51235-04-2
中文名稱
環(huán)嗪酮
英文名稱
Hexazinone
CAS
51235-04-2
EINECS 編號
257-074-4
分子式
C12H20N4O2
MDL 編號
MFCD00055526
分子量
252.31
MOL 文件
51235-04-2.mol
更新日期
2024/12/17 10:26:59
51235-04-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-環(huán)己基-6-二甲氨基-1-甲基-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)二酮3-環(huán)己基-6-二甲氨基-1-甲基-1,3,5-三嗪-2,4-二酮
環(huán)嗪酮
環(huán)嗪酮3-環(huán)己基-6-二甲氨基-1-甲基-1,3,5-三嗪-2,4-二酮
林草凈
威爾柏
3-環(huán)己基-6-二甲基氨基-1-甲基-1,3,5-三嗪-2,4-二酮
菲草凈
英文別名
3-CYCLOHEXYL-6-(DIMETHYLAMINO)-1-METHYL-1,3,5-TRIAZINE-2,4-(1H,3H)-DIONE3-CYCLOHEXYL-6-DIMETHYLAMINO-1-METHYL-1,3,5-TRIAZINE-2,4-DIONE
HEXAZINONE
VELPAR
3,5-Triazine-2,4(1H,3H)-dione,3-cyclohexyl-6-(dimethylamino)-1-methyl-1
3-Cyclohexy-6-(dimethylamino)-1-methyl-1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-dione
3-Cyclohexyl-1-methyl-6-(dimethylamino)-s-trazine-2,4(1H,3H)-dione
3-Cyclohexyl-6-(dimethylamino)-1-methyl-s-triazine-2,4(1H,3H)-dione
3-cyclohexyl-6-(dimethylamino)-1-methyl-s-triazine-2,4(ih,3h)-dione
3-cyclohexyl-6-dimethylamino-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazine-2,4-dione
3h)-dione,3-cyclohexyl-6-(dimethylamino)-1-methyl-s-triazine-4(1h
5-triazine-2,4(1h,3h)-dione,3-cyclohexyl-6-(dimethylamino)-1-methyl-3
brushkiller
DPX 3674
dpx3674
gridball
Hexazinoe
Hexazinon
sha107201
s-Triazine-2,4(1H,3H)-dione, 3-cyclohexyl-6-(dimethylamino)-1-methyl-
所屬類別
農(nóng)藥: 除草劑: 有機(jī)雜環(huán)類除草劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色結(jié)晶固體。m.p.115～117℃，蒸氣壓2.7×10-3Pa (25℃)、8.5×10-3Pa (86℃)，相對密度1.25。25℃時溶解度：氯仿3880g/kg，甲醇2650g/kg，二甲基甲酰胺836g/kg，丙酮790g/kg，苯940g/kg，甲苯386g/kg，己烷3g/kg，水33g/kg。在pH值5～9水溶液中，常溫下穩(wěn)定，在土壤中會被微生物分解。
熔點97-100.5°
沸點395.49°C (rough estimate)
密度1.2500
折射率1.6120 (estimate)
閃點11℃
儲存條件APPROX 4°C
溶解度可溶于氯仿（輕微）、乙酸乙酯（輕微、加熱）
酸度系數(shù)(pKa)2.05±0.70(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色米色
