒性試驗(yàn)結(jié)果表明該防腐劑是安全的，是美國FDA批準(zhǔn)使用的化妝品防腐劑之一; 復(fù)配中具有協(xié)同作用。根據(jù)美國 FDA的統(tǒng)計(jì)，在化妝品中所使用的所有防腐劑中，布羅波爾的使用頻率名列前。正是商業(yè)需求的急劇增加，促進(jìn)了布羅波爾的研究與工業(yè)化生產(chǎn)。毒性
大鼠急性經(jīng)口LD50180～400mg/kg，小鼠急性經(jīng)口LD50270～400mg/kg，狗急性經(jīng)口LD50200mg/kg。大鼠急性經(jīng)皮LD50>1600mg/kg。對兔皮膚有中度刺激性，對眼睛有輕度刺激性。動物試驗(yàn)無致畸、致癌、致突變作用。參考文獻(xiàn)
[1]曲洋. 抗菌防腐劑布羅波爾和卡松的合成工藝研究[D].青島科技大學(xué),2010.[2]曲洋,劉福勝,劉仕偉,于世濤. 布羅波爾的合成與精制[J]. 精細(xì)石油化工進(jìn)展,2010,11(05):9-12.
[3]袁軍,曾鷹,向健敏. 布羅波爾的合成新方法[J]. 精細(xì)化工,1997,(05):49-51.
[4]汪錦邦,傅晴歐,王秀玲. 布羅波爾(Bronopol)在化妝品中的防腐作用[J]. 精細(xì)化工,1988,(04):21-28.
布羅波爾價格(試劑級)
| 報(bào)價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/11/08 | A11639 | 2-溴-2-硝基丙烷-1,3-二醇, 98+% 2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol, 98+% | 52-51-7 | 100g | 1121元 |
| 2024/11/08 | A11639 | 2-溴-2-硝基丙烷-1,3-二醇, 98+% 2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol, 98+% | 52-51-7 | 500g | 4878元 |
| 2024/11/08 | 15882 | 2-溴-2-硝基-1，3-丙二醇 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 52-51-7 | 25g | 539元 |