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406-76-8

中文名稱 DL-肉堿
英文名稱 DL-Carnitine
CAS 406-76-8
分子式 C7H15NO3
分子量 161.2
MOL 文件 406-76-8.mol
更新日期 2023/08/16 16:21:15
406-76-8 結(jié)構(gòu)式 406-76-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
DL-肉堿
DL-肉堿鹽酸鹽
導(dǎo)染劑HA-837
英文別名
Carnum
Miocor
C00487
Carrier
Novaine
CARNITIN
Carnicor
Excitine
Miotonal
Vitacarn
所屬類別
生物化工:激動(dòng)劑抑制劑

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)197-198 °C (decomp)
儲(chǔ)存條件-20°C儲(chǔ)存
溶解度溶于二甲基亞砜
InChIInChI=1S/C7H15NO3/c1-8(2,3)5-6(9)4-7(10)11/h6,9H,4-5H2,1-3H3
InChIKeyPHIQHXFUZVPYII-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(C(O)CC([O-])=O)[N+](C)(C)C

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P305+P351+P338

上下游產(chǎn)品信息

下游產(chǎn)品
左旋肉堿

常見問(wèn)題列表

簡(jiǎn)介

DL-肉堿(維生素Bt,3?羥基?4?三甲基銨基?丁酸鹽)是由氨基酸賴氨酸和蛋氨酸生物合成的季銨化合物。在活細(xì)胞中,在用于產(chǎn)生代謝 能的脂質(zhì)降解過(guò)程中需要其將脂肪酸從細(xì)胞溶質(zhì)轉(zhuǎn)運(yùn)至線粒體中。其被用作營(yíng)養(yǎng)補(bǔ)充劑。DL-肉堿存在兩種立體異構(gòu)體。生物學(xué)活性形式是 L?肉堿,而其對(duì)映異構(gòu)體(D?肉堿)是生物學(xué)非活性的。

制備方法

步驟1、表氯醇+氫氰酸→CHBN的合成(參照日本特開2002?241357)

在3L帶攪拌器、溫度計(jì)、蛇形冷凝管(Dimroth condenser)的可拆分式燒 瓶中加入表氯醇274.93g(2.97mol)、水1271.3g、硫酸鈉191.75g(1.35mol), 在溫水浴中,一邊攪拌,一邊在內(nèi)部溫度50~60℃下用1小時(shí)將72.3g氰化氫 (2.70mol)直接供于反應(yīng)液中。然后,在內(nèi)部溫度50~60℃下熟化6小時(shí)。用 水浴冷卻反應(yīng)液后,用1L醋酸乙酯進(jìn)行1次抽提。在減壓下濃縮有機(jī)層,獲得 CHBN的粗產(chǎn)物249.33g。GC分析的結(jié)果為:純度80.9%,收率62.5%。通過(guò)簡(jiǎn) 單蒸餾純化上述抽提后的CHBN(粗產(chǎn)物),獲得純化品187.51g。

步驟2、CHBN(步驟1)→CHBA的合成

收集步驟1中合成的純化體CHBN:16g(134mmol),在130℃下加熱2 小時(shí)。冷卻后,加入84g 20mM的磷酸緩沖液(pH=7.5)84g,滴加200μL實(shí)施 例5中制備的J?1菌,冰浴下,在2℃下開始反應(yīng)。3小時(shí)后CHBN的轉(zhuǎn)化率達(dá)到 100%,確認(rèn)生成了18.3gCHBA(收率99.3%)。

收集上述反應(yīng)結(jié)束液50.1g(含CHBA 9.20g),加入硅藻土5g,用旋轉(zhuǎn)蒸 發(fā)器在40℃下干固。將殘?jiān)拥?0g硅膠上,以400g乙酸乙酯為載液洗出。將 洗脫用的乙酸乙酯溶液用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器干燥固化,獲得7.27g CHBA的白色固體 (分離收率79%)。

步驟3、CHBA(純化品)的季銨化反應(yīng)

在步驟2中合成的純化品CHBA:1.84g(13.4mmol)中加純水至10.2g, 加入3.15g(16.0mmol)30%三甲基胺水溶液,在30℃下開始反應(yīng)。4小時(shí)后 CHBA的轉(zhuǎn)化率達(dá)到100%,確認(rèn)生成了2.48g Car?酰胺(收率94.0%)、0.071g HCAm(收率5.2%)。

步驟4、Car?酰胺(步驟3水溶液)的水解反應(yīng)

在步驟3的反應(yīng)結(jié)束液13.20g(含Car?酰胺2.45g)中加入2.68g (20.0mmol)30%NaOH溶液,在50℃下開始反應(yīng)。5小時(shí)后Car?酰胺的轉(zhuǎn)化率 達(dá)到100%,反應(yīng)結(jié)束。用HCl溶液將體系內(nèi)中和后,用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器減壓除去 水,接著加入10ml乙醇,再將水共沸除去。該通過(guò)乙醇來(lái)共沸除去水的操作共 計(jì)進(jìn)行3次,析出的白色固體中再加入10ml乙醇,充分?jǐn)嚢?。不溶的白色固體 為NaCl,對(duì)其進(jìn)行抽濾,對(duì)濾液中的DL-肉堿(Car)定量,可知生成了1.94g Car(收率96.6 %)、0.03g CB(相對(duì)于Car為1.5wt%)。

生物活性
DL-Carnitine是L-Carnitine 和 D-Carnitine的外消旋混合物,調(diào)節(jié)線粒體脂肪酸轉(zhuǎn)運(yùn), 提升血清肉堿組分。
DL-肉堿價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/01/16XW4616301DL-肉堿406-76-825G138元
2023/03/20HY-B0399ADL-肉堿
DL-Carnitine
406-76-8500mg400元
2023/03/20HY-B0399ADL-肉堿
DL-Carnitine
406-76-85G558元
"406-76-8" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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