43121-43-3
中文名稱
三唑酮
英文名稱
Triadimefon
CAS
43121-43-3
分子式
C14H16ClN3O2
分子量
293.75
MOL 文件
43121-43-3.mol
更新日期
2025/03/27 16:27:33
43121-43-3 結構式
基本信息
中文別名
1-(4-氯苯氧基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3,3-二甲基丁-2-酮三唑二甲酮
三唑酮
1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮
百菌酮
百里通
百理通
多環(huán)唑可濕性粉劑
粉銹寧
唑菌酮
三唑酮(阿米拉
粉銹寧)
1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1,2,4-三唑-1-苯)-丁酮
1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮
百利通
克赤增
阿米拉
三泰芬
粉銹寧乳油
粉銹寧可濕性粉劑
3,3-二甲基-1-(4-氯苯氧基)-1-(1,2,4-三唑-1-基)-1-丁酮
英文別名
1-(4-Chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanone1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1-(1,2,4-TRIAZOL-1-YL)BUTANONE
1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YL)-2-BUTANONE
1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1,2,4-TRIAZOL-1-YL-2-BUTANONE
1-(tert-Butylcarbonyl-(4-chlorophenoxy)methyl)-1H-1,2,4-triazole
ACIZOL
Amiral
AMIRAL(R)
BAYLETON
BAYLETON(R)
BAY MEB 6447
DAYTON
FENXIUNIN
HALETON
MILTEK
NUREX
OTRIA
ROFON
SAMETON
TRIADIMEFON
所屬類別
農藥: 殺菌劑: 化學治療劑物理化學性質
外觀性質無色結晶，具有特殊氣味。
外觀性狀無色晶體。 20℃ 時水中溶解度為260mg/L。易溶于環(huán)己酮、二氯甲烷，溶于異丙醇、甲苯。在酸性和堿性條件下較穩(wěn)定。
溶解性微溶于水，溶于多數有機溶劑。
熔點82°C
沸點441.9±55.0 °C(Predicted)
密度1.2200
蒸氣壓2 x l0-5 Pa (20 °C)
折射率1.5388 (estimate)
閃點11 °C
儲存條件APPROX 4°C
溶解度DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; DMSO:PBS(pH7.2) (1:1): 0.5 mg/ml; Ethanol: 10 mg/ml
酸度系數(pKa)1.41±0.11(Predicted)
形態(tài)neat
顏色White to off-white
水溶解性0.026 g/100 mL
