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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>43121-43-3

43121-43-3

中文名稱(chēng) 三唑酮
英文名稱(chēng) Triadimefon
CAS 43121-43-3
分子式 C14H16ClN3O2
分子量 293.75
MOL 文件 43121-43-3.mol
更新日期 2024/12/19 14:56:23
43121-43-3 結(jié)構(gòu)式 43121-43-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
1-(4-氯苯氧基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3,3-二甲基丁-2-酮
三唑二甲酮
三唑酮
1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮
百菌酮
百里通
百理通
多環(huán)唑可濕性粉劑
粉銹寧
唑菌酮
三唑酮(阿米拉
粉銹寧)
1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1,2,4-三唑-1-苯)-丁酮
1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮
百利通
克赤增
阿米拉
三泰芬
粉銹寧乳油
粉銹寧可濕性粉劑
3,3-二甲基-1-(4-氯苯氧基)-1-(1,2,4-三唑-1-基)-1-丁酮
英文別名
1-(4-Chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanone
1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1-(1,2,4-TRIAZOL-1-YL)BUTANONE
1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YL)-2-BUTANONE
1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1,2,4-TRIAZOL-1-YL-2-BUTANONE
1-(tert-Butylcarbonyl-(4-chlorophenoxy)methyl)-1H-1,2,4-triazole
ACIZOL
Amiral
AMIRAL(R)
BAYLETON
BAYLETON(R)
BAY MEB 6447
DAYTON
FENXIUNIN
HALETON
MILTEK
NUREX
OTRIA
ROFON
SAMETON
TRIADIMEFON
所屬類(lèi)別
農(nóng)藥: 殺菌劑: 化學(xué)治療劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)無(wú)色結(jié)晶,具有特殊氣味。
外觀性狀無(wú)色晶體。 20℃ 時(shí)水中溶解度為260mg/L。易溶于環(huán)己酮、二氯甲烷,溶于異丙醇、甲苯。在酸性和堿性條件下較穩(wěn)定。
溶解性微溶于水,溶于多數(shù)有機(jī)溶劑。
熔點(diǎn)82°C
沸點(diǎn)441.9±55.0 °C(Predicted)
密度1.2200
蒸氣壓2 x l0-5 Pa (20 °C)
折射率1.5388 (estimate)
閃點(diǎn)11 °C
儲(chǔ)存條件APPROX 4°C
溶解度DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; DMSO:PBS(pH7.2) (1:1): 0.5 mg/ml; Ethanol: 10 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)1.41±0.11(Predicted)
形態(tài)neat
顏色White to off-white
水溶解性0.026 g/100 mL
用途該品為高效內(nèi)吸性殺菌劑,是防治小麥銹病、白粉病,玉米、高梁絲黑穗病,玉米圓斑病等多種難治病害的優(yōu)良藥劑。對(duì)小麥全蝕病,黑穗病及瓜類(lèi)、果樹(shù)、蔬菜、花卉等白粉病的治療均有高效。通常使用的藥液度為每100g含2.5-6.2g有效成分,約相當(dāng)于一般殺菌劑的十分之一。
