405-05-0
中文名稱
3-氟-4-羥基苯甲醛
英文名稱
3-Fluoro-4-hydroxybenzaldehyde
CAS
405-05-0
分子式
C7H5FO2
MDL 編號(hào)
MFCD00016626
分子量
140.11
MOL 文件
405-05-0.mol
更新日期
2025/01/07 14:32:06
405-05-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-氟-4-羥基苯甲醛 英文別名
3-FLUORO-4-HYDROXYBENZALDEHYDE4-HYDROXY-3-FLUOROBENZALDEHYDE
所屬類別
化學(xué)試劑：芳香醛(含縮醛,半縮醛)物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)121-124°C
沸點(diǎn)225.6±20.0 °C(Predicted)
密度1.4710 (estimate)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)6.52±0.18(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色淡黃色至黃色至橙色
敏感性空氣敏感
BRN3234259
InChIKeyQSBHJTCAPWOIIE-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫405-05-0(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
Hazard NoteIrritant
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼29145090
常見問題列表
用途
3-氟-4-羥基苯甲醛可用于合成3-環(huán)丙基甲氧基-4-二氟甲氧基苯甲酸，這是制備羅氟司特的雜質(zhì)和中間體。應(yīng)用
3-氟-4-羥基苯甲醛可用于制備羅氟司特關(guān)鍵中間體3-環(huán)丙甲氧基-4-二氟甲氧基苯甲酸。羅氟司特(Roflumilast)由瑞士Nycomed公司和美國Forest公司研制，是第一個(gè)、也是目前唯一一個(gè)可口服治療慢性阻塞性肺病(COPD)的選擇性磷酸二酯酶-4抑制劑。
2010年5月，歐洲藥品管理局(EMEA)批準(zhǔn)其用于嚴(yán)重的慢性阻塞性肺病和慢性支氣管炎；2011年2月，美國食品和藥品監(jiān)督管理局(FDA)批準(zhǔn)其用于嚴(yán)重的COPD治療。該藥作用機(jī)制新穎、療效確切、適用人群廣，市場(chǎng)前景十分廣闊。
制備
將3-氟-4-甲氧基苯甲醛14(5.00g，32.5mmol)與48％HBr(30mL)混合，加熱至140℃并在氬氣氛下攪拌3小時(shí)。將混合物用水(150mL)稀釋并用二氯甲烷(2×100mL)萃取。將合并的有機(jī)層用鹽水溶液洗滌并經(jīng)硫酸鈉干燥。真空除去溶劑，得到作為棕色固體的化合物3-氟-4-羥基苯甲醛(4.36g，30.2mmol，產(chǎn)率97％)。