用途該品為高效內吸性殺菌劑，是防治小麥銹病、白粉病，玉米、高梁絲黑穗病，玉米圓斑病等多種難治病害的優(yōu)良藥劑。對小麥全蝕病，黑穗病及瓜類、果樹、蔬菜、花卉等白粉病的治療均有高效。通常使用的藥液度為每100g含2.5-6.2g有效成分，約相當于一般殺菌劑的十分之一。
用途高效、廣譜的唑類殺菌劑，具有預防、治療和鏟除作用，強內吸作用（能上、下傳導）。對白粉病、銹病、黑穗病有特效，其殺菌作用為抑制麥角甾醇的生物合成。主要用于防治麥類、果樹、蔬菜、瓜類、花卉等作物的病害。如防治麥類銹病，用25%可濕性粉劑6～9g/100m2，對水7.5kg噴霧，能兼治大麥云紋??；或用25%可濕性粉劑75g，拌麥種46.5～188kg，可兼治腥黑穗病、散黑穗病和全蝕病。防治小麥白粉病用25%可濕性粉劑6～9g/100m2，對水7.5kg在發(fā)病初期施藥。黃瓜白粉病，用25%可濕性粉劑3.8～7.5g/100m2，對水7.5kg，在發(fā)病初期施藥。防治玉米絲黑穗病，用25%可濕性粉劑320g，拌種100kg。三唑酮對雜交水稻防早衰作用突出，施用20%乳油6mL/100m2，產量比對照增11%～16%，綠葉日衰速度減低26.85%～33.2%，結實率增加4.94%～9.07%，千粒重增3.73%～4.77%。在麥類、玉米、高梁等糧食作物上使用三唑酮應在作物收獲前35d停用。
用途是一種高效、低毒、低殘留、廣譜的內吸性殺菌劑，對麥類、蔬菜、果樹等作物的銹病、白粉病有特殊防治效果
用途用于防治小麥銹病、白粉病，玉米、高粱的絲黑穗病、玉米園斑病等
Merck13,9666
生產方法由α-溴代頻哪酮與氯酚鈉反應生成α-對氯苯氧基頻哪酮，然后與溴反應生成α-對氯苯氧基-α-溴代頻哪能酮，最后1,2,4-三唑反應生成三唑酮。制得的三唑酮原粉含量在96%以上，該農藥劑型主要有20%乳油和15%可濕性粉劑。
生產方法制備方法一
1，2，4-三唑的制備 將氨氣通入甲酸中制得甲酸銨，再與水合肼進行反應得1，2，4-三唑。
一氯頻哪酮的制備 異戊醇在活性氧化鋁催化下脫水、轉位生成異戊烯。2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯與氯化氫加成生成氯代特戊烷。再在酸性溶液中與甲醛反應生成頻哪酮，在溶劑存在下通氯得一氯頻哪酮。
三唑酮的合成 一氯頻哪酮在與對氯苯酚在碳酸鉀存在下，在甲苯溶劑中制得1-（4-氯代苯氧基）頻哪酮，然后用氯化硫酰氯化制得1-（4-氯代苯氧基）-1-氯代頻哪酮。再與1，2，4-三唑合成三唑酮，收率88%。
反應也可在丙酮溶劑中，以碘化鈉為催化劑，無水碳酸鉀為縛酸劑合成醚酮，再換四氯化碳為溶劑與氯化硫酰反應得到定量收率的α-氯代醚酮，然后重新在丙酮溶劑中與1，2，4-三唑反應合成三唑酮，收率87%。
制備方法二
Stolzer等人于1977年報道，以α，α-二氯頻哪酮、對氯酚與1，2，4-三唑在丙酮溶劑中以過量無水碳酸鉀作縛酸劑，回流15h后經酸堿處理得產品，收率60%～76.8%。
國內研究的一步法是將α，α-二氯頻哪酮、對氯苯酚和1，2，4-三唑一起反應，一步合成三唑酮。采用相轉移催化法一步合成三唑酮的工藝過程是：將.29g (10mmol)對氯苯酚、0.9g (13mmol)1,2,4-三唑、3.5g (22.4mmol)粉末狀無水碳酸鉀、相轉移催化劑聚乙二醇（用量5%mol，按對氯苯酚計）和20mL乙酸乙酯，加熱，攪拌，滴加1.78g (10mmol)二氯頻哪酮溶于10mL乙酸乙酯的溶液，回流反應7.5h，冷卻至室溫。過濾，依次用稀堿、稀酸和水洗滌至中性，分出油層，無水硫酸鎂干燥，減壓脫去乙酸乙酯得三唑酮粗品。重結晶后得白色固體，熔點73～76℃。進一步用氧化鋁柱色譜法提純，m.p.80～81℃。使用相轉移催化合成產品純度85%左右，純品收率82.7%。