用途高效、廣譜的唑類(lèi)殺菌劑,具有預(yù)防、治療和鏟除作用,強(qiáng)內(nèi)吸作用(能上、下傳導(dǎo))。對(duì)白粉病、銹病、黑穗病有特效,其殺菌作用為抑制麥角甾醇的生物合成。主要用于防治麥類(lèi)、果樹(shù)、蔬菜、瓜類(lèi)、花卉等作物的病害。如防治麥類(lèi)銹病,用25%可濕性粉劑6~9g/100m2,對(duì)水7.5kg噴霧,能兼治大麥云紋??;或用25%可濕性粉劑75g,拌麥種46.5~188kg,可兼治腥黑穗病、散黑穗病和全蝕病。防治小麥白粉病用25%可濕性粉劑6~9g/100m2,對(duì)水7.5kg在發(fā)病初期施藥。黃瓜白粉病,用25%可濕性粉劑3.8~7.5g/100m2,對(duì)水7.5kg,在發(fā)病初期施藥。防治玉米絲黑穗病,用25%可濕性粉劑320g,拌種100kg。三唑酮對(duì)雜交水稻防早衰作用突出,施用20%乳油6mL/100m2,產(chǎn)量比對(duì)照增11%~16%,綠葉日衰速度減低26.85%~33.2%,結(jié)實(shí)率增加4.94%~9.07%,千粒重增3.73%~4.77%。在麥類(lèi)、玉米、高梁等糧食作物上使用三唑酮應(yīng)在作物收獲前35d停用。
用途是一種高效、低毒、低殘留、廣譜的內(nèi)吸性殺菌劑,對(duì)麥類(lèi)、蔬菜、果樹(shù)等作物的銹病、白粉病有特殊防治效果
用途用于防治小麥銹病、白粉病,玉米、高粱的絲黑穗病、玉米園斑病等
Merck13,9666
生產(chǎn)方法由α-溴代頻哪酮與氯酚鈉反應(yīng)生成α-對(duì)氯苯氧基頻哪酮,然后與溴反應(yīng)生成α-對(duì)氯苯氧基-α-溴代頻哪能酮,最后1,2,4-三唑反應(yīng)生成三唑酮。制得的三唑酮原粉含量在96%以上,該農(nóng)藥劑型主要有20%乳油和15%可濕性粉劑。
生產(chǎn)方法制備方法一
1,2,4-三唑的制備 將氨氣通入甲酸中制得甲酸銨,再與水合肼進(jìn)行反應(yīng)得1,2,4-三唑。
一氯頻哪酮的制備 異戊醇在活性氧化鋁催化下脫水、轉(zhuǎn)位生成異戊烯。2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯與氯化氫加成生成氯代特戊烷。再在酸性溶液中與甲醛反應(yīng)生成頻哪酮,在溶劑存在下通氯得一氯頻哪酮。
三唑酮的合成 一氯頻哪酮在與對(duì)氯苯酚在碳酸鉀存在下,在甲苯溶劑中制得1-(4-氯代苯氧基)頻哪酮,然后用氯化硫酰氯化制得1-(4-氯代苯氧基)-1-氯代頻哪酮。再與1,2,4-三唑合成三唑酮,收率88%。
反應(yīng)也可在丙酮溶劑中,以碘化鈉為催化劑,無(wú)水碳酸鉀為縛酸劑合成醚酮,再換四氯化碳為溶劑與氯化硫酰反應(yīng)得到定量收率的α-氯代醚酮,然后重新在丙酮溶劑中與1,2,4-三唑反應(yīng)合成三唑酮,收率87%。
制備方法二
Stolzer等人于1977年報(bào)道,以α,α-二氯頻哪酮、對(duì)氯酚與1,2,4-三唑在丙酮溶劑中以過(guò)量無(wú)水碳酸鉀作縛酸劑,回流15h后經(jīng)酸堿處理得產(chǎn)品,收率60%~76.8%。
國(guó)內(nèi)研究的一步法是將α,α-二氯頻哪酮、對(duì)氯苯酚和1,2,4-三唑一起反應(yīng),一步合成三唑酮。采用相轉(zhuǎn)移催化法一步合成三唑酮的工藝過(guò)程是:將.29g (10mmol)對(duì)氯苯酚、0.9g (13mmol)1,2,4-三唑、3.5g (22.4mmol)粉末狀無(wú)水碳酸鉀、相轉(zhuǎn)移催化劑聚乙二醇(用量5%mol,按對(duì)氯苯酚計(jì))和20mL乙酸乙酯,加熱,攪拌,滴加1.78g (10mmol)二氯頻哪酮溶于10mL乙酸乙酯的溶液,回流反應(yīng)7.5h,冷卻至室溫。過(guò)濾,依次用稀堿、稀酸和水洗滌至中性,分出油層,無(wú)水硫酸鎂干燥,減壓脫去乙酸乙酯得三唑酮粗品。重結(jié)晶后得白色固體,熔點(diǎn)73~76℃。進(jìn)一步用氧化鋁柱色譜法提純,m.p.80~81℃。使用相轉(zhuǎn)移催化合成產(chǎn)品純度85%左右,純品收率82.7%。
制備方法三
在無(wú)水碳酸鈉存在下、四氯化碳溶劑中,于35℃將1,2,4-三唑通氯氯化,得到1-氯代-1,2,4-三唑,并以此作為氯原子給予體與酮醚反應(yīng),使酮醚烷基α位上發(fā)生取代反應(yīng),生成α-氯代酮醚。此反應(yīng)必須在偶氮二異丁腈等引發(fā)劑存在下方能進(jìn)行。同時(shí),由氯代三唑產(chǎn)生的三唑從反應(yīng)溶劑中析出,由于反應(yīng)生成的三唑本身也是純酸劑,在反應(yīng)繼續(xù)進(jìn)行過(guò)程中有三唑酮生成。在補(bǔ)加三唑或縛酸劑之后,α-氯代酮醚全部反應(yīng)。
BRN619231

