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5104-49-4

中文名稱 氟比洛芬
英文名稱 Flurbiprofen
CAS 5104-49-4
EINECS 編號 225-827-6
分子式 C15H13FO2
MDL 編號 MFCD00079303
分子量 244.26
MOL 文件 5104-49-4.mol
更新日期 2024/12/24 16:34:48
5104-49-4 結(jié)構(gòu)式 5104-49-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-(2-氟-4-聯(lián)苯)丙酸
苯氟布洛芬
氟苯布洛芬
氟布洛芬
氟聯(lián)苯丙酸
氟比洛芬
氟吡洛芬
FLURBIPROFEN(氟比洛芬)
2-氟-ALPHA-甲基-4-聯(lián)苯基乙酸
(+)-2-(2-氟-4-聯(lián)苯基)-丙酸
英文別名
2-(2-FLUOROBIPHENYL-4-YL)PROPIONIC ACID
2-FLUORO-[1,1'-BIPHENYL]-4-(ALPHA-METHYL)ACETIC ACID
(+/-)-2-FLUORO-ALPHA-METHYL[1,1'-BIPHENYL]-4-ACETIC ACID
2-FLUORO-ALPHA-METHYL-[1,1'-BIPHENYL]-4-ACETIC ACID
[+/-]-2-FLUORO-ALPHA-METHYL-4-BIPHENYL-ACETIC ACID
2-FLUORO-ALPHA-METHYL-4-BIPHENYLACETIC ACID
AKOS NCG1-0057
ANSAID
ANSIDE
(+/-)-FLURBIPROFEN
FLURBIPROFEN
U-27182
1’-biphenyl)-4-aceticacid,2-fluoro-alpha-methyl-(
1’-biphenyl]-4-aceticacid,2-fluoro-alpha-methyl-[
2-(2-Fluoro-4-biphenyl)propionicacid
2-(2-fluoro-4-biphenylyl)propionicacid
2-fluoro-alpha-methyl-4-biphenylaceticaci
2-Fluoro-a-methyl-(1,1’-biphenyl)-4-aceticacid
bts18322
fp70
所屬類別
原料藥:非甾抗炎藥

物理化學性質(zhì)

外觀性狀白色細微結(jié)晶粉末。熔點110111℃。易溶于乙醇,乙醚,丙酮,氯護、氯仿等有機溶劑,幾乎不溶于水,有刺激性臭味。
熔點110-112 °C(lit.)
熔點110-112 °C(lit.)
沸點376.2±30.0 °C(Predicted)
密度1.1795 (estimate)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇:50mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)pKa 3.80(H2O) (Uncertain)
形態(tài)白色固體
顏色白色至灰白色
水溶解性8mg/L(room temperature)
Merck14,4199
Merck4199
InChIKeySYTBZMRGLBWNTM-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫5104-49-4(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質(zhì)信息
危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS06
警示詞危險
危險性描述H301
危險品標志T,C
危險類別碼25-23/24/25
危險類別碼R25
安全說明36/37/39-45
安全說明S36/37/39-S45
危險品運輸編號UN 2811 6.1/PG 2
危險品運輸編號UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號DU8341000
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29163990

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
解熱鎮(zhèn)痛消炎藥,用于風濕性關(guān)節(jié)炎、骨關(guān)節(jié)炎、手術(shù)后及各種癌癥止痛
用途二
該品為解熱鎮(zhèn)痛藥,用于慢性關(guān)節(jié)炎,變形關(guān)節(jié)癥的鎮(zhèn)痛,消炎,以及拔牙及外科手術(shù)后的鎮(zhèn)痛。小鼠口服LD50為140mg/kg,大鼠為640-800mg/kg。

制備方法

方法一
由2-氟聯(lián)苯乙酮經(jīng)氧化,酯化,酯交換,水解,脫羧等反應(yīng)制得。

上下游產(chǎn)品信息

下游產(chǎn)品
氟比洛芬酯

化學品安全說明書(MSDS)

常見問題列表

簡介
氟比洛芬(Flurbiprofen)的化學名為2-氟-α-甲基(1,1'-二苯基)-4-乙酸,是一種非甾體抗炎藥。臨床上適用于風濕性關(guān)節(jié)炎、骨關(guān)節(jié)炎及彎曲性脊椎炎等,與同類藥相比,它有劑量小、療效高、起效快、副作用小等優(yōu)點。
制備

1)將安裝有冷凝器(帶氯化鈣干燥管)、恒壓滴液漏斗和溫度計的500mL三頸燒瓶放于在磁力攪拌器上,加入鎂屑1.9g(80.0mmol)、四氫呋喃(THF)100mL、碘2粒,通氮氣;

2)移至油浴鍋,加熱至70℃(內(nèi)溫62-68℃)時,即THF微沸狀態(tài)下滴加4-溴-2-氟聯(lián)苯(20.0g,80.0mmol)的THF(100mL)溶液3.0-5.0mL,約35min,反應(yīng)碘的顏色逐漸消失;

3)降至62℃,滴加4-溴-2-氟聯(lián)苯溶液,約2h滴加完,再升溫至72℃攪拌反應(yīng)至鎂消失,鎂屑基本反應(yīng)完全;

4)冷卻至室溫25℃,冰水浴下,加入2-溴丙酸乙酯11.0mL(84.0mmol)溶于50mLTHF的溶液(加四氯化鈦2ml),72℃回流4小時;