制備方法三
在無水碳酸鈉存在下、四氯化碳溶劑中，于35℃將1，2，4-三唑通氯氯化，得到1-氯代-1，2，4-三唑，并以此作為氯原子給予體與酮醚反應，使酮醚烷基α位上發(fā)生取代反應，生成α-氯代酮醚。此反應必須在偶氮二異丁腈等引發(fā)劑存在下方能進行。同時，由氯代三唑產生的三唑從反應溶劑中析出，由于反應生成的三唑本身也是純酸劑，在反應繼續(xù)進行過程中有三唑酮生成。在補加三唑或縛酸劑之后，α-氯代酮醚全部反應。
1，2，4-三唑的制備 將氨氣通入甲酸中制得甲酸銨，再與水合肼進行反應得1，2，4-三唑。
一氯頻哪酮的制備 異戊醇在活性氧化鋁催化下脫水、轉位生成異戊烯。2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯與氯化氫加成生成氯代特戊烷。再在酸性溶液中與甲醛反應生成頻哪酮，在溶劑存在下通氯得一氯頻哪酮。
三唑酮的合成 一氯頻哪酮在與對氯苯酚在碳酸鉀存在下，在甲苯溶劑中制得1-（4-氯代苯氧基）頻哪酮，然后用氯化硫酰氯化制得1-（4-氯代苯氧基）-1-氯代頻哪酮。再與1，2，4-三唑合成三唑酮，收率88%。
反應也可在丙酮溶劑中，以碘化鈉為催化劑，無水碳酸鉀為縛酸劑合成醚酮，再換四氯化碳為溶劑與氯化硫酰反應得到定量收率的α-氯代醚酮，然后重新在丙酮溶劑中與1，2，4-三唑反應合成三唑酮，收率87%。
制備方法二
Stolzer等人于1977年報道，以α，α-二氯頻哪酮、對氯酚與1，2，4-三唑在丙酮溶劑中以過量無水碳酸鉀作縛酸劑，回流15h后經酸堿處理得產品，收率60%～76.8%。
國內研究的一步法是將α，α-二氯頻哪酮、對氯苯酚和1，2，4-三唑一起反應，一步合成三唑酮。采用相轉移催化法一步合成三唑酮的工藝過程是：將.29g (10mmol)對氯苯酚、0.9g (13mmol)1,2,4-三唑、3.5g (22.4mmol)粉末狀無水碳酸鉀、相轉移催化劑聚乙二醇（用量5%mol，按對氯苯酚計）和20mL乙酸乙酯，加熱，攪拌，滴加1.78g (10mmol)二氯頻哪酮溶于10mL乙酸乙酯的溶液，回流反應7.5h，冷卻至室溫。過濾，依次用稀堿、稀酸和水洗滌至中性，分出油層，無水硫酸鎂干燥，減壓脫去乙酸乙酯得三唑酮粗品。重結晶后得白色固體，熔點73～76℃。進一步用氧化鋁柱色譜法提純，m.p.80～81℃。使用相轉移催化合成產品純度85%左右，純品收率82.7%。
制備方法三
在無水碳酸鈉存在下、四氯化碳溶劑中，于35℃將1，2，4-三唑通氯氯化，得到1-氯代-1，2，4-三唑，并以此作為氯原子給予體與酮醚反應，使酮醚烷基α位上發(fā)生取代反應，生成α-氯代酮醚。此反應必須在偶氮二異丁腈等引發(fā)劑存在下方能進行。同時，由氯代三唑產生的三唑從反應溶劑中析出，由于反應生成的三唑本身也是純酸劑，在反應繼續(xù)進行過程中有三唑酮生成。在補加三唑或縛酸劑之后，α-氯代酮醚全部反應。
BRN619231
安全數據
警示詞危險
危險性描述H302-H317-H330-H410
危險品標志Xn,N,T,F
危險品運輸編號2588
WGK Germany2
RTECS號EL7100000
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關編碼29339900
應用領域
用途1