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS06,GHS09
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H317-H330-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,N,T,F
危險(xiǎn)類(lèi)別碼22-43-51/53-39/23/24/25-23/24/25-11
安全說(shuō)明24-37-61-45-36/37
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)2588
WGK Germany2
RTECS號(hào)EL7100000
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(b)
包裝類(lèi)別III
海關(guān)編碼29339900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)43121-43-3(Hazardous Substances Data)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
用于防治小麥銹病、白粉病,玉米、高粱的絲黑穗病、玉米園斑病等
用途2
是一種高效、低毒、低殘留、廣譜的內(nèi)吸性殺菌劑,對(duì)麥類(lèi)、蔬菜、果樹(shù)等作物的銹病、白粉病有特殊防治效果
用途3
高效、廣譜的唑類(lèi)殺菌劑,具有預(yù)防、治療和鏟除作用,強(qiáng)內(nèi)吸作用(能上、下傳導(dǎo))。對(duì)白粉病、銹病、黑穗病有特效,其殺菌作用為抑制麥角甾醇的生物合成。主要用于防治麥類(lèi)、果樹(shù)、蔬菜、瓜類(lèi)、花卉等作物的病害。如防治麥類(lèi)銹病,用25%可濕性粉劑6~9g/100m2,對(duì)水7.5kg噴霧,能兼治大麥云紋病;或用25%可濕性粉劑75g,拌麥種46.5~188kg,可兼治腥黑穗病、散黑穗病和全蝕病。防治小麥白粉病用25%可濕性粉劑6~9g/100m2,對(duì)水7.5kg在發(fā)病初期施藥。黃瓜白粉病,用25%可濕性粉劑3.8~7.5g/100m2,對(duì)水7.5kg,在發(fā)病初期施藥。防治玉米絲黑穗病,用25%可濕性粉劑320g,拌種100kg。三唑酮對(duì)雜交水稻防早衰作用突出,施用20%乳油6mL/100m2,產(chǎn)量比對(duì)照增11%~16%,綠葉日衰速度減低26.85%~33.2%,結(jié)實(shí)率增加4.94%~9.07%,千粒重增3.73%~4.77%。在麥類(lèi)、玉米、高梁等糧食作物上使用三唑酮應(yīng)在作物收獲前35d停用。
用途4
該品為高效內(nèi)吸性殺菌劑,是防治小麥銹病、白粉病,玉米、高梁絲黑穗病,玉米圓斑病等多種難治病害的優(yōu)良藥劑。對(duì)小麥全蝕病,黑穗病及瓜類(lèi)、果樹(shù)、蔬菜、花卉等白粉病的治療均有高效。通常使用的藥液度為每100g含2.5-6.2g有效成分,約相當(dāng)于一般殺菌劑的十分之一。

