508-02-1
中文名稱
齊墩果酸
英文名稱
Oleanic acid
CAS
508-02-1
EINECS 編號
208-081-6
分子式
C30H48O2
MDL 編號
MFCD00064914
分子量
440.7
MOL 文件
508-02-1.mol
更新日期
2025/04/18 10:17:01
508-02-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
齊墩果酸土當歸酸
齊墩果醇酸
丁香油素
齊墩果酸,土當歸酸
英文別名
3BETA-HYDROXYOLEAN-12-EN-28-OIC ACID3B-HYDROXYOLEAN-12-EN-28-OIC ACID
3-HYDROXYOLEAN-12-EN-28-OIC ACID
CARYOPHYLLIN
oleanic acid
OLEANOLIC ACID
OLEANOLIC ACID HYDRATE
(3-beta)-3-hydroxyolean-12-en-28-oicacid
(3-beta)-olean-12-en-28-oicaci
(3beta)-olean-12-en-28-oicaci
3-beta-hydroxy-olean-12-en-28-oicaci
astrantiageninc
giganteumgeninc
virgaureageninb
oieanolic acid
OLEANDIC ACID
Oleanol
Oleanolic
(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
CARYOPHYLLIN(SH)
所屬類別
原料藥：肝病用藥物理化學性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色針狀結(jié)晶。溶于甲醇、乙醇、乙醚、丙酮和氯仿，不溶于水。熔點:300°C
外觀性狀可溶于甲醇、乙醇、苯、乙醚、丙酮和氯仿，幾乎不溶于水。 來源于木犀科植物齊墩果 olea europaea l.的葉
熔點>300 °C(lit.)
比旋光度D20 +83.3° (c = 0.6 in chloroform)
沸點502.79°C (rough estimate)
密度1.0261 (rough estimate)
折射率1.4940 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于氯仿（非常輕微）、DMSO（輕微、加熱）、甲醇（輕微、加熱）
酸度系數(shù)(pKa)2.52(at 25℃)
形態(tài)neat
顏色light yellow
旋光性 (optical activity)+83.320 （c 0.6, CHCl3）
Merck6827
InChIKeyNZQIXFRGWXNLSP-IDYUENATSA-N
LogP8.576 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫508-02-1(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質(zhì)信息Oleanolic acid (508-02-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany2
RTECS號RK0177965
TSCAYes
海關(guān)編碼29181990
常見問題列表
女貞子提取物
齊墩果酸是從龍膽科植物獐牙菜屬的青葉膽全草或女貞子的果實中分離提取而得一種五環(huán)三萜類化合物，以游離體和配糖體存在于多種植物中，已成為臨床上常用的保肝藥物，對四氯化碳引起的大鼠急性和慢性肝損害有明顯保護作用，可使升高的ALT和AST下降，炎癥、壞死和間質(zhì)炎癥反應減輕，阻止纖維化形成，促進肝細胞的再生，加速壞死組織的恢復作用。電鏡顯示經(jīng)齊墩果酸治療后，腫大的線粒體和粗面內(nèi)質(zhì)網(wǎng)恢復。其琥珀酸酯可使小鼠肝微粒體細胞色素P450酶活力降低。此外齊墩果酸尚有糾正蛋白代謝障礙、消炎、強心、利尿、升高白細胞、降血糖和促進免疫功能、抑制S-180瘤株生長等作用。下圖為從木犀科植物女貞子的干燥成熟果實中提取齊墩果酸、烏索酸的工藝流程：
女貞子成熟果實中提取齊墩果酸工藝流程圖
【注1】95%乙醇回流提取4次，合并提取液，減壓濃縮。
【注2】稀醇溶解后，分別以石油醚，乙酸乙酯和正丁醇萃取。
【注3】低壓硅膠柱層析，石油醚-乙酸乙酯梯度洗脫。
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理化性質(zhì)
齊墩果酸在植物中存在很廣泛，一般含量0.2%～2%。葫蘆科植物羅鍋底含量較高為1.5%～2%，女貞子果實含量0.6%～0.7%。齊墩果酸為白色針狀結(jié)晶 (乙醇)，無臭、無味。對酸、堿不穩(wěn)定。熔點308～310℃，[α]20D+73.3° (c=0.15，氯仿)，不溶于水，可溶于甲醇、乙醇、乙醚、丙酮和氯仿，結(jié)構(gòu)為：
齊墩果酸結(jié)構(gòu)式
齊墩果酸的作用
1，齊墩果酸具有消炎、鎮(zhèn)靜，強心、利尿、降血脂、降血糖以及護肝降酶、增強免疫和抑制S180瘤株生長等作用，是開發(fā)治療肝病和降血糖等藥物有效成分。2，齊墩果酸對染色體損傷有保護作用，對實驗性動脈粥樣硬化有預防作用。臨床用于治療傳染性急性黃疸型肝炎，慢性病毒性肝炎，具有明顯的降低谷丙轉(zhuǎn)氨酶及退黃效果。
3，齊墩果酸具有抑制肝纖維增生的作用，經(jīng)齊墩果酸治療的肝纖維化的大鼠，肝纖維增生嚴重并明顯減輕，肝膠原蛋白含量減少，提示具有防治肝硬化的作用。
4，降低肝硬化大鼠腦勻漿酷氨酸水平：由于腦勻漿酷氨酸水平明顯下降，可抑制假性神經(jīng)遞質(zhì)的生成，故有利于肝性腦病的防治。
5，齊墩果酸膠囊為肝病輔助用藥類非處方藥藥品，用于急慢性肝炎的輔助治療。對肝損傷有一定的保護作用，可使升高的血清丙氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶下降，促進肝細胞再生，加速壞死組織的修復。
齊墩果
齊墩果又稱“油橄欖”是地中海地區(qū)非常典型的一種木本油料植物。屬于木犀科。古代希臘人和猶太人把齊墩果作為和平的標志。在西斑牙、意大利和阿根廷，齊墩果林占據(jù)著巨大的面積。其它地方分布較少。齊墩果是一種高達3—7米的喬木，葉片常綠，核果，長達1—3厘米，中果皮含有25—40%的齊墩果油，含豐富的維生素，易被有機體消化。在醫(yī)藥上這種油用以預防動脈硬化。目前主要是以栽培或者野生狀態(tài)生長著。油橄欖屬總共約有60個種，如金葉齊墩果(olea chrysophylla)、齊墩果(O.europaea)和栽培齊墩果(oleaeuropaea var. communis)等。
齊墩果植物圖
臨床應用
齊墩果酸為抗肝炎藥，臨床上主要用于治療急性黃疸型肝炎，療效顯著，對慢性肝炎也有較好效果。對癥狀、體征和肝功能均有明顯改善。此外，還有糾正蛋白代謝障礙的作用。