用于防治小麥銹病、白粉病，玉米、高粱的絲黑穗病、玉米園斑病等用途2
是一種高效、低毒、低殘留、廣譜的內吸性殺菌劑，對麥類、蔬菜、果樹等作物的銹病、白粉病有特殊防治效果用途3
高效、廣譜的唑類殺菌劑，具有預防、治療和鏟除作用，強內吸作用（能上、下傳導）。對白粉病、銹病、黑穗病有特效，其殺菌作用為抑制麥角甾醇的生物合成。主要用于防治麥類、果樹、蔬菜、瓜類、花卉等作物的病害。如防治麥類銹病，用25%可濕性粉劑6～9g/100m2，對水7.5kg噴霧，能兼治大麥云紋病；或用25%可濕性粉劑75g，拌麥種46.5～188kg，可兼治腥黑穗病、散黑穗病和全蝕病。防治小麥白粉病用25%可濕性粉劑6～9g/100m2，對水7.5kg在發(fā)病初期施藥。黃瓜白粉病，用25%可濕性粉劑3.8～7.5g/100m2，對水7.5kg，在發(fā)病初期施藥。防治玉米絲黑穗病，用25%可濕性粉劑320g，拌種100kg。三唑酮對雜交水稻防早衰作用突出，施用20%乳油6mL/100m2，產量比對照增11%～16%，綠葉日衰速度減低26.85%～33.2%，結實率增加4.94%～9.07%，千粒重增3.73%～4.77%。在麥類、玉米、高梁等糧食作物上使用三唑酮應在作物收獲前35d停用。用途4
該品為高效內吸性殺菌劑，是防治小麥銹病、白粉病，玉米、高梁絲黑穗病，玉米圓斑病等多種難治病害的優(yōu)良藥劑。對小麥全蝕病，黑穗病及瓜類、果樹、蔬菜、花卉等白粉病的治療均有高效。通常使用的藥液度為每100g含2.5-6.2g有效成分，約相當于一般殺菌劑的十分之一。制備方法
方法1
制備方法一1，2，4-三唑的制備 將氨氣通入甲酸中制得甲酸銨，再與水合肼進行反應得1，2，4-三唑。
一氯頻哪酮的制備 異戊醇在活性氧化鋁催化下脫水、轉位生成異戊烯。2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯與氯化氫加成生成氯代特戊烷。再在酸性溶液中與甲醛反應生成頻哪酮，在溶劑存在下通氯得一氯頻哪酮。
三唑酮的合成 一氯頻哪酮在與對氯苯酚在碳酸鉀存在下，在甲苯溶劑中制得1-（4-氯代苯氧基）頻哪酮，然后用氯化硫酰氯化制得1-（4-氯代苯氧基）-1-氯代頻哪酮。再與1，2，4-三唑合成三唑酮，收率88%。
反應也可在丙酮溶劑中，以碘化鈉為催化劑，無水碳酸鉀為縛酸劑合成醚酮，再換四氯化碳為溶劑與氯化硫酰反應得到定量收率的α-氯代醚酮，然后重新在丙酮溶劑中與1，2，4-三唑反應合成三唑酮，收率87%。
制備方法二
Stolzer等人于1977年報道，以α，α-二氯頻哪酮、對氯酚與1，2，4-三唑在丙酮溶劑中以過量無水碳酸鉀作縛酸劑，回流15h后經酸堿處理得產品，收率60%～76.8%。
國內研究的一步法是將α，α-二氯頻哪酮、對氯苯酚和1，2，4-三唑一起反應，一步合成三唑酮。采用相轉移催化法一步合成三唑酮的工藝過程是：將.29g (10mmol)對氯苯酚、0.9g (13mmol)1,2,4-三唑、3.5g (22.4mmol)粉末狀無水碳酸鉀、相轉移催化劑聚乙二醇（用量5%mol，按對氯苯酚計）和20mL乙酸乙酯，加熱，攪拌，滴加1.78g (10mmol)二氯頻哪酮溶于10mL乙酸乙酯的溶液，回流反應7.5h，冷卻至室溫。過濾，依次用稀堿、稀酸和水洗滌至中性，分出油層，無水硫酸鎂干燥，減壓脫去乙酸乙酯得三唑酮粗品。重結晶后得白色固體，熔點73～76℃。進一步用氧化鋁柱色譜法提純，m.p.80～81℃。使用相轉移催化合成產品純度85%左右，純品收率82.7%。
制備方法三