水溶解性33g/L(25 ºC)
BRN618801
CAS 數(shù)據(jù)庫51235-04-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息1,3,5-Triazine-2,4(1h,3h)-dione, 3-cyclohexyl-6-(dimethylamino)-1-methyl-(51235-04-2)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Hexazinone (51235-04-2)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302+H332-H319-H410
危險品標(biāo)志Xn,N
危險類別碼R22-R36-R50/53
安全說明S60-S61
危險品運輸編號UN3077 9/PG 3
WGK Germany3
RTECS號XY7850000
海關(guān)編碼29336990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)51235-04-2(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于防除多種一年生和兩年生雜草用途二
芽后觸殺性除草劑，抑制植物的光合作物。它的殺草譜和殺灌木譜較廣，而且毒力強(qiáng)，持效長，用于常綠針葉林，如紅松、樟子松、云杉、馬尾松等幼林撫育，造林前除草滅灌，維護(hù)和開設(shè)森林防火道以及林土改良等，也可用于油庫、機(jī)場、道路兩邊的除草滅灌?？煞莱肺膊?、蚊子草、走馬芹、羊胡苔草、香薷、蘆葦、小葉樟、窄葉山嵩、蕨、鐵線蓮、輪葉婆婆納、刺兒菜、野燕麥、蓼、稗、藜等。能防治的木本植物有黃色忍冬、珍珠海、榛材、柳葉繡線菊、刺五加、翅春榆、山楊、樺、蒙古柞、椴、水曲柳、黃菠蘿、核桃楸等。用于防除1年生或2年生雜草，以2～5kg/hm2 劑量可短期控制雜草生長，以6～12kg/hm2劑量可防除大多數(shù)多年生雜草。應(yīng)用本品時可添加非離子型表面活性劑。用途三
芽后觸殺性除草劑，防除一年生和二年生雜草。也可用于苜蓿菠蘿、甘蔗和主要的針葉樹種植園中，非耕種地除草，但不能接近落葉屬其其他植物。該品應(yīng)添加非離子表面活性劑。森林除草、控制雜草和灌木。制備方法
方法一
制備方法一甲基物的合成 在石灰氮與水作用，生成氰胺。滴加氯甲酸乙酯，保持反應(yīng)溫度40℃左右，當(dāng)pH值6～7時為反應(yīng)終點，滴結(jié)于40℃攪拌1h，過濾，得N-氰基-N-甲基氨基甲酸乙酯。
胍的合成 上述甲基物（含量60%～80%）、二甲胺鹽酸鹽和水，于80～100℃反應(yīng)6h，冷卻，加生活方式液堿，用氯仿萃取，廢水去處理工序，萃取液脫溶后得N-乙氧基羰基-N，N'，N'-三甲基胍鹽酸鹽，進(jìn)而與堿反應(yīng)生成胍。
加成物的合成 在甲苯存在下，將異氰酸環(huán)己酯甲苯溶液（含量10%～20%）滴加到胍-甲苯溶液中，于50～80℃反應(yīng)2h，得N-（N'-環(huán)己基氨基甲酰基-N，N-二甲脒基）-N-甲基氨基甲酸乙酯。
環(huán)嗪酮的合成 將上述加成物中加入20%左右的甲醇鈉進(jìn)行環(huán)合得環(huán)嗪酮。環(huán)合產(chǎn)物需水洗、分層、脫溶、結(jié)晶、分離、干燥等后處理，得到含量≥90%的產(chǎn)品。
制備方法二
51235-04-2(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開儲運刺激數(shù)據(jù)
眼睛- 兔子 48 毫克 中度毒性分級
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1690 毫克/公斤可燃性危險特性
燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物氣體類別
農(nóng)藥滅火劑
干粉、泡沫、砂土常見問題列表
除草劑
