向反應(yīng)瓶中依次投入3-氟甲苯(111g，99.0％)、二氯乙烷(300mL)及鐵粉(5.7g)，開啟攪拌，控制溫度30-35℃，滴加液溴(353.8g)，約4小時(shí)滴完，滴完后攪拌6小時(shí)，取樣分析，合格后加水(100g)，攪拌0.5小時(shí)后靜置分層，下層有機(jī)相加入水(100g)和無(wú)水亞硫酸鈉(5g)，攪拌0.5小時(shí)后靜置分層，有機(jī)相減壓濃縮，得到淡黃色油狀物(267g)，GC分析2,4-二溴-5-氟甲苯的含量為85％，2,6-二溴-3-氟甲苯的含量為13％。

將上述制備的2,4-二溴-5-氟甲苯與2,6-二溴-3-氟甲苯的混合物(267g)投入高壓釜中，加入甲醇(400mL)，乙酸鈉(124g)，鈀碳(0.8g，鈀含量5％，含濕量60％)。將高壓釜密閉，置換釜內(nèi)空氣，通入氫氣加壓至2.2MPa，升溫至75～80℃，維持氫氣壓力為1.8至2.2MPa，保溫反應(yīng)10小時(shí)，降溫，泄壓。

將反應(yīng)混合物移出高壓釜，過(guò)濾，母液常壓精餾，于62至64℃收集餾分為甲醇，當(dāng)精餾塔塔頂溫度下降至61℃時(shí)，停止加熱降至室溫，加入水(150g)，充分?jǐn)嚢?，分層；得?83g黃色油狀物。

將得到的黃色油狀混合物進(jìn)行常壓精餾，于113-115℃收集餾分為3-氟甲苯，塔頂溫度下降至112℃時(shí)，降至室溫，開啟真空泵，對(duì)精餾反應(yīng)瓶?jī)?nèi)殘留物進(jìn)行減壓精餾(真空度40-41mmHg)，于81-83℃收集餾分為2-溴-5-氟甲苯，于84-86℃收集餾分為4-溴-3-氟甲苯；共收集到各個(gè)組分的具體結(jié)果如下：113-115℃收集的餾分為3-氟甲苯，25.2g，含量：98.9％；

81-83℃收集的餾分為2-溴-5-氟甲苯，35.0g，含量98.9％；84-86℃收集的餾分為4-溴-3-氟甲苯，90.5g，含量98.8％。將回收得到3-氟甲苯、2-溴-5-氟甲苯再經(jīng)過(guò)溴化得到2,4-二溴-5-氟甲苯與2,6-二溴-3-氟甲苯的混合物、

2,4-二溴-5-氟甲苯與2,6-二溴-3-氟甲苯的混合物(53.6g)投入高壓釜中，加入75％乙醇水溶液(m/m，150g)，乙酸鈉(24.8g)，四丁基溴化銨(0.2g)，鈀碳(0.5g，鈀含量5％，含濕量60％)。將高壓釜密閉，置換釜內(nèi)空氣，通入氫氣加壓至0.5MPa，升溫至75～80℃，維持氫氣壓力為0.4至0.5MPa，保溫反應(yīng)10小時(shí)，降溫，泄壓。GC分析反應(yīng)混合物中3-氟甲苯的含量為25.2％，2-溴-5-氟甲苯的含量為18.4％，4-溴-3-氟甲苯的含量為41.4％，2,4-二溴-5-氟甲苯的含量為10.2％，2,6-二溴-3-氟甲苯的含量為3.6％。而后對(duì)反應(yīng)混合物進(jìn)行精餾即得到目標(biāo)產(chǎn)品4-溴-3-氟甲苯。