在無水碳酸鈉存在下、四氯化碳溶劑中，于35℃將1，2，4-三唑通氯氯化，得到1-氯代-1，2，4-三唑，并以此作為氯原子給予體與酮醚反應，使酮醚烷基α位上發(fā)生取代反應，生成α-氯代酮醚。此反應必須在偶氮二異丁腈等引發(fā)劑存在下方能進行。同時，由氯代三唑產生的三唑從反應溶劑中析出，由于反應生成的三唑本身也是純酸劑，在反應繼續(xù)進行過程中有三唑酮生成。在補加三唑或縛酸劑之后，α-氯代酮醚全部反應。
方法2
由α-溴代頻哪酮與氯酚鈉反應生成α-對氯苯氧基頻哪酮，然后與溴反應生成α-對氯苯氧基-α-溴代頻哪能酮，最后1,2,4-三唑反應生成三唑酮。制得的三唑酮原粉含量在96%以上，該農藥劑型主要有20%乳油和15%可濕性粉劑。上下游產品信息
常見問題列表
簡介
三唑酮是一種高效、低毒、低殘留、持效期長、內吸性強的三唑類殺菌劑。被植物的各部分吸收后，能在植物體內傳導。對銹病和白粉病具有預防、鏟除、治療等作用。對多種作物的病害如玉米圓斑病、麥類云紋病、小麥葉枯病、鳳梨黑腐病、玉米絲黑穗病等均有效。對魚類及鳥類較安全。對蜜蜂和天敵無害。
殺菌原理
三唑酮的殺菌機制原理極為復雜，主要是抑制菌體麥角甾醇的生物合成，因而抑制或干擾菌體附著孢及吸器的發(fā)育，菌絲的生長和孢子的形成。三唑酮對某些病菌在活體中活性很強，但離體效果很差。對菌絲的活性比對孢子強。三唑酮可以與許多殺菌劑、殺蟲劑、除草劑等現混現用。制備
A、將甲酸銨和水合肼投入到縮合釜中，升溫，當溫度在140℃時，滴加水合肼，滴加結束后，升溫至160℃，保溫反應3小時，脫水1小時，反應結束后，生成的氨氣通過三級水吸收，結晶離心，固體為三氮唑；
B、將對氯苯酚，碳酸鉀溶解于二氯甲烷中，得到混合體系，升溫至100℃向混合體系中滴加一氯頻吶酮，保溫4h，得到中間體1；
C、將硫酰氯滴加入中間體1的二氯甲烷溶液中（硫酰氯與中間體1的摩爾比為1.5:1），然后在50℃保溫3小時，取樣定性合格后，用水循環(huán)真空泵帶負壓，慢慢升溫，抽尾氣到三級水吸收，再進入三級堿吸收。減溫到50℃，轉料到縮合釜；
D、將三氮唑加入步驟C的混合體系中，然后升溫至100℃保溫3小時，保溫結束，降溫到100℃以下，加水攪拌30分鐘,靜置后分去水層，放料抽濾，抽濾出的甲苯溶液進入蒸餾釜，產品先離心甩干，再干燥得到三唑酮。
注意事項
1、在種植蔬菜收獲前的20天要停止施用三唑酮。
2、三唑酮不能和強堿性的農藥混合在一起進行施用。
3、要經常輪換的施用藥劑，不能一直施用或者單一的施用三唑酮。
4、使用三唑酮對種子進行處理，有可能會延遲種子1-2天的出苗時間，但對種子出苗的生長沒有影響。
5、有些地區(qū)的農作物對施用三唑酮已經產生抗性，要及時采取應對措施。
6、三唑酮的用藥量不能隨意的進行增加，不然會很容易發(fā)生藥害。
毒性
大鼠急性經口LD50為1000～1500mg/kg，雄小鼠為989mg/kg，雌小鼠為1071mg/kg；雄大鼠急性經皮LD50>1000mg/kg；大鼠急性吸入LC50>439mg/m3。對皮膚、黏膜無明顯刺激作用。大鼠3個月喂養(yǎng)無作用劑量為2000mg/kg。狗為600mg/kg。雄大鼠2年喂養(yǎng)無作用劑量為500mg/kg，雌大鼠為50mg/kg，狗為330mg/kg。動物試驗無三致作用。鯉魚LC50為7.6mg/L (48h)，鯽魚10～15mg/L (96h)，虹鱒魚為14mg/L (96h)，金魚10～50mg/L（96h)。鵪鶉急性經口LD50為1750～2500mg/kg，雌雞5000mg/kg，對蜜蜂、家蠶無影響。