環(huán)嗪酮是1974年由美國杜邦公司研制開發(fā)的一種內(nèi)吸選擇性、芽后觸殺性三嗪酮類除草劑，其作用機(jī)制是抑制被防除植物的光合作用，阻止其根和葉向吸收，從而達(dá)到防除效果。該產(chǎn)品在土壤中會被微生物降解，對環(huán)境友好，是目前國際上最優(yōu)良的林用除草劑品種之一。由于環(huán)嗪酮對雜草和灌木的殺傷力強(qiáng)，持效期長，在美國、澳大利亞、新西蘭等許多國家已得到廣泛的應(yīng)用，是一種高效低毒環(huán)境友好的森林除草劑。主要用于造林前整地、開設(shè)和維護(hù)森林防火道、中幼林撫育、林分改良、道路兩側(cè)、鐵路兩側(cè)、飛機(jī)場和油庫、房前屋后雜草雜灌、蘆葦叢、惡性藤本以及雜竹等空曠地帶的除草滅灌。
作用機(jī)理
環(huán)嗪酮主要抑制植物的光合作用，植物的根系和葉面都能吸收環(huán)嗪酮，通過植物的木質(zhì)部傳導(dǎo)，使其代謝紊亂，導(dǎo)致植物死亡。草本植物在溫暖潮濕條件下，施藥后2周內(nèi)死亡；若氣溫低時4-6周才表現(xiàn)藥效。
木本植物通過根系吸收向上傳導(dǎo)到葉片，阻礙光合作用，造成樹木死亡，一般情況下3周左右顯示藥效。在土壤中移動性大，進(jìn)入土壤后能被土壤微生物分解，對松樹根部沒有傷害。
主要用途
環(huán)嗪酮為高效、低毒、廣譜性除草劑，主要用于森林除草，幼林撫育，機(jī)場、鐵路、工業(yè)區(qū)等地清障除草，用于農(nóng)作物如香蕉、甘蔗田間除草，使用劑量為6～12kg(a.i.)/hm2。用于常綠針林，如紅松、云杉、馬尾松等幼林撫育、造林前除草滅灌、維護(hù)森林防火線及林地改造等?？煞莱J葦、窄葉山蒿、小葉樟、厥等，能防除山楊、水曲柳、橡木、樺、核桃楸等木本植物。適合作物
適用于常綠針葉林，如紅松、樟子松、云杉、馬尾松等幼林撫育。造林前除草滅灌、維護(hù)森林防火線及園林改造等，可防除大部分單子葉和雙子葉雜草及木本植物黃花忍冬、珍珠梅、榛子、柳葉繡線菊、刺五加、山楊、木樺、椴、水曲柳、黃波羅、核桃揪等。合成路線
第一步：胍和環(huán)己胺反應(yīng)，胍上的酯基被胺解，生成中間體胍基脲。在反應(yīng)容器中加入溶劑，再加入摩爾比為1:1～1.05的胍和環(huán)己胺，攪拌，在55～110℃下反應(yīng)1.5～4h，胍上的酯基被胺解，生成中間體胍基脲和醇，精餾去掉反應(yīng)生成的醇，得中間體胍基脲稀液。該步胺解反應(yīng)若把生成的醇（4）從反應(yīng)體系中及時移除，反應(yīng)收率可達(dá)99%。
第二步：在第一步得到的中間體胍基脲稀液中加入溶劑，再加入縛酸劑，攪拌并使溫度降至-20～5℃，通入與胍同物質(zhì)的量的光氣，在-20～5℃保溫反應(yīng)0.5～5h，后升溫至55～110℃，加入縛酸劑，反應(yīng)1～4h，中間體胍基脲關(guān)環(huán)，生成環(huán)嗪酮。反應(yīng)收率可達(dá)97-98%，兩步反應(yīng)總收率可達(dá)96%以上。
第三步：將第二步反應(yīng)得到的混合物降溫到室溫，抽濾洗滌，母液用水洗滌，減壓脫溶，加石油醚結(jié)晶，過濾，烘干，得環(huán)嗪酮晶體。
毒性
原藥對大鼠急性經(jīng)口LD501690mg/kg，兔急性經(jīng)皮LD50>5278mg/kg，大鼠急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg。對兔眼睛有刺激作用。其蓄積系數(shù)K值>5，屬輕度蓄積類農(nóng)藥，在試驗范圍內(nèi)，對動物無致畸、致癌、致突變作用。三代繁殖試驗和神經(jīng)毒性試驗未見異常。兩年飼喂試驗無作用劑量大鼠為200mg/kg。虹鱒魚LC50388mg/L，鵪鶉經(jīng)口LD50>5000mg/kg，野鴨LD50>10000mg/kg，蜜蜂LC5060μg/只。使用時間
適合在3～8月份多雨多霧的天氣進(jìn)行噴殺，藥劑容易被水分溶解才能更好的滲入地下，有助于根部的吸收。在下雨3天以內(nèi)使用藥效最好，在小、中、大雨前都可以進(jìn)行用藥，要避開暴雨進(jìn)行施藥，以免藥劑被沖洗掉。如果沒有下雨，在土地濕潤的條件下也可以適當(dāng)加大藥劑進(jìn)行施用。