2,3-二氫苯并呋喃是一種精細(xì)化工原料，廣泛應(yīng)用于三環(huán)類(lèi)化合物的合成，同時(shí)還是合成近年來(lái)發(fā)現(xiàn)的一些重要藥物的中間原料。2,3-二氫苯并呋喃是抗腫瘤制劑苯并呋喃磺酰脲類(lèi)化合物l1、HIV蛋白酶抑制劑氨基酸羥乙氨代磺酰、基質(zhì)金屬蛋白酶抑制劑芳代亞磺酰胺基異肟羥酸等的中間原料。

步驟1：2-苯氧基乙醇的合成
向10000m L三頸圓底瓶中加入200ml無(wú)水乙醇，將金屬鈉(23g)溶于其中，再分別加人苯酚(94g，900mL)、2-氯乙醇(700mL) , 加熱回流至反應(yīng)混合物呈中性。反應(yīng)過(guò)程中跑板跟蹤反應(yīng)情況(展開(kāi)劑:氯仿:甲醇:苯=200:1:1 ; Rf=0.3)。用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓蒸餾除去乙醇,加500mL蒸餾水。然后用乙醚萃取三次(每次約400mL)，并分別用稀氫氧化鈉液及蒸餾水洗滌幾次(除去苯酚)。然后常壓蒸餾除去乙醚，剩余物在減壓下蒸餾，收集163-166°C(18mmHg)的餾分即得。該醚是無(wú)色稠狀液體，bp : 240-246°℃，折光率: 1.532 ，d:1.1002 ，不溶于水，但溶于醚及醇(產(chǎn)率:75 %)。
步驟2：2,3-二氫苯并呋喃的合成
向250mL三頸圓底燒瓶中加入2-苯氧基乙醇(50g)和氯化鋅(5g)，混合攪拌加熱至225°C回流，然后緩慢降至190C回流。反應(yīng)超過(guò)5h，反應(yīng)過(guò)程中跑板跟蹤反應(yīng)(展開(kāi)劑:氯仿:甲醇:苯=20:1:1 ; Rf=0.6)。冷卻，減壓蒸餾，收集(88-90)°C( 18mmHg)的餾分得標(biāo)題化合物。該化合物為無(wú)色液體，b p : 188-189℃，折光率: 1.549，d 1.053 ，產(chǎn)率: (70%)。