制備方法

方法1
制備方法一
1,2,4-三唑的制備 將氨氣通入甲酸中制得甲酸銨,再與水合肼進(jìn)行反應(yīng)得1,2,4-三唑。
一氯頻哪酮的制備 異戊醇在活性氧化鋁催化下脫水、轉(zhuǎn)位生成異戊烯。2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯與氯化氫加成生成氯代特戊烷。再在酸性溶液中與甲醛反應(yīng)生成頻哪酮,在溶劑存在下通氯得一氯頻哪酮。
三唑酮的合成 一氯頻哪酮在與對(duì)氯苯酚在碳酸鉀存在下,在甲苯溶劑中制得1-(4-氯代苯氧基)頻哪酮,然后用氯化硫酰氯化制得1-(4-氯代苯氧基)-1-氯代頻哪酮。再與1,2,4-三唑合成三唑酮,收率88%。
反應(yīng)也可在丙酮溶劑中,以碘化鈉為催化劑,無(wú)水碳酸鉀為縛酸劑合成醚酮,再換四氯化碳為溶劑與氯化硫酰反應(yīng)得到定量收率的α-氯代醚酮,然后重新在丙酮溶劑中與1,2,4-三唑反應(yīng)合成三唑酮,收率87%。
制備方法二
Stolzer等人于1977年報(bào)道,以α,α-二氯頻哪酮、對(duì)氯酚與1,2,4-三唑在丙酮溶劑中以過(guò)量無(wú)水碳酸鉀作縛酸劑,回流15h后經(jīng)酸堿處理得產(chǎn)品,收率60%~76.8%。
國(guó)內(nèi)研究的一步法是將α,α-二氯頻哪酮、對(duì)氯苯酚和1,2,4-三唑一起反應(yīng),一步合成三唑酮。采用相轉(zhuǎn)移催化法一步合成三唑酮的工藝過(guò)程是:將.29g (10mmol)對(duì)氯苯酚、0.9g (13mmol)1,2,4-三唑、3.5g (22.4mmol)粉末狀無(wú)水碳酸鉀、相轉(zhuǎn)移催化劑聚乙二醇(用量5%mol,按對(duì)氯苯酚計(jì))和20mL乙酸乙酯,加熱,攪拌,滴加1.78g (10mmol)二氯頻哪酮溶于10mL乙酸乙酯的溶液,回流反應(yīng)7.5h,冷卻至室溫。過(guò)濾,依次用稀堿、稀酸和水洗滌至中性,分出油層,無(wú)水硫酸鎂干燥,減壓脫去乙酸乙酯得三唑酮粗品。重結(jié)晶后得白色固體,熔點(diǎn)73~76℃。進(jìn)一步用氧化鋁柱色譜法提純,m.p.80~81℃。使用相轉(zhuǎn)移催化合成產(chǎn)品純度85%左右,純品收率82.7%。
制備方法三
在無(wú)水碳酸鈉存在下、四氯化碳溶劑中,于35℃將1,2,4-三唑通氯氯化,得到1-氯代-1,2,4-三唑,并以此作為氯原子給予體與酮醚反應(yīng),使酮醚烷基α位上發(fā)生取代反應(yīng),生成α-氯代酮醚。此反應(yīng)必須在偶氮二異丁腈等引發(fā)劑存在下方能進(jìn)行。同時(shí),由氯代三唑產(chǎn)生的三唑從反應(yīng)溶劑中析出,由于反應(yīng)生成的三唑本身也是純酸劑,在反應(yīng)繼續(xù)進(jìn)行過(guò)程中有三唑酮生成。在補(bǔ)加三唑或縛酸劑之后,α-氯代酮醚全部反應(yīng)。
方法2
由α-溴代頻哪酮與氯酚鈉反應(yīng)生成α-對(duì)氯苯氧基頻哪酮,然后與溴反應(yīng)生成α-對(duì)氯苯氧基-α-溴代頻哪能酮,最后1,2,4-三唑反應(yīng)生成三唑酮。制得的三唑酮原粉含量在96%以上,該農(nóng)藥劑型主要有20%乳油和15%可濕性粉劑。

常見(jiàn)問(wèn)題列表

簡(jiǎn)介
三唑酮是一種高效、低毒、低殘留、持效期長(zhǎng)、內(nèi)吸性強(qiáng)的三唑類(lèi)殺菌劑。被植物的各部分吸收后,能在植物體內(nèi)傳導(dǎo)。對(duì)銹病和白粉病具有預(yù)防、鏟除、治療等作用。對(duì)多種作物的病害如玉米圓斑病、麥類(lèi)云紋病、小麥葉枯病、鳳梨黑腐病、玉米絲黑穗病等均有效。對(duì)魚(yú)類(lèi)及鳥(niǎo)類(lèi)較安全。對(duì)蜜蜂和天敵無(wú)害。

