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41532-84-7

中文名稱 1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚
英文名稱 1,1,2-Trimethyl-1H-benz[e]indole
CAS 41532-84-7
EINECS 編號(hào) 255-429-8
分子式 C15H15N
MDL 編號(hào) MFCD00082627
分子量 209.29
MOL 文件 41532-84-7.mol
更新日期 2024/10/30 13:46:05
41532-84-7 結(jié)構(gòu)式 41532-84-7 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚
2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚
1,2,2’-三甲基-1H-苯基吲哚
1,2,2-三甲基-1H-苯并[E]吲哚
2,3,3-三甲基-4,5-苯駢-3H-吲哚
2,3,3三甲基-4,5-苯并吲哚
光引發(fā)劑TMBI
2,3,3-三甲基-4,5-苯並-3H-引朵
2,3,3-三甲基-4,5-苯并-3H-吲哚
2,3,3-三甲基苯并[E]吲哚
2,3,3-三甲基苯并吲哚NINE
2,3,3-三甲基-1H-苯并[E]吲哚
1,1,2-三甲基苯-1H-苯并[E]吲哚
英文別名
1,1,2-TRIMETHYL-1H-BENZ[E]INDOLE
1,1,2-TRIMETHYL-1H-BENZO[E]INDOLE
1,1,2-TRIMETHYLBENZ[E]INDOLE
1,1,2-TRIMETHYLBENZO[E]INDOLE
1,1,2-TRIMETHYLNAPHTHO[1,2-D]PYRROLE
1H-BENZO[E]INDOLE, 1,1,2-TRIMETHYL-
2,3,3-TRIMETHYL-3H-BENZ[E]INDOL
2,3,3-TRIMETHYL-3H-BENZO[E]INDOLE
2,3,3-TRIMETHYL-4,5-BENZO-3H-INDOLE
2,3,3-TRIMETHYL-4,5-BENZOINDOLENINE
2,3,3-TRIMETHYLBENZO[E]INDOLENINE
2,3,3-TRIMETHYLBENZOINDOLENINE
2,3,3-TRIMETHYLNAPHTO[1,2-D]PYRROLE
AKOS BBS-00006363
TMBI
1,1,2-trimethyl-1h-benz[e]indol
1,1,2-TRIMEHTYL-1H-BENZ[E]INDOLE
2,3,3-Trimethyl-1H-Benzo(E)Indole
1,2,2-Trimethyl-1H-benz[e]indole
2,3,3-trimethylnaphtho[1,2-d]pyrrole
所屬類別
醫(yī)藥中間體:吲哚類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)111-117 °C
沸點(diǎn)338.66°C (rough estimate)
密度0.7
折射率1.5720 (estimate)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度不溶(20°C)
酸度系數(shù)(pKa)5.77±0.40(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色黃色到棕色
水溶解性insoluble (20 ºC)
檢測(cè)方法HPLC,NMR
BRN153709
InChIKeyWJZSZXCWMATYFX-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫41532-84-7(CAS DataBase Reference)
存儲(chǔ)注意事項(xiàng)氮?dú)獗Wo(hù)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息1H-Benz[e]indole, 1,1,2-trimethyl- (41532-84-7)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,T
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38-R45
WGK Germany3
TSCAYes
海關(guān)編碼29339900

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用作染料、醫(yī)藥中間體
用途二
是合成苯并吲哚菁染料的極為重要的堿性雜環(huán)中間體,也是合成多種光變?nèi)玖系年P(guān)鍵中間體,廣泛用于花菁染料、電致發(fā)光材料、醫(yī)藥中間體。

制備方法

方法1

1.以β-萘肼與甲基異丙基酮為原料反應(yīng),得到2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚,產(chǎn)率為82.2%,反應(yīng)式為:




2. β-萘肼鹽酸鹽與甲基異丙基酮溶于定量的乙醇中,在80℃攪拌回流1.5h后,滴加硫酸脫水閉環(huán),繼續(xù)回流3.5h后,將混合物處理得粗產(chǎn)品,然后用環(huán)己烷重結(jié)晶,得產(chǎn)率為74%的2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚。反應(yīng)時(shí)間大大縮短,產(chǎn)率也較高。

3. β-萘酚代替可致癌且已被國際上禁用的2-萘胺原料,制得了2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚。工藝過程簡(jiǎn)單,但反應(yīng)時(shí)間較長(zhǎng),產(chǎn)率低(15%左右),因此值得有關(guān)研究者進(jìn)一步對(duì)此合成方法進(jìn)行探討。反應(yīng)如下:


4.利用二芳基酮腙(Ar1Ar2C=NNH2)與2-鹵代萘反應(yīng)生成中間體二芳基酮-β-萘腙,然后加入甲基異丙基酮,在酸催化下脫水關(guān)環(huán)得2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚。合成路線如下:

反應(yīng)中沒有使用易引起癌癥的萘胺及萘肼,且產(chǎn)率較高(80%左右)。若用1-鹵代萘與二芳基酮腙反應(yīng),在同樣的條件下可得到化合物1的異構(gòu)體2,3,3-三甲基-6,7-苯并吲哚。但此方法的反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng),使用的反應(yīng)物較多,后處理較繁。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/08/19B218041,1,2-三甲基苯-1H-苯并[e]吲哚, 97%
1,1,2-Trimethyl-1H-benzo[e]indole, 97%
41532-84-75g412元
2024/08/19B218041,1,2-三甲基苯-1H-苯并[e]吲哚, 97%
1,1,2-Trimethyl-1H-benzo[e]indole, 97%
41532-84-725g777元
2024/08/19421901,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚
1,1,2-Trimethyl-1H-benz[e]indole, 96%, Thermo Scientific Chemicals
41532-84-725g977元
"41532-84-7" 相關(guān)產(chǎn)品信息
83-34-1 136-85-6 447-61-0 120-72-9 433-97-6 454-89-7 109-97-7 709-63-7 3599-32-4 68579-35-1 13959-24-5 4185-69-7 2243-56-3 1497-49-0 1633-83-6 19501-58-7 1351043-94-1 74470-85-2