5)冷卻至室溫,減壓濃縮,回收THF,收率90%,剩余物加氯化銨水溶液100mL,攪拌20min,用100mL乙酸乙酯萃取三次,100mL水洗兩次,無水硫酸鈉干燥。過濾后,將濾液減壓濃縮,回收乙酸乙酯,剩余物為黃棕色油狀物直接用于下步水解反應(yīng)。

6)將得到的黃棕色油狀物加入120mL乙醇攪拌溶解,加入質(zhì)量份數(shù)為5%的氫氧化鈉溶液100mL,回流6-7小時。

7)反應(yīng)結(jié)束后,減壓濃縮,回收乙醇,收率95%以上,用100mL乙酸乙酯洗兩次,將水層用鹽酸調(diào)至pH<3,用100mL乙酸乙酯萃取兩次,100mL水洗兩次,無水硫酸鈉干燥。

8) 過濾后,將濾液減壓濃縮,剩余物加入石油醚50mL,加熱全溶,加活性炭1.0g,回流20min,趁熱過濾,濾液冷卻后析出白色固體,干燥,得氟比洛芬白色固體,收率90%,純度99.5%。

抗炎鎮(zhèn)痛藥
氟比洛芬又稱苯氟布洛芬、氟聯(lián)苯丙酸,是一種強效苯丙酸類解熱抗炎鎮(zhèn)痛藥,能抑制前列腺素合成環(huán)氧合酶而起止痛、抗炎及解熱作用。其消炎和鎮(zhèn)痛作用分別為阿司匹林(亦稱乙酰水楊酸)的250倍及50倍??诜昭杆伲?.5小時后血藥濃度達峰值,半衰期為3.5小時,組織分布廣,PPB為99.4%,可與血漿蛋白結(jié)合率較高的藥物發(fā)生競爭血漿蛋白的作用。在肝臟中代謝為羥基氟比洛芬及其醛酸結(jié)合物。T1/2為3.5 h。由尿和糞便排泄,分別約為60%和40%。年齡對藥物代謝無明顯影響。主要用于風濕性關(guān)節(jié)炎、類風濕性關(guān)節(jié)炎、強直性脊椎炎、變性關(guān)節(jié)炎。也可預(yù)防手術(shù)摘除晶狀體后發(fā)生無晶狀體囊樣斑點狀水腫,抑制手術(shù)中瞳孔收縮,白內(nèi)障及小梁成形氬氣激光手術(shù)后眼睛炎癥的治療。還適用于其他一些原因如外傷、扭傷、手術(shù)等引起的疼痛。
毒性
非甾體類抗炎藥(NSAID) 有抗炎、止痛和解熱作用,毒性由小到大的排位是萘普酮、雙水楊酯、舒林酸、雙氯芬酸、布洛芬、酮基布洛芬、阿司匹林、萘普生、托美汀、氟比洛芬、炎痛喜康、苯氧布洛芬、吲哚美辛、氯甲滅酸。治療的傳統(tǒng)NSAID藥物可首選阿司匹林,如患兒在治療過程中不能耐受其不良反應(yīng)時,可選用其他非甾體類抗炎藥。目前已開發(fā)出選擇性COX-2抑制劑,將全部替代傳統(tǒng)的NSAID。已上市的選擇性COX-2抑制劑有尼美舒利(尼蒙舒)、羅非昔布(萬絡(luò))、塞來昔布 (西樂葆)、依托度酸(羅丁)、美洛昔康等。最近一項大規(guī)模、國際化、多中心、隨機雙盲化、前瞻性研究表明,選擇性COX-2抑制劑的胃腸道、腎臟副作用極少,對血小板功能無明顯影響,可作為JRA患兒早期聯(lián)合治療的首選藥物而取代阿司匹林。
不良反應(yīng)
最常見的不良反應(yīng)有消化不良,胃部不適等,偶有頭痛、皮疹等。消化性潰瘍、支氣管哮喘病人及孕婦、哺乳期婦女不宜服用。
其他不良反應(yīng)有惡心、腹瀉、腹痛、視力模糊、尿路感染征候、皮炎等。少數(shù)有肝轉(zhuǎn)氨酶增高,繼續(xù)用藥,可能發(fā)展,亦可保持不變或消失。滴入眼時有輕度的刺痛感和燒灼感及(或)視覺紊亂。因影響血小板聚集而延長出血時間,有眼科手術(shù)應(yīng)用本藥后增加眼內(nèi)出血傾向的報道。動物實驗中,氟比洛芬50~100 mg/kg,用藥3月,可引起腎乳頭壞死。對人類亦可有此作用。
氟比洛芬價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08B226032-氟-α-甲基-4-聯(lián)苯基乙酸, 99%
2-Fluoro-alpha-methyl-4-biphenylacetic acid, 99%
5104-49-41g702元
2024/11/08B226032-氟-α-甲基-4-聯(lián)苯基乙酸, 99%
2-Fluoro-alpha-methyl-4-biphenylacetic acid, 99%
5104-49-45g2607元
2024/11/08B226032-氟-α-甲基-4-聯(lián)苯基乙酸, 99%
2-Fluoro-alpha-methyl-4-biphenylacetic acid, 99%
5104-49-425g9586元
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