2.jpg

殺菌原理
三唑酮的殺菌機(jī)制原理極為復(fù)雜,主要是抑制菌體麥角甾醇的生物合成,因而抑制或干擾菌體附著孢及吸器的發(fā)育,菌絲的生長(zhǎng)和孢子的形成。三唑酮對(duì)某些病菌在活體中活性很強(qiáng),但離體效果很差。對(duì)菌絲的活性比對(duì)孢子強(qiáng)。三唑酮可以與許多殺菌劑、殺蟲(chóng)劑、除草劑等現(xiàn)混現(xiàn)用。
制備

A、將甲酸銨和水合肼投入到縮合釜中,升溫,當(dāng)溫度在140℃時(shí),滴加水合肼,滴加結(jié)束后,升溫至160℃,保溫反應(yīng)3小時(shí),脫水1小時(shí),反應(yīng)結(jié)束后,生成的氨氣通過(guò)三級(jí)水吸收,結(jié)晶離心,固體為三氮唑;

B、將對(duì)氯苯酚,碳酸鉀溶解于二氯甲烷中,得到混合體系,升溫至100℃向混合體系中滴加一氯頻吶酮,保溫4h,得到中間體1;

C、將硫酰氯滴加入中間體1的二氯甲烷溶液中(硫酰氯與中間體1的摩爾比為1.5:1),然后在50℃保溫3小時(shí),取樣定性合格后,用水循環(huán)真空泵帶負(fù)壓,慢慢升溫,抽尾氣到三級(jí)水吸收,再進(jìn)入三級(jí)堿吸收。減溫到50℃,轉(zhuǎn)料到縮合釜;

D、將三氮唑加入步驟C的混合體系中,然后升溫至100℃保溫3小時(shí),保溫結(jié)束,降溫到100℃以下,加水?dāng)嚢?0分鐘,靜置后分去水層,放料抽濾,抽濾出的甲苯溶液進(jìn)入蒸餾釜,產(chǎn)品先離心甩干,再干燥得到三唑酮。

注意事項(xiàng)

1、在種植蔬菜收獲前的20天要停止施用三唑酮。

2、三唑酮不能和強(qiáng)堿性的農(nóng)藥混合在一起進(jìn)行施用。

3、要經(jīng)常輪換的施用藥劑,不能一直施用或者單一的施用三唑酮。

4、使用三唑酮對(duì)種子進(jìn)行處理,有可能會(huì)延遲種子1-2天的出苗時(shí)間,但對(duì)種子出苗的生長(zhǎng)沒(méi)有影響。

5、有些地區(qū)的農(nóng)作物對(duì)施用三唑酮已經(jīng)產(chǎn)生抗性,要及時(shí)采取應(yīng)對(duì)措施。

6、三唑酮的用藥量不能隨意的進(jìn)行增加,不然會(huì)很容易發(fā)生藥害。

毒性
大鼠急性經(jīng)口LD50為1000~1500mg/kg,雄小鼠為989mg/kg,雌小鼠為1071mg/kg;雄大鼠急性經(jīng)皮LD50>1000mg/kg;大鼠急性吸入LC50>439mg/m3。對(duì)皮膚、黏膜無(wú)明顯刺激作用。大鼠3個(gè)月喂養(yǎng)無(wú)作用劑量為2000mg/kg。狗為600mg/kg。雄大鼠2年喂養(yǎng)無(wú)作用劑量為500mg/kg,雌大鼠為50mg/kg,狗為330mg/kg。動(dòng)物試驗(yàn)無(wú)三致作用。鯉魚(yú)LC50為7.6mg/L (48h),鯽魚(yú)10~15mg/L (96h),虹鱒魚(yú)為14mg/L (96h),金魚(yú)10~50mg/L(96h)。鵪鶉急性經(jīng)口LD50為1750~2500mg/kg,雌雞5000mg/kg,對(duì)蜜蜂、家蠶無(wú)影響。
"43121-43-3" 相關(guān)產(chǎn)品信息
616-38-6 624-49-7 1861-32-1 99-76-3 78-62-6 68-12-2 79-20-9 143390-89-0 77-78-1 96-33-3 131-11-3 74-84-0 67-68-5 1112-39-6 68786-66-3 115-10-6 127-19-5 55219-65-3