40828-46-4
中文名稱
舒洛芬
英文名稱
Suprofen
CAS
40828-46-4
EINECS 編號
255-096-9
分子式
C14H12O3S
分子量
260.308
MOL 文件
40828-46-4.mol
更新日期
2024/12/23 11:52:30
40828-46-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
舒洛芬多拉司瓊自由胺
多拉斯汀
2-[4-(2-噻吩甲酰基)苯基]-丙酸
1H-吲哚-3-羧酸(2Α,6Α,8Α,9ΑΒ)-八氫-3-氧-2,6-亞甲基-2H-喹嗪-8-基酯
多納西隆
英文別名
DOLASETRON(+-)-2-(p-(2-thenoyl)phenyl)propionicacid
alpha-methyl-4-(2-thienylcarbonyl)-benzeneaceticaci
alpha-methyl-4-(2-thienylcarbonyl)benzeneaceticacid
maldocil
p-(2-thenoyl)-hydratropicaci
p-(2-thenoyl)hydratropicacid
r25061
a-Methyl-4-(2-thienylcarbonyl)benzeneacetic Acid
Masterfen
Srendam
Sulprotin
Suprocil
Suprol
Sutoprofen
Topalgic
DOLASETRON(FREE BASE)
Benzeneacetic acid, a-methyl-4-(2-thienylcarbonyl)- (9CI)
NSC 303611
Profenal
所屬類別
原料藥：非甾抗炎藥物理化學性質(zhì)
外觀性狀甲磺酸多拉司瓊(Dolasetron Mesylate)：C19h20n2o3?CH3SO3H。[115956-13-3]。結(jié)晶性固體，熔點278℃。
熔點278°C
沸點373.57°C (rough estimate)
密度1.2959 (rough estimate)
折射率1.5050 (estimate)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; Ethanol: 20 mg/ml; PBS (pH 7.2): 0.5 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)3.91(at 25℃)
形態(tài)粉末
顏色White to off-white
水溶解性可溶于水
CAS 數(shù)據(jù)庫40828-46-4(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H301
危險品運輸編號3249
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關編碼2934990002
毒性LD50 (7 days post-drug) in mice, rats, guinea pigs, dogs (mg/kg): 590, 353, 280, 160 orally (Niemegeers)
制備方法
方法一
環(huán)戊烯羧酸乙酯(I)，在催化量的四氧化鋨存在下，用N-甲基嗎啉-N-氧化物氧化為二醇(Ⅱ)。再在過碘酸鈉作用下分裂為二醛(Ⅲ)，其水溶液在Ph值4時，通過Robinson-Schoepf反應轉(zhuǎn)化為雙環(huán)化物(Ⅳ)。(Ⅳ)再用硼氫化鈉還原為醇(V)，和二氫吡喃反應形成四氫呋喃醚(Ⅵ)，以保護形成的羥基。然后轉(zhuǎn)化為三環(huán)化物(Ⅶ)，接著在四氟硼銀存在下，和酰氯(Ⅷ)反應，酰化得到多拉司瓊。常見問題列表
生物活性
Suprofen 是一種雙重的COX-1/COX-2抑制劑，用作抗炎癥的鎮(zhèn)痛劑或者退熱劑。靶點
| Target | Value |
| COX-1 | |
| COX-2 |
體外研究
Suprofen以時間和濃度依賴的方式使桿狀病毒表達的P450 2C9雙氯芬酸-4-羥化酶失去活性，這與失活的機制一致。 Suprofen能夠產(chǎn)生單線態(tài)氧，其通過淬滅劑和清除劑的作用參與反應。Suprofen光淬滅DNA堿不穩(wěn)定裂解位點的產(chǎn)物，比作用于直鏈斷裂更有效。 Suprofen使膽固醇的光氧化敏感，產(chǎn)生膽固醇的7 alpha-和7 beta-氫過氧化物，但是不產(chǎn)生5 alpha-氫過氧化物。Suprofen敏化的脂質(zhì)體膜脂的光氧化增加了捕獲葡萄糖的滲漏，表明膜結(jié)構(gòu)的光敏不穩(wěn)定性。 與標準REV (29%)相比，Suprofen整合到卵磷脂(PC)蒸發(fā)囊泡(REV)膜導致包埋率(34%)大約增加5%。
體內(nèi)研究
Suprofen結(jié)合PGF2 alpha阻斷子宮收縮的誘導，表明Suprofen具有拮抗PGF2 alpha受體結(jié)合的可能性。在狗體內(nèi)進行穿刺術后，Suprofen有效防止BAB破壞，表明其對前列腺素介導的眼部疾病的治療具有潛在用途。 患有關節(jié)炎的大鼠中，Suprofen (3.7 mg/kg, i.v.) 顯著減少裸關節(jié)活動誘發(